Axit cacboxylic là một loại axit hữu cơ chứa nhóm chức cacboxyl. Công thức tổng quát của loại axit này là R-C(=O)-OH, đôi khi được viết thành R-COOH hoặc R-CO2H, trong đó R- có thể đơn giản là một nguyên tố hydro hoặc gốc hydrocarbon.

Công thức tổng quát của axit cacboxylic.

Axit cacboxylic tồn tại ở nhiều dạng khác nhau trong đời sống, với ví dụ cụ thể là axit amin (đơn vị cơ bản của protein) hoặc axit axetic (trong giấm ăn). Khi mất đi một proton (H+), nhóm chức cacboxyl sẽ trở thành một anion cacbonxylate.

Tính chất vật lýSửa đổi

 
Liên kết hydro theo kiểu 2 phân tử (dimer).

Tính tanSửa đổi

Axit cacboxylic là một chất có tính phân cực. Do các axit cacboxylic vừa có phân cực âm ở nguyên tố oxy của nhóm cacbonyl (-C=O) vừa có phân cực dương ở nguyên tố hydro của nhóm hydroxy (-OH), các chất này có thể liên kết hydro với nhau và thường tồn tại dưới dạng dime trong các loại môi môi không phân cực. Các axit cacboxylic nhỏ (có khoảng từ 1 đến 5 cacbon) có thể tan được trong nước. Trong khi đó, khả năng tan trong nước của các axit cacboxylic lớn hơn bị hạn chế bởi khi càng tăng độ dài chuỗi ankyl, tính kỵ nước của axit sẽ càng tăng. Các loại axit lớn hơn này thường tan trong các loại dung môi có tính phân cực yếu hơn như ete hay ancol. Khi tác dụng axit cacboxylic, bất kể lớn hay nhỏ, với dung dịch natri hydroxit, sản phẩm thu được sẽ là một loại muối natri tan được trong nước

Nhiệt độ bay hơiSửa đổi

Axit cacboxylic thường có nhiệt độ bay hơi lớn hơn nước hay ancol do có diện tích bề mặt lớn hơn và có liên kết hydro giữa dime ổn định hơn. Để có thể bay hơi, cần một lượng nhiệt bay hơi đáng kể để có thể phá vỡ liên kết giữa các dime hoặc khiến cho cả dime cùng bốc hơi. Ví dụ rượu etylic C2H5OH sôi ở 78,3 °C còn axit axetic CH3COOH sôi ở 118 °C.

Tính AxitSửa đổi

Theo thuyết axit-bazơ Brønsted-Lowry, axit cacboxylic được phân loại axit là do chất này có thể nhường proton H+. Chất này là một trong những loại axit phổ biến trong hóa học hữu cơ.

Axit cacboxylic là một axit yếu. Trong môi trường nước nó bị phân li thành cation H3O+anion RCOO nhưng với tỉ lệ rất thấp. Ví dụ, ở nhiệt độ trong phòng thí nghiệm, trong 1 mol dung dịch axit acetic thì chỉ có 0.4% axit axetic bị phân li.

RCOOH ↔ RCOO- + H+

Trong một phân tử của axit cacboxylic, nếu tồn tại các nguyên tố hay nhóm chức rút electron như flo hay clo, axit cacboxylic đó sẽ mạnh hơn. Ví dụ, pKa (hằng số điện li axit) của axit formic bằng 3.75. Tuy nhiên khi thay C-H của axit formic thành C-CF3 để trở thành axit triflorouacetic thì pKA giảm xuống còn 0.23 (tính axit mạnh hơn). Ngược lại, nếu trong phân tử của axit cacboxylic tồn tại các nguyên tố hay nhóm chức nhường electron, thì axit cacboxylic đó sẽ yếu hơn. Ví dụ, nếu thay nhóm C-H của axit formic thành C-CH3 để trở thành axit axetic, pKa sẽ tăng từ 3.75 lên 4.76 (tính axit yếu hơn)

Mùi thơmSửa đổi

Các axit cacboxylic thường có một mùi chua nồng. Tuy nhiên, este, một biến thể của axit cacboxylic, đa phần lại có một mùi hương rất dễ chịu, và được dùng phổ biến trong sản xuất nước hoa.

Đặc điểm nhận dạngSửa đổi

Phương pháp quang phổ hồng ngoại có thể được dùng để nhận dạng axit cacboxylic hoặc nhóm cacboxyl trong mẫu thử. Dao động của liên kết C=O (nhóm cacbonyl) của axit cacboxylic sẽ cho ra một mũi hấp thụ nhọn ở số sóng khoảng giữa 1680 và 1725 cm−1. Đồng thời, dao động của liên kết O-H (nhóm hydroxy) sẽ cho một mũi rộng ở số sóng từ 2500 đến 3000 cm−1. Khi dùng phương pháp cộng hưởng từ hạt nhân hydro-1, theo lý thuyêt, nguyên tố hydro của nhóm hydroxy sẽ cho tín hiệu ở khoảng 10-13 ppm. Tuy nhiên trong thực tế, kết quả này thường không rõ ràng khi axit cacboxylic sẽ trao đổi liên tục với nước khiến cho thiết bị không đo đạc chuẩn xác được.

Tính chất hóa họcSửa đổi

  • Tính axit: làm đổi màu chất chỉ thị là quỳ tím thành đỏ hồng. Tác dụng với các kim loại hoạt động, các dung dịch bazơmuối:
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
CH3COOH + CH3-CH2-OH ↔ CH3-C(O)-O-CH2-CH3 + H2O
Muốn phản ứng xảy ra hoàn toàn cần có chất xúc tác là Axit sulfuric H2SO4 đặc để hút nước

Điều chếSửa đổi

CH3-CH2-OH + O2 → CH3COOH + H2O
C2H2 + H2O → CH3CHO (xúc tác Thủy ngân Sunfat 80 °C)
CH3CHO + 1/2O2 → CH3COOH (xúc tác: Mn2+, nhiệt độ)
  • Ngoài ra, có thể điều chế theo cách sau:
    Đầu tiên oxy hóa ancol:
    R-CH2-OH + O2 → R-CHO + H2O
    Sau đó oxy hóa tiếp anđehit thu được:
    R-CHO + [O] → R-COOH

Danh phápSửa đổi

Tên thông dụng của các axit cacboxylic thường được đặt theo tên của nguồn gốc tìm ra chúng như: axit formic,axit valeric,..

Danh sách một số Axit cacboxylic no đơn chức, mạch thẳng.

Số nguyên tử Carbon Tên thông dụng Danh pháp IUPAC Công thức cấu tạo Thường có trong
1 Axit formic Axit metanoic HCOOH Nọc của côn trùng (đặc biệt là kiến - formica)
2 Axit axetic Axit etanoic CH3COOH Giấm ăn
3 Axit propionic Axit propanoic CH3CH2COOH Các sản phẩm phân hủy của đường
4 Axit butyric Axit butanoic CH3(CH2)2COOH Bơ ôi
5 Axit valeric Axit pentanoic CH3(CH2)3COOH Cây nữ lang (Valeriana officinalis)
6 Axit caproic Axit hexanoic CH3(CH2)4COOH Mỡ động vật, Vani
7 Axit enantoic Axit heptanoic CH3(CH2)5COOH
8 Axit caprylic Axit octanoic CH3(CH2)6COOH
9 Axit pelargonic Axit nonanoic CH3(CH2)7COOH
10 Axit capric Axit decanoic CH3(CH2)8COOH
12 Axit lauric Axit dodecanoic CH3(CH2)10COOH Có nhiều trong dầu dừa
18 Axit stearic Axit octadecanoic CH3(CH2)16COOH Có nhiều trong mỡ bò

Ứng dụngSửa đổi

Axit axeticSửa đổi

Axit axetic là nguyên liệu để tổng hợp polyme (Ví dụ như: polivinyl axetat, xenlulozơ axetat...), nông dược(thuốc diệt cỏ natri monocloaxetat, các chất kích thích tăng trưởng và làm rụng lá như 2,4-D; 2,4,5-T,...), công nghiệp nhuộm (nhôm axetat, crôm axetat, sắt axetat,...) và một số hóa chất hay dùng trong đời sống như axeton, etyl axetat, isoamyl axetat, v.v...

Dung dịch axit axetic 2-5% thu được khi lên men giấm cho dd đường, rượu etylic... dùng làm giấm ăn.

Axit lauric, axit panmitic, axit stearic và axit oleicSửa đổi

Các axit lauric n-C11H23COOH, panmitic n-C15H31COOH, stearic n-C17H35COOH và oleic cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH có trong thành phần dầu mỡ động vật và thực vật dưới dạng trieste của glixerol. Muối natri của chúng được dùng làm xà phòng. Các axit panmitic và stearic được trộn với parafin để làm nến.

Axit benzoicSửa đổi

Axit benzoic (A. benzoic acid; cg. axit phenyl fomic, axit benzencacboxylic), C6H5COOH. Hợp chất thuộc loại axit cacboxylic thơm đơn giản nhất. Tinh thể hình kim hay hình vảy, màu trắng; tnc = 121,7 oC; ts = 249 oC; tthh = 100 oC. Tan trong dung môi hữu cơ và nước nóng. Điều chế bằng cách oxi hoá toluen bằng axit nitric hoặc axit cromic hoặc bằng oxi không khí (trong pha lỏng), đecacboxyl hoá anhiđrit phtalic trong pha khí ở 340 oC với chất xúc tác ZnO. Dùng để bảo quản thực phẩm, thuốc lá, keo dính; sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm và chất thơm. Trong y học, dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm.

Axit oxalic HOOC-COOH và axit manlonic HOOC-CH2-COOHSửa đổi

  • Axit oxalic khá phổ biến trong giới thực vật dưới dạng muối. Trong nước tiểu người và động vật có một lượng nhỏ canxi oxalat. Axit oxalic có tính khử; phản ứng oxi hóa axit oxalic thành CO2 nhờ tác dụng với KMnO4 được dùng trong hóa phân tích.
  • Axit malonic chứa nhóm metylen linh động, dễ tham gia phản ứng ngưng tụ kiểu croton, mặt khác dễ bị decarboxyl hóa bởi nhiệt, sinh ra axit axetic. Este đietyl malonat CH2(COOC2H5)2 được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là tổng hợp axit cacboxylic tăng 2 cacbon từ dẫn xuất halogen.

Tham khảoSửa đổi