Imatinib

Imatinib, được bán dưới tên thương mại Gleevec cùng với một số những tên khác, là một loại thuốc dùng để điều trị ung thư. Cụ thể hơn, thuốc này được sử dụng cho bệnh bạch cầu tủy mãn tính (CML) và bệnh bạch cầu lymphocytic cấp tính (ALL) là những bệnh có mặt của nhiễm sắc thể Philadelphia (Ph+) và một số loại u mô đệm đường tiêu hóa (GIST), mastocytosis toàn thân và hội chứng loạn sản tủy. Thuốc được dùng qua đường uống.

Imatinib

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Gleevec, Glivec, khác
Đồng nghĩa	STI-571
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a606018
Giấy phép	EU EMA: by INN US FDA: IMATINIB
Danh mục cho thai kỳ	AU: D US: D (Bằng chứng về rủi ro)
Dược đồ sử dụng	qua đường miệng
Nhóm thuốc	Antineoplastic agent
Mã ATC	L01XE01 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) CA: ℞-only UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	98%
Liên kết protein huyết tương	95%
Chuyển hóa dược phẩm	Gan (chủ yếu CYP3A4)
Chu kỳ bán rã sinh học	18 h (imatinib) 40 h (chất chuyển hóa tích cưc)
Bài tiết	Phân (68%) và thận (13%)
Các định danh
Tên IUPAC 4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-N-(4-methyl-3-{[4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)benzamide
Số đăng ký CAS	152459-95-5 220127-57-1 (mesilate)
PubChem CID	5291
IUPHAR/BPS	5687
DrugBank	DB00619 Y
ChemSpider	5101 Y
Định danh thành phần duy nhất	BKJ8M8G5HI
KEGG	D08066 Y
ChEBI	CHEBI:45783 Y
ChEMBL	CHEMBL941 Y
Phối tử ngân hàng dữ liệu protein	STI (PDBe, RCSB PDB)
ECHA InfoCard	100.122.739
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C29H31N7O
Khối lượng phân tử	493.603 g/mol 589.7 g/mol (mesilate)
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES Cc1ccc(cc1Nc2nccc(n2)c3cccnc3)NC(=O)c4ccc(cc4)CN5CCN(CC5)C
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C29H31N7O/c1-21-5-10-25(18-27(21)34-29-31-13-11-26(33-29)24-4-3-12-30-19-24)32-28(37)23-8-6-22(7-9-23)20-36-16-14-35(2)15-17-36/h3-13,18-19H,14-17,20H2,1-2H3,(H,32,37)(H,31,33,34) Y Key:KTUFNOKKBVMGRW-UHFFFAOYSA-N Y
(kiểm chứng)

Tác dụng phụ thường gặp bao gồm nôn mửa, tiêu chảy, đau cơ, nhức đầu và phát ban. Tác dụng phụ nghiêm trọng hơn có thể có như tích nước, xuất huyết đường tiêu hóa, ức chế tủy xương, các vấn đề về gan và suy tim. Sử dụng trong khi mang thai có thể gây hại cho em bé. Imatinib ức chế tyrosine kinase Bcr-Abl, c-Kit và PDGFRα. Việc này có thể làm chậm sự phát triển hoặc dẫn đến chết theo chương trình của một số loại tế bào ung thư.

Imatinib đã được phê duyệt để sử dụng y tế tại Hoa Kỳ vào năm 2001. Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế. Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 1.386,49 đến 19.162,50 USD một năm. Tại Hoa Kỳ, một liều điển hình cho một năm điều trị có chi phí bán buôn là 84,408,78 đô la, còn ở Vương quốc Anh, NHS bán giá khoảng 20.980 bảng Anh (26898 đô la Mỹ) tính đến năm 2016. Một phiên bản thuốc gốc đã có mặt tại Anh vào năm 2017.