Mở trình đơn chính

Prolin/proline (viết tắt: Pro hoặc P; được mã hóa bằng mã di truyền CCU, CCC, CCA, và CCG) là một α-axit amin được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein. Nó chứa một nhóm α- amin (mà trong dạng proton NH2+ dưới các điều kiện sinh học), một nhóm α-axit cacboxylic (mà ở dạng −COO dưới các điều kiện sinh học), và một chuỗi bên pyrrolidine, phân loại như một axit amin không vòng không phân cực (ở pH sinh lý). Nó là không bắt buộc phải cần thiết ở người, có nghĩa là cơ thể có thể tự tổng hợp nó từ các axit amin không bắt buộc phải có L-glutamate.

Proline
L-Proline (At physiological pH).svg
Physiological model of proline
Prolin - Proline.svg
Structural formula of proline
Danh pháp IUPACProline
Tên hệ thốngPyrrolidine-2-carboxylic acid[1]
Nhận dạng
Số CAS609-36-9
PubChem614
Số EINECS210-189-3
Ngân hàng dược phẩmDB00172
KEGGC16435
MeSHProline
ChEBI26271
Số RTECSTW3584000
Ảnh Jmol-3Dảnh
ảnh 2
SMILES
InChI
Tham chiếu Beilstein80812
Tham chiếu Gmelin26927
Thuộc tính
Bề ngoàiTransparent crystals
Điểm nóng chảy 205 đến 228 °C (478 đến 501 K; 401 đến 442 °F) (phân hủy)
Điểm sôi
Độ hòa tan1.5g/100g ethanol 19 degC[2]
log P-0.06
Độ axit (pKa)1.99 (carboxyl), 10.96 (amino)[3]
Các nguy hiểm
Chỉ dẫn SS22, S24/25
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Proline là axit amin proteinogenogen duy nhất với amin thứ cấp, trong đó nhóm alpha-amin được gắn trực tiếp vào chuỗi bên, làm cho α carbon thành một nhóm thay thế trực tiếp của chuỗi bên.

Lịch sử và từ nguyênSửa đổi

Proline được tách riêng từ năm 1900 bởi Richard Willstätter, người có được axit amin này trong khi nghiên cứu N-methylproline. Năm sau đó Emil Fischer công bố cách tổng hợp proline từ este phthalimide propylmalonic.[4] Tên proline dẫn xuất từ pyrrolidine, một trong những thành phần của nó.[5]

Sinh tổng hợpSửa đổi

Proline được sinh tổng hợp từ các axit amin L-glutamate. Glutamate-5-semialdehyde được hình thành từ glutamate 5-kinase (ATP-dependent) và glutamate-5-semialdehyde dehydrogenase (mà yêu cầu NADH hoặc NADPH). Điều này sau đó có thể hoặc vòng hóa tự phát tạo thành 1-pyrroline-5-carboxylic acid, sau đó là giảm thành proline với pyrroline-5-carboxylate reductase (sử dụng NADH hoặc NADPH), hoặc biến thành ornithine bằng ornithine aminotransferase, tiếp theo là thêm vòng với ornithine cyclodeaminase để tạo thành proline.[6]

 
Zwitterionic structure of both proline enantiomers: (S)-proline (left) and (R)-proline

Tham khảoSửa đổi

  1. ^ “DL-Proline”. Truy cập 4 tháng 12 năm 2017. 
  2. ^ H.-D. Belitz; W. Grosch; P. Schieberle. Food Chemistry. tr. 15. ISBN 978-3-540-69933-0. 
  3. ^ Nelson, D.L., Cox, M.M., Principles of Biochemistry. NY: W.H. Freeman and Company.
  4. ^ “Proline”. 
  5. ^ “proline”. American Heritage Dictionary of the English Language, 4th edition. Truy cập ngày 6 tháng 12 năm 2015. 
  6. ^ Bản mẫu:Lehninger3rd.