Roquinimex

Roquinimex
Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC	L03AX02 (WHO) ;
Dữ liệu dược động học
Chu kỳ bán rã sinh học	26-42 hours
Các định danh
	Tên IUPAC 4-hydroxy-N,1-dimethyl-2-oxo-N-; phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide;
Số đăng ký CAS	84088-42-6;
PubChem CID	55197;
ChemSpider	10619239 ;
Định danh thành phần duy nhất	372T2944C0;
ECHA InfoCard	100.163.758
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C18H16N2O3
Khối lượng phân tử	308.331 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES CN1C2=CC=CC=C2C(=C(C1=O)C(=O)N(C)C3=CC=CC=C3)O;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C18H16N2O3/c1-19(12-8-4-3-5-9-12)17(22)15-16(21)13-10-6-7-11-14(13)20(2)18(15)23/h3-11,21H,1-2H3 ; Key:SGOOQMRIPALTEL-UHFFFAOYSA-N ;
(kiểm chứng)

Roquinimex (Linomide) là một chất kích thích miễn dịch dẫn xuất quinoline làm tăng hoạt động tế bào NK và độc tế bào đại thực bào. Nó cũng ức chế sự hình thành mạch và làm giảm bài tiết TNF alpha.

Roquinimex đã được nghiên cứu để điều trị một số bệnh ung thư (bao gồm cả liệu pháp bổ trợ sau ghép tủy xương trong bệnh bạch cầu cấp tính) và các bệnh tự miễn, như bệnh đa xơ cứng và bệnh tiểu đường loại I khởi phát gần đây. Một số thử nghiệm đã bị chấm dứt do độc tính tim mạch nghiêm trọng.

Tổng hợp sửa

Tổng hợp Roquinimex:^[1]

Ethyl 2- (methylamino) benzoate được ngưng tụ với ethyl malonate. Trao đổi amin-ester của hợp chất đó với N-methylaniline dẫn đến sự hình thành của amide roquinimex.

Tham khảo sửa

^ E. Eriksoo et al., Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]] ; eidem, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.738.971 (1982, 1988 both to AB Leo).

[1] E. Eriksoo et al., Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]] ; eidem, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.738.971 (1982, 1988 both to AB Leo).

[1]

Dữ liệu lâm sàng

Mã ATC	L03AX02 (WHO)
Dữ liệu dược động học
Chu kỳ bán rã sinh học	26-42 hours
Các định danh
Tên IUPAC 4-hydroxy-N,1-dimethyl-2-oxo-N- phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
Số đăng ký CAS	84088-42-6
PubChem CID	55197
ChemSpider	10619239^N
Định danh thành phần duy nhất	372T2944C0
ECHA InfoCard	100.163.758
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C₁₈H₁₆N₂O₃
Khối lượng phân tử	308.331 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES CN1C2=CC=CC=C2C(=C(C1=O)C(=O)N(C)C3=CC=CC=C3)O
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C18H16N2O3/c1-19(12-8-4-3-5-9-12)17(22)15-16(21)13-10-6-7-11-14(13)20(2)18(15)23/h3-11,21H,1-2H3^N Key:SGOOQMRIPALTEL-UHFFFAOYSA-N^N
(kiểm chứng)