Pyrvinium

Pyrvinium
Dữ liệu lâm sàng
AHFS/Drugs.com	Thông tin tiêu dùng chi tiết Micromedex
Mã ATC	P02CX01 (WHO) ;
Các định danh
	Tên IUPAC 2-[(E)-2-(2,5-Dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl)ethenyl]-N,N,1-trimethylquinolin-1-ium-6-amine;
Số đăng ký CAS	7187-62-4;
PubChem CID	5281035;
ChemSpider	21125;
Định danh thành phần duy nhất	6B9991FLU3;
ChEBI	CHEBI:8687;
ChEMBL	CHEMBL1201303;
ECHA InfoCard	100.020.543
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C26H28N3+
Khối lượng phân tử	382.52 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES CC1=CC(=C(N1C2=CC=CC=C2)C)/C=C/C3=[N+](C4=C(C=C3)C=C(C=C4)N(C)C)C;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C26H28N3/c1-19-17-21(20(2)29(19)24-9-7-6-8-10-24)11-13-23-14-12-22-18-25(27(3)4)15-16-26(22)28(23)5/h6-18H,1-5H3/q+1; Key:QMHSXPLYMTVAMK-UHFFFAOYSA-N;

Pyrvinium (Viprynium) là một loại thuốc trị giun có hiệu quả đối với giun kim.^[1] Một số dạng pyrvinium đã được điều chế với các anion biến đổi, chẳng hạn như halide, tosylate, triflate và pamoate.^[2]^[3]

Muối pyrvinium cũng có thể ức chế sự phát triển của các tế bào ung thư.^[4] Cụ thể hơn, muối pamoate đã được chứng minh là có độc tính ưu tiên cho các dòng tế bào ung thư khác nhau trong quá trình đói glucose.^[5]

Tổng hợp sửa

Một phương pháp tổng hợp dựa trên phản ứng Skraup và tổng hợp Paal-Knorr.^[4] Gần đây, một chiến lược tổng hợp, hội tụ thay thế cho muối trifat pyrvinium thông qua tổng hợp Friedländer đã được báo cáo.^[3]

Tham khảo sửa

^ Desai, A. S. (1962). “Single-dose treatment of oxyuriasis with pyrvinium embonate”. British Medical Journal. 2 (5319): 1583–1585. doi:10.1136/bmj.2.5319.1583. PMC 1926864. PMID 14027194.
^ PubChem: Pyrvinium
^ ^a ^b An, Jing; Mao, Yongjun; Lin, Nan; Tian, Wang; Huang, Ziwei (2012). “New Synthesis of Pyrvinium That inhibits the β-Catenin/Tcf4 Pathway”. Heterocycles. 85 (5): 1179–1185. doi:10.3987/COM-12-12446.
^ ^a ^b Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]]
^ Esumi, H.; Lu, J.; Kurashima, Y.; Hanaoka, T. (2004). “Antitumor activity of pyrvinium pamoate, 6-(dimethylamino)-2-2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethenyl-1-methyl-quinolinium pamoate salt, showing preferential cytotoxicity during glucose starvation”. Cancer Science. 95 (8): 685–690. doi:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03330.x. PMID 15298733.

[1] Desai, A. S. (1962). “Single-dose treatment of oxyuriasis with pyrvinium embonate”. British Medical Journal. 2 (5319): 1583–1585. doi:10.1136/bmj.2.5319.1583. PMC 1926864. PMID 14027194.

[2] PubChem: Pyrvinium

[Heterocycles-3] An, Jing; Mao, Yongjun; Lin, Nan; Tian, Wang; Huang, Ziwei (2012). “New Synthesis of Pyrvinium That inhibits the β-Catenin/Tcf4 Pathway”. Heterocycles. 85 (5): 1179–1185. doi:10.3987/COM-12-12446.

[Macdonald-4] Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]]

[5] Esumi, H.; Lu, J.; Kurashima, Y.; Hanaoka, T. (2004). “Antitumor activity of pyrvinium pamoate, 6-(dimethylamino)-2-2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethenyl-1-methyl-quinolinium pamoate salt, showing preferential cytotoxicity during glucose starvation”. Cancer Science. 95 (8): 685–690. doi:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03330.x. PMID 15298733.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]