Quinbolone

Quinbolone
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Anabolicum, Anabolvis
Đồng nghĩa	MK-810; Δ1-Testosterone 17β-cyclopent-1-enyl enol ether; 1-Dehydrotestosterone 17β-cyclopent-1-enyl ether; 17β-(1-Cyclopenten-1-yloxy)androsta-1,4-dien-3-one; Androsta-1,4-dien-17β-ol-3-one 17β-(1-cyclopent-1-ene)
Danh mục cho thai kỳ	X;
Dược đồ sử dụng	By mouth
Mã ATC	A14AA06 (WHO) ;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	CA: Quy định IV ; US: Quy định III ;
Dữ liệu dược động học
Chuyển hóa dược phẩm	Gan
Bài tiết	Urine
Các định danh
	Tên IUPAC (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(1-Cyclopentenyloxy)-10,13-dimethyl- 6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one;
Số đăng ký CAS	2487-63-0;
PubChem CID	10360683;
ChemSpider	8536132 ;
Định danh thành phần duy nhất	W59598KWLX;
KEGG	D05674 ;
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C24H32O2
Khối lượng phân tử	352.516 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES O=C\1\C=C/[C@]5(/C(=C/1)CC[C@@H]3[C@@H]5CC[C@@]4([C@@H](O/C2=C/CCC2)CC[C@@H]34)C)C;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C24H32O2/c1-23-13-11-17(25)15-16(23)7-8-19-20-9-10-22(26-18-5-3-4-6-18)24(20,2)14-12-21(19)23/h5,11,13,15,19-22H,3-4,6-10,12,14H2,1-2H3/t19-,20-,21-,22-,23-,24-/m0/s1 ; Key:IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N ;
(kiểm chứng)

Quinbolone (INN, USAN), được bán dưới tên thương hiệu Anabolicum và Anabolvis, là một steroid androgen và đồng hóa (AAS) đã được bán trên thị trường ở Ý trước đây.^[2]^[3]^[4] Nó được phát triển bởi Parke-Davis ^[3] dưới dạng AAS khả thi bằng đường uống với ít hoặc không có độc tính cho gan.^[1]

Hóa học

Quinbolone, còn được gọi là δ¹-testosterone 17β-cyclopent-1-enyl enol ether hoặc asrosta-1,4-dien-17β-ol-3-one 17β- (1-cyclopent-1-ene) enol ether, là một steroid tổng hợp androstane và một dẫn xuất của testosterone.^[2]^[3] Đó là C17β cyclopentyl enol ether của boldenone (δ¹-testosterone).^[2]^[3] Một AAS có liên quan là boldenone undecylenate (δ¹-testosterone 17β-undec-10-enoate).^[2]^[3]

Tổng hợp

Quinbolone có thể được điều chế từ testosterone. Mất nước bằng cách sử dụng các hình thức DDQ boldenone. Phản ứng với 1,1-dimethoxycyclopentane sau đó đun nóng để loại bỏ metanol tạo ra quinbolone.

Tổng hợp quinbolone:^[5]

Lịch sử

Quinbolone được mô tả sớm nhất là vào năm 1962.^[6] Nó được bán ở Ý bởi Parke-Davis.^[3]

Tham khảo

^ ^a ^b Galletti F, Gardi R (tháng 7 năm 1971). “Metabolism of 1-dehydroandrostanes in man. I. Metabolism of 17-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one, 17-cyclopent-1'-enyloxyandrosta-1,4-dien-3-one (quinbolone) and androsta-1,4-diene-3,17-dione (1)”. Steroids. 18 (1): 39–50. PMID 5098537.
^ ^a ^b ^c ^d J. Elks (14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 1056–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. tr. 904–. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ I.K. Morton; Judith M. Hall (6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 243–. ISBN 978-94-011-4439-1.
^ Ercoli et al., Chem. Ind. (London) 1962, 1284.
^ Ercoli, A., Gardi, R., & Vitali, R. (1962). Steroid-17β-yl acetals and enol ethers. New classes of orally and parenterally active hormonal derivatives. Chemistry & Industry, (28), 1284-1285. https://scholar.google.com/scholar?cluster=7055026650056976887

[pmid5098537-1] Galletti F, Gardi R (tháng 7 năm 1971). “Metabolism of 1-dehydroandrostanes in man. I. Metabolism of 17-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one, 17-cyclopent-1'-enyloxyandrosta-1,4-dien-3-one (quinbolone) and androsta-1,4-diene-3,17-dione (1)”. Steroids. 18 (1): 39–50. PMID 5098537.

[Elks2014-2] J. Elks (14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 1056–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[IndexNominum2000-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. tr. 904–. ISBN 978-3-88763-075-1.

[MortonHall2012-4] I.K. Morton; Judith M. Hall (6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 243–. ISBN 978-94-011-4439-1.

[5] Ercoli et al., Chem. Ind. (London) 1962, 1284.

[Ercoli1962-6] Ercoli, A., Gardi, R., & Vitali, R. (1962). Steroid-17β-yl acetals and enol ethers. New classes of orally and parenterally active hormonal derivatives. Chemistry & Industry, (28), 1284-1285. https://scholar.google.com/scholar?cluster=7055026650056976887

[2]

[3]

[4]

[1]

[5]

[6]