Tosyl(viết tắt là Ts hoặc Tos) là CH3C6H4SO2. Nhóm này thường bắt nguồn từ hợp chất tosyl clorua, CH3C6H4SO2Cl (viết tắt là TsCl), tạo thành este và amit của axit toluenesulfonic. Định hướng para được minh họa (p-toluenesulfonyl) là phổ biến nhất, và theo tosyl đề cập đến nhóm p-toluenesulfonyl.]]

Nhóm tosyl (màu xanh) với một nhóm "R"chung được đính kèm
Nhóm tosylate với một nhóm "R" chung

Tosylat đề cập đến anion của axit p-toluenesulfonic (CH3C6H4SO3) và nó được viết tắt là TsO, hoặc nó có thể tham khảo este của axit p-toluenesulfonic.

Ứng dụngSửa đổi

Đối với phản ứng SN2 reactions, rượu alkyl cũng có thể được chuyển thành các alkyl tosylat, thông thường là do việc bổ sung tosyl chloride. Trong phản ứng này, một cặp oxy đơn độc phản ứng với lưu huỳnh của tosyl chloride, bắt đầu nhóm clorua và tạo thành tosylat với sự lưu giữ cấu trúc phản ứng. Điều này rất hữu ích vì những rượu cồn rất ít cho electron trong phản ứng SN2, ngược lại với nhóm tosylate. Đó là sự chuyển đổi các rượu alkyl thành alkyl tosylat cho phép phản ứng SN2 xảy ra khi có một nucleophile mạnh.

Một nhóm tosyl có thể hoạt động như một nhóm bảo vệ trong tổng hợp hữu cơ. Rượu có thể được chuyển đổi thành các nhóm tosylate để chúng không phản ứng. Nhóm tosylate sau đó có thể được chuyển đổi trở lại thành rượu. Việc sử dụng các nhóm chức năng này được minh họa trong tổng hợp hữu cơ của tolterodine, trong đó một trong các bước một nhóm phenol được bảo vệ như là tosylate và rượu chính là nosylate của nó. Loại thứ hai là nhóm cho electron do sự di chuyển của diisopropylamine[1]

 

Nhóm tosyl cũng có tác dụng như là một nhóm bảo vệ các amin. Kết cấu sulfonamide rất ổn định. Nó có thể được loại bỏ để tạo amin bằng cách sử dụng điều kiện axit yếu hoặc mạnh.[2]

Bảo quản amin – tosyl (Ts)Sửa đổi

 
Một tosylamide (toluenesulfonamide)

Tosyl (Ts) thường được sử dụng như là một nhóm bảo vệ các amin trong tổng hợp hữu cơ.

Phương pháp bảo vệ amin thông dụngSửa đổi

Phương pháp phân hủy amin thông dụngSửa đổi

Các hợp chất liên quanSửa đổi

Liên quan chặt chẽ đến tosylates là nosylates và brosylates, tương ứng với p-nitrobenzenesulfonates và p-bromobenzenesulfonates.

Tham khảoSửa đổi

  1. ^ Kathlia A. De Castro; Jungnam Ko; Daejong Park; Sungdae Park; Hakjune Rhee (2007). “Reduction of Ethyl Benzoylacetate and Selective Protection of 2-(3-Hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylphenol: A New and Facile Synthesis of Tolterodine”. Organic Process Research & Development (ASAP article) |format= cần |url= (trợ giúp). 11 (5): 918. doi:10.1021/op7001134. Đã bỏ qua tham số không rõ |last-author-amp= (gợi ý |name-list-style=) (trợ giúp)
  2. ^ Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. (1999). Protective Groups In Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. tr. 603–607. ISBN 9780471160199.
  3. ^ Haskell, Betty E.; Bowlus, Stephen B. (ngày 1 tháng 1 năm 1976). “New synthesis of L-2-amino-3-oxalylaminopropionic acid, the Lathyrus sativus neurotoxin”. The Journal of Organic Chemistry. 41 (1): 159–160. doi:10.1021/jo00863a042. ISSN 0022-3263.
  4. ^ Sabitha, Gowravaram; Reddy, B. V. Subba; Abraham, Sunny; Yadav, J. S. (ngày 19 tháng 2 năm 1999). “Deprotection of sulfonamides using iodotrimethylsilane”. Tetrahedron Letters. 40 (8): 1569–1570. doi:10.1016/S0040-4039(98)02646-X.