Methandriol

Methandriol
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Crestabolic, Cytobolin, Diandren, Madiol, Stenediol, Mestenediol
Đồng nghĩa	Metandriol; Methylandrostenediol; Methylandrostenediole; 17α-Methylandrost-5-ene-3β,17β-diol
Dược đồ sử dụng	By mouth
Các định danh
	Tên IUPAC (3S,8S,9R,10R,13S,14R,17S)-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol;
Số đăng ký CAS	521-10-8;
PubChem CID	229021;
ChemSpider	199375 ;
Định danh thành phần duy nhất	5730Z864KG;
ECHA InfoCard	100.007.548
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C20H32O2
Khối lượng phân tử	304,47 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES C[C@]12CC[C@@H](CC1=CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@]4(C)O)C)O;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C20H32O2/c1-18-9-6-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17(15)8-11-20(19,3)22/h4,14-17,21-22H,5-12H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17-,18-,19-,20-/m0/s1 ; Key:WRWBCPJQPDHXTJ-DTMQFJJTSA-N ;
(kiểm chứng)

Methandriol (INN) (tên thương hiệu Crestabolic, Cytobolin, Diandren, Madiol, Stenediol, Mestenediol), còn được gọi là methylandrostenediol, cũng như 17α-methylandrost-5-ene-3β, 17β-diol, là một tổng hợp, hoạt động qua đường miệng androgen và steroid đồng hóa (AAS) được phát triển bởi Organon và được sử dụng trong cả hai dạng uống và tiêm (như methandriol dipropionate, methandriol propionate, hoặc methandriol bisenanthoyl axetat).^[1]^[2] Nó là một 17α-alkylated AAS và đạo hàm 17α-methyl hóa của nội sinh prohormone androgen androstenediol.^[1]^[2]

Methandriol đã được sử dụng trong điều trị ung thư vú ở phụ nữ.^[3]^[4]^[5]^[6] Nó đã được báo cáo là gần như nam hóa như liều tương đương testosterone propionate và methyltestosterone ở phụ nữ.^[7]

Methandriol vẫn được bán trên thị trường chỉ sử dụng lâm sàng ở Đài Loan và sử dụng cho thú y (dưới dạng methandriol dipropionate) chỉ ở Úc.^[8]

Methandriol (tên thương hiệu Androteston M, Notandron, Protandren) trước đây được bán trên thị trường là 25 mL và 50 mg/mL huyền phù nước để sử dụng bằng cách tiêm bắp.^[9]

Lịch sử sửa

Methandriol được tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1935 cùng với methyltestosterone và mestanolone.^[3]^[10]^[11]

Liều lượng androgen/đồng hóa steroid cho ung thư vú
Lộ trình / hình thức	Androgen	Liều dùng
Uống	Methyltestosterone	30 con200 mg / ngày
	Fluoxymesterone	10 con40 mg 3x / ngày
	Calusterone	40 mg 4x / ngày
	Normethandrone	40 mg / ngày
Tiêm <abbr title="<nowiki>Intramuscular</nowiki>">IM	Testosterone propionate	50 con100 mg 3x / tuần
	Testosterone enanthate	200 sắt400 mg 1x / 2 trận4 tuần
	Testosterone cypionate	200 sắt400 mg 1x / 2 trận4 tuần
	Methandriol (<abbr title="<nowiki>aqueous suspension</nowiki>">aq. Nghi ngờ.)	100 mg 3x / tuần
	Androstanolone (<abbr title="<nowiki>aqueous suspension</nowiki>">aq. Nghi ngờ.)	300 mg 3x / tuần
	Thuốc nhỏ giọt propionate	100 mg 3x / tuần
	Nandrolone decanoate	50 trận 100 mg 1x / 1 trận3 tuần
	Nandrolone phenylpropionate	50 con100 mg / tuần
Lưu ý: Liều dùng không nhất thiết phải tương đương. Nguồn: Xem mẫu.

Tham khảo sửa

^ ^a ^b J. Elks (14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 794–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ ^a ^b I.K. Morton; Judith M. Hall (6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 177–. ISBN 978-94-011-4439-1.
^ ^a ^b Henderson, Edward; Weinberg, Marvin (1951). “Methylandrostenediol”. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 11 (6): 641–652. doi:10.1210/jcem-11-6-641. ISSN 0021-972X.
^ Homburger, F.; Kasdon, S. C.; Fishman, W. H. (1950). “Methylandrostenediol: A Non-Virilizing Derivative of Testosterone in Metastatic Cancer of the Breast”. Experimental Biology and Medicine. 74 (1): 162–164. doi:10.3181/00379727-74-17840. ISSN 1535-3702.
^ Kasdon, S. C. (1952). “Methylandrostenediol in palliative treatment of breast cancer”. JAMA: The Journal of the American Medical Association. 148 (14): 1212. doi:10.1001/jama.1952.02930140044014. ISSN 0098-7484.
^ Segaloff, Albert; Gordon, Douglas; Horwitt, Benjamin N.; Schlosser, Joseph V.; Murison, Paul J. (1952). “Hormonal therapy in cancer of the breast.II. Effect of methylandrostenediol on clinical course and hormonal excretion”. Cancer. 5 (2): 271–274. doi:10.1002/1097-0142(195203)5:2<271::AID-CNCR2820050212>3.0.CO;2-W. ISSN 0008-543X.
^ Harold Gardiner-Hill (1958). Modern Trends in Endocrinology. Butterworth. tr. 235. Foss (1956), using methylandrostenediol in doses of 100 milligrams daily in the treatment of patients with inoperable carcinoma of the breast, found it almost as virilizing as testosterone propionate or methyltestosterone in comparable doses.
^ https://www.drugs.com/international/methandriol.html
^ Heinrich Kahr (8 tháng 3 năm 2013). Konservative Therapie der Frauenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur. Springer-Verlag. tr. 21–. ISBN 978-3-7091-5694-0.
^ Schänzer W (1996). “Metabolism of anabolic androgenic steroids”. Clin. Chem. 42 (7): 1001–20. PMID 8674183.
^ Ruzicka, L.; Goldberg, M. W.; Rosenberg, H. R. (1935). “Sexualhormone X. Herstellung des 17-Methyl-testosterons und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung”. Helvetica Chimica Acta. 18 (1): 1487–1498. doi:10.1002/hlca.193501801203. ISSN 0018-019X.

Liên kết ngoài sửa

Methandriol (methandriol, methandriol dipropionate) - Anabolic.org của William Llewellyn Lưu trữ 2019-06-29 tại Wayback Machine

[Elks2014-1] J. Elks (14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 794–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[MortonHall2012-2] I.K. Morton; Judith M. Hall (6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 177–. ISBN 978-94-011-4439-1.

[HendersonWeinberg1951-3] Henderson, Edward; Weinberg, Marvin (1951). “Methylandrostenediol”. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 11 (6): 641–652. doi:10.1210/jcem-11-6-641. ISSN 0021-972X.

[HomburgerKasdon1950-4] Homburger, F.; Kasdon, S. C.; Fishman, W. H. (1950). “Methylandrostenediol: A Non-Virilizing Derivative of Testosterone in Metastatic Cancer of the Breast”. Experimental Biology and Medicine. 74 (1): 162–164. doi:10.3181/00379727-74-17840. ISSN 1535-3702.

[Kasdon1952-5] Kasdon, S. C. (1952). “Methylandrostenediol in palliative treatment of breast cancer”. JAMA: The Journal of the American Medical Association. 148 (14): 1212. doi:10.1001/jama.1952.02930140044014. ISSN 0098-7484.

[SegaloffGordon1952-6] Segaloff, Albert; Gordon, Douglas; Horwitt, Benjamin N.; Schlosser, Joseph V.; Murison, Paul J. (1952). “Hormonal therapy in cancer of the breast.II. Effect of methylandrostenediol on clinical course and hormonal excretion”. Cancer. 5 (2): 271–274. doi:10.1002/1097-0142(195203)5:2<271::AID-CNCR2820050212>3.0.CO;2-W. ISSN 0008-543X.

[Gardiner-Hill1958-7] Harold Gardiner-Hill (1958). Modern Trends in Endocrinology. Butterworth. tr. 235. Foss (1956), using methylandrostenediol in doses of 100 milligrams daily in the treatment of patients with inoperable carcinoma of the breast, found it almost as virilizing as testosterone propionate or methyltestosterone in comparable doses.

[Drugs.com-8] ttps://www.drugs.com/international/methandriol.html

[Kahr2013-9] Heinrich Kahr (8 tháng 3 năm 2013). Konservative Therapie der Frauenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur. Springer-Verlag. tr. 21–. ISBN 978-3-7091-5694-0.

[pmid8674183-10] Schänzer W (1996). “Metabolism of anabolic androgenic steroids”. Clin. Chem. 42 (7): 1001–20. PMID 8674183.

[RuzickaGoldberg1935-11] Ruzicka, L.; Goldberg, M. W.; Rosenberg, H. R. (1935). “Sexualhormone X. Herstellung des 17-Methyl-testosterons und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung”. Helvetica Chimica Acta. 18 (1): 1487–1498. doi:10.1002/hlca.193501801203. ISSN 0018-019X.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]