Mở trình đơn chính

Sorbitol (/ˈsɔːrbɪtɒl/), ít thường được gọi là glucitol (/ˈɡlsɪtɒl/), là một rượu đường với một hương vị ngọt mà cơ thể con người chuyển hóa chậm. Nó có thể thu được bằng cách khử glucose, làm thay đổi nhóm aldehyd chuyển thành nhóm hydroxyl. Hầu hết sorbitol được làm từ tinh bột khoai tây, nhưng nó cũng được tìm thấy trong tự nhiên, ví dụ như trong táo, lê, đào và mận khô.[3] Nó được chuyển đổi thành fructose bởi sorbitol-6-phosphate 2-dehydrogenase. Sorbitol là một đồng phân của mannitol, một loại rượu đường khác; cả hai chỉ khác nhau về hướng của nhóm hydroxyl trên carbon 2.[4] Trong khi tương tự nhau, hai rượu đường có nguồn rất khác nhau trong tự nhiên, điểm nóng chảy và cách sử dụng.

D-sorbitol.svg
Sorbitol-3D-balls.png
Danh pháp IUPAC(2S,3R,4R,5R)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
Tên khácD-glucitol; L-Sorbitol; Sorbogem; Sorbo
Nhận dạng
Số CAS50-70-4
PubChem5780
Ngân hàng dược phẩmDB01638
MeSHSorbitol
ChEBI17924
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Khối lượng mol182.17 g/mol
Bề ngoàiWhite crystalline powder
Khối lượng riêng1.49 g/cm3[1]
Điểm nóng chảy 94–96 °C (367–369 K; 201–205 °F)[1]
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nước2350 g/L[1]
log P-4.67[2]
MagSus-107.80·10−6 cm3/mol
Dược lý học
Các nguy hiểm
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
 
Điểm bắt lửa>
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Tổng hợpSửa đổi

Sorbitol có thể được tổng hợp thông qua phản ứng khử glucose [5] trong đó nhóm aldehyd chuyển đổi được chuyển thành nhóm hydroxyl. Phản ứng đòi hỏi NADH và được xúc tác bởi aldose reductase. Giảm glucose là bước đầu tiên của con đường chuyển hóa polyol và liên quan đến nhiều biến chứng tiểu đường.

Cơ chế liên quan đến dư lượng tyrosine trong vị trí hoạt động của aldehyd redasease. Nguyên tử hydro trên NADH được chuyển sang nguyên tử cacbon aldehyd điện; các electron trên liên kết đôi carbon-oxy aldehyd được chuyển đến oxy lấy proton trên chuỗi bên tyrosine để tạo thành nhóm hydroxyl. Vai trò của nhóm aldehyd redasease tyrosine phenol là đóng vai trò là một axit chung để cung cấp proton cho oxy aldehyd khử trên glucose.

Giảm glucose không phải là con đường chuyển hóa glucose chính trong cơ thể người bình thường, trong đó mức glucose nằm trong phạm vi bình thường. Tuy nhiên, ở những bệnh nhân tiểu đường có mức đường huyết cao, có tới 1/3 lượng glucose của họ có thể đi qua con đường giảm glucose. Điều này sẽ tiêu thụ NADH và cuối cùng dẫn đến tổn thương tế bào.
Sorbitol cũng có thể được tổng hợp thông qua quá trình hydro hóa xúc tác của d-glucose để tạo thành d-sorbitol.[6]   Phản ứng này có hiệu suất 100% của d-sorbitol khi d-glucose được phản ứng với hydro trong nước ở 120 độ C, dưới 150001,5 Torr, trong 1 giờ.   [ <span title="This claim needs references to reliable sources. (November 2017)">cần dẫn nguồn</span> ][ <span title="This claim needs references to reliable sources. (November 2017)">cần dẫn nguồn</span> ]

Công dụngSửa đổi

Chất ngọtSửa đổi

Sorbitol là chất thay thế đường và khi được sử dụng trong thực phẩm, nó có số INSsố E 420. Sorbitol có độ ngọt khoảng 60% như sucrose (đường ăn).[7]

Sorbitol được gọi là chất làm ngọt dinh dưỡng vì nó cung cấp năng lượng cho chế độ ăn kiêng: 2,6 kilocalories (11 kilojoules) mỗi gram so với trung bình 4 kilocalories (17 kilojoules) cho carbohydrate. Nó thường được sử dụng trong thực phẩm ăn kiêng (bao gồm đồ uống ăn kiêng và kem), bạc hà, xi-rô hokẹo cao su không đường.[8] Hầu hết các vi khuẩn không thể sử dụng sorbitol làm năng lượng, nhưng nó có thể được lên men từ từ trong miệng bởi Streptococcus mutans, một loại vi khuẩn gây sâu răng. Ngược lại, nhiều loại rượu đường khác như isomaltxylitol được coi là không gây axit.[9][10]

Nó cũng xảy ra tự nhiên trong nhiều loại trái cây và quả mọng đá từ cây thuộc chi Sorbus.[11]

Ứng dụng y tếSửa đổi

Thuốc nhuận tràngSửa đổi

Như trường hợp của các loại rượu đường khác, thực phẩm có chứa sorbitol có thể gây ra rối loạn tiêu hóa. Sorbitol có thể được sử dụng như thuốc nhuận tràng khi dùng đường uống hoặc thuốc xổ. Sorbitol hoạt động như một thuốc nhuận tràng bằng cách hút nước vào ruột già, kích thích nhu động ruột.[12] Sorbitol đã được xác định là an toàn cho người già sử dụng, mặc dù nó không được khuyến cáo nếu không có lời khuyên của bác sĩ.[13] Sorbitol được tìm thấy trong một số loại trái cây khô và có thể đóng góp vào tác dụng nhuận tràng của mận khô.[14] Sorbitol lần đầu tiên được phát hiện trong nước ép tươi của tro núi (Sorbus aucuparia) vào năm 1872.[15] Nó cũng được tìm thấy trong các loại quả táo, mận, lê, anh đào, chà là, đào và mơ.

Các ứng dụng y tế khácSửa đổi

Sorbitol được sử dụng trong môi trường nuôi cấy vi khuẩn để phân biệt Escherichia coli O157:H7 gây bệnh với hầu hết các chủng E. coli khác, vì nó thường không thể lên men sorbitol, không giống như 93% các chủng E. coli đã biết.[16]

Một điều trị tăng kali máu (cao máu kali) sử dụng sorbitol và trao đổi ion nhựa sodium polystyrene sulfonate (Kayexalate tên thương mại).[17] Nhựa trao đổi các ion natri cho các ion kali trong ruột, trong khi sorbitol giúp loại bỏ nó. Năm 2010, FDA Hoa Kỳ đã đưa ra cảnh báo về nguy cơ gia tăng hoại tử GI với sự kết hợp này.[18]

Sorbitol cũng được sử dụng trong sản xuất viên nang mềm để lưu trữ một liều thuốc lỏng.[19]

Chăm sóc sức khỏe, thực phẩm và sử dụng mỹ phẩmSửa đổi

Sorbitol thường được sử dụng trong mỹ phẩm hiện đại như một chất làm ẩmlàm đặc.[20] Nó cũng được sử dụng trong nước súc miệngkem đánh răng. Một số gel trong suốt chỉ có thể được tạo ra với sorbitol, vì chỉ số khúc xạ cao của nó.

Sorbitol được sử dụng làm phụ gia bảo vệ lạnh (trộn với sucrose và natri poly photphat) trong sản xuất surimi, một loại bột cá chế biến.[21] Nó cũng được sử dụng như một chất giữ ẩm trong một số thuốc lá.[22]

Ngoài công dụng thay thế đường trong thực phẩm giảm lượng đường, Sorbitol còn được sử dụng làm chất giữ ẩm trong bánh quy và thực phẩm có độ ẩm thấp như bơ đậu phộng và trái cây bảo quản.[23] Trong nướng bánh, nó cũng có giá trị vì nó hoạt động như một chất làm dẻo, và làm chậm quá trình đốt cháy.[23]

Sử dụng khácSửa đổi

Một hỗn hợp sorbitol và kali nitrat đã tìm thấy một số thành công như một nhiên liệu tên lửa rắn nghiệp dư.[24]

Sorbitol được xác định là một trung gian hóa học quan trọng tiềm năng [25] để sản xuất nhiên liệu từ các nguồn sinh khối. Các phân đoạn carbohydrate trong sinh khối như cellulose trải qua quá trình thủy phânhydro hóa liên tiếp với sự có mặt của các chất xúc tác kim loại để tạo ra sorbitol.[26] Giảm hoàn toàn sorbitol mở đường cho các ankan, như hexane, có thể được sử dụng làm nhiên liệu sinh học. Hydrogen cần thiết cho phản ứng này có thể được tạo ra bằng cách cải cách xúc tác pha sorbitol.[27]

19 C 6 H 14 O 6 → 13 C 6 H 14 + 36 CO 2 + 42 H 2 O

Phản ứng hóa học ở trên là tỏa nhiệt và 1,5 mol sorbitol tạo ra khoảng 1 mol hexane. Khi hydro được đồng cho ăn, không có carbon dioxit được sản xuất.

Các polyol dựa trên Sorbitol được sử dụng trong sản xuất bọt polyurethane cho ngành xây dựng.

Nó cũng được thêm vào sau khi điện hóa men trong các giao thức biến đổi, cho phép các tế bào phục hồi bằng cách nâng cao tính thẩm thấu của môi trường.

Tầm quan trọng y tếSửa đổi

Aldose reductase là enzyme đầu tiên trong con đường sorbitol-aldose reductase [28] chịu trách nhiệm khử glucose thành sorbitol, cũng như khử galactose thành galactitol. Quá nhiều sorbitol bị mắc kẹt trong các tế bào võng mạc, các tế bào của ống kính, và các tế bào Schwann rằng myelinate dây thần kinh ngoại vi, là kết quả thường xuyên của tăng đường huyết lâu dài đi kèm với kiểm soát kém bệnh tiểu đường. Điều này có thể làm hỏng các tế bào này, dẫn đến bệnh võng mạc, đục thủy tinh thểbệnh thần kinh ngoại biên, tương ứng. Các chất ức chế men khử Aldose, là những chất ngăn chặn hoặc làm chậm hoạt động của aldose reductase, hiện đang được nghiên cứu như một cách để ngăn chặn hoặc trì hoãn các biến chứng này.[29]

Sorbitol được lên men trong ruột kết và tạo ra các axit béo chuỗi ngắn, có lợi cho sức khỏe đại tràng nói chung.[30]

Tác dụng y tế bất lợiSửa đổi

Những người mắc bệnh celiac không được điều trị thường có biểu hiện kém hấp thu sorbitol, do hậu quả của tổn thương ruột non. Hấp thu Sorbitol là một nguyên nhân quan trọng cho các triệu chứng dai dẳng ở những bệnh nhân đã có chế độ ăn không có gluten. Xét nghiệm hơi thở hydro sorbitol đã được đề xuất như một công cụ để phát hiện bệnh celiac vì mối tương quan chặt chẽ giữa giá trị cắt và tổn thương đường ruột. Tuy nhiên, mặc dù nó có thể được chỉ định cho mục đích nghiên cứu, nó vẫn chưa được khuyến cáo như một công cụ chẩn đoán trong thực hành lâm sàng.[31]

Nó đã được lưu ý rằng sorbitol thêm vào sodium polystyrene sulfonate (SPS, được sử dụng trong điều trị tăng kali máu) có thể gây biến chứng ở đường tiêu hóa, bao gồm chảy máu, loét đại tràng đục, viêm đại tràng thiếu máu cục bộ và hoại tử đại tràng, đặc biệt là ở những bệnh nhân bị nhiễm độc niệu. Các yếu tố nguy cơ của tổn thương do sorbitol gây ra bao gồm ức chế miễn dịch, hạ kali máu, thiết lập sau phẫu thuật, hạ huyết áp sau chạy thận nhân tạo và bệnh mạch máu ngoại biên. SPS-sorbitol do đó nên được sử dụng cẩn thận trong việc kiểm soát tăng kali máu.[32]

Hiệu ứng quá liềuSửa đổi

Ăn một lượng lớn sorbitol có thể dẫn đến đau bụng, đầy hơitiêu chảy từ nhẹ đến nặng. Tiêu thụ sorbitol theo thói quen trên 20 gam (0,7 oz) mỗi ngày vì kẹo cao su không đường đã dẫn đến tiêu chảy nghiêm trọng, gây giảm cân ngoài ý muốn hoặc thậm chí phải nhập viện.[33] Trong các nghiên cứu ban đầu, một liều 25g sorbitol, ăn qua ngày, tạo ra tác dụng nhuận tràng chỉ trong 5% cá nhân.[34] Là kết quả của trọng lượng phân tử lớn của sorbitol, khi một lượng lớn sorbitol được ăn vào, chỉ một lượng nhỏ sorbitol được hấp thụ ở ruột non, và hầu hết sorbitol đi vào đại tràng, do đó ảnh hưởng đến đường tiêu hóa.[30]

Tình trạng bổ sungSửa đổi

Xem thêmSửa đổi

Tham khảoSửa đổi

  1. ^ a ă â Thông tin từ [1] trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
  2. ^ “Sorbitol_msds”. 
  3. ^ Teo, G; Suzuki, Y; Uratsu, SL; Lampinen, B; Ormonde, N; Hu, WK; Dejong, TM; Dandekar, AM (2006). “Silencing leaf sorbitol synthesis alters long-distance partitioning and apple fruit quality”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 103 (49): 18842–7. Bibcode:2006PNAS..10318842T. PMC 1693749. PMID 17132742. doi:10.1073/pnas.0605873103. 
  4. ^ Kearsley, M. W.; Deis, R. C. Sorbitol and Mannitol. In Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology; Ames: Oxford, 2006; pp 249-249-261.
  5. ^ “Reduction of Glucose”. butane.chem.uiuc.edu. 
  6. ^ SRINIVASAN, K.; GUNDEKARI, S. India Patent WO2017/60922. April 13, 2017.
  7. ^ Sugar substitute
  8. ^ Campbell; Farrell (2011). Biochemistry . Brooks/Cole. ISBN 978-1-111-42564-7. 
  9. ^ Hayes, C. (tháng 10 năm 2001). “The effect of non-cariogenic sweeteners on the prevention of dental caries: a review of the evidence”. Journal of Dental Education 65 (10): 1106–1109. ISSN 0022-0337. PMID 11699985. 
  10. ^ Nicolas, Guillaume G.; Lavoie, Marc C. (tháng 1 năm 2011). “[Streptococcus mutans and oral streptococci in dental plaque]”. Canadian Journal of Microbiology 57 (1): 1–20. ISSN 1480-3275. PMID 21217792. doi:10.1139/w10-095. 
  11. ^ Nelson; Cox (2005). Lehninger Principles of Biochemistry . New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  12. ^ ACS :: Cancer Drug Guide: sorbitol Error in webarchive template: Check |url= value. Empty.
  13. ^ Lederle, FA (1995). “Epidemiology of constipation in elderly patients. Drug utilisation and cost-containment strategies”. Drugs & Aging 6 (6): 465–9. PMID 7663066. doi:10.2165/00002512-199506060-00006. 
  14. ^ Stacewicz-Sapuntzakis, M; Bowen, PE; Hussain, EA; Damayanti-Wood, BI; Farnsworth, NR (2001). “Chemical composition and potential health effects of prunes: a functional food?”. Critical Reviews in Food Science and Nutrition 41 (4): 251–86. PMID 11401245. doi:10.1080/20014091091814. 
  15. ^ Panda, H. (2011). The Complete Book on Sugarcane Processing and By-Products of Molasses (with Analysis of Sugar, Syrup and Molasses). ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc. tr. 416. ISBN 8178331446. 
  16. ^ Wells JG, Davis BR, Wachsmuth IK và đồng nghiệp (tháng 9 năm 1983). “Laboratory investigation of hemorrhagic colitis outbreaks associated with a rare Escherichia coli serotype”. Journal of Clinical Microbiology 18 (3): 512–20. PMC 270845. PMID 6355145. The organism does not ferment sorbitol; whereas 93% of E. coli of human origin are sorbitol positive 
  17. ^ Rugolotto S, Gruber M, Solano PD, Chini L, Gobbo S, Pecori S (tháng 4 năm 2007). “Necrotizing enterocolitis in a 850 gram infant receiving sorbitol-free sodium polystyrene sulfonate (Kayexalate): clinical and histopathologic findings”. J Perinatol 27 (4): 247–9. PMID 17377608. doi:10.1038/sj.jp.7211677. 
  18. ^ “Kayexalate (sodium polystyrene sulfonate) powder”. fda.gov. Truy cập ngày 12 tháng 7 năm 2015. 
  19. ^ “Home – Catalent”. catalent.com. Truy cập ngày 12 tháng 7 năm 2015. 
  20. ^ “Sorbitol 70%”. bttcogroup.in. Truy cập ngày 12 tháng 7 năm 2015. 
  21. ^ Medina, J.R.; Garrote, R.L. (2002). “The effect of two cryoprotectant mixtures on frozen surubí surimi”. Brazilian Journal of Chemical Engineering 19 (4): 419–424. ISSN 0104-6632. doi:10.1590/S0104-66322002000400010. 
  22. ^ “Gallaher Group”. gallaher-group.com. Truy cập ngày 12 tháng 7 năm 2015. 
  23. ^ a ă Chemical and functional properties of food saccharides. Tomasik, Piotr,. Boca Raton: CRC Press. 2004. ISBN 9780203495728. OCLC 317752036. 
  24. ^ “Richard Nakka's Experimental Rocketry Web Site”. nakka-rocketry.net. Truy cập ngày 12 tháng 7 năm 2015. 
  25. ^ Metzger, Jürgen O. (2006). “Production of Liquid Hydrocarbons from Biomass”. Angewandte Chemie International Edition 45 (5): 696–698. doi:10.1002/anie.200502895. 
  26. ^ Shrotri, Abhijit; Tanksale, Akshat; Beltramini, Jorge Norberto; Gurav, Hanmant; Chilukuri, Satyanarayana V. (2012). “Conversion of cellulose to polyols over promoted nickel catalysts”. Catalysis Science & Technology 2 (9): 1852–1858. doi:10.1039/C2CY20119D. 
  27. ^ Tanksale, Akshat; Beltramini, Jorge Norberto; Lu, GaoQing Max (2010). “A review of catalytic hydrogen production processes from biomass”. Renewable and Sustainable Energy Reviews 14 (1): 166–182. doi:10.1016/j.rser.2009.08.010. 
  28. ^ Nishikawa, T; Edelstein, D; Du, XL; Yamagishi, S; Matsumura, T; Kaneda, Y; Yorek, MA; Beebe, D và đồng nghiệp (2000). “Normalizing mitochondrial superoxide production blocks three pathways of hyperglycaemic damage”. Nature 404 (6779): 787–90. PMID 10783895. doi:10.1038/35008121. 
  29. ^ “FindArticles.com – CBSi”. Bản gốc lưu trữ ngày 10 tháng 7 năm 2012. 
  30. ^ a ă Islam, M. S.; Sakaguchi, E (2006). “Sorbitol-based osmotic diarrhea: Possible causes and mechanism of prevention investigated in rats”. World Journal of Gastroenterology 12: 7635–7641. PMC 4088045. doi:10.3748/wjg.v12.i47.7635. 
  31. ^ Montalto M, Gallo A, Ojetti V, Gasbarrini A (2013). “Fructose, trehalose and sorbitol malabsorption” (PDF). Eur Rev Med Pharmacol Sci (Review) 17 (Suppl 2): 26–9. PMID 24443064. 
  32. ^ Mohamad Erfani, Yougandhar Akula, Touraj Zolfaghari, Hilary I. Hertan (2010). “Sodium Polystyrene Sulfonate (SPS): Sorbitol-induced Colonic Necrosis” (PDF). Practical Gastroenterology (Case report). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 8 tháng 5 năm 2013. 
  33. ^ Kathleen Doheny (10 tháng 1 năm 2008). “Sweetener Side Effects: Case Histories”. WebMD Medical News. Truy cập ngày 10 tháng 1 năm 2008. 
  34. ^ Peters, Ronald; Lock, R. H. (13 tháng 9 năm 1958). “Laxative Effect of Sorbitol”. British Medical Journal 2 (5097): 677–678. ISSN 0007-1447. PMC 2026423. PMID 13572866. doi:10.1136/bmj.2.5097.677. 
  35. ^ The United States Pharmacopeial Convention. “Revisions to FCC, First Supplement”. Bản gốc lưu trữ ngày 5 tháng 7 năm 2010. Truy cập ngày 6 tháng 7 năm 2009. 
  36. ^ Sigma Aldrich. “D-Sorbitol”. Truy cập ngày 6 tháng 7 năm 2009. 
  37. ^ European Pharmacopoeia. “Index, Ph Eur” (PDF). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 20 tháng 7 năm 2011. Truy cập ngày 6 tháng 7 năm 2009. 
  38. ^ British Pharmacopoeia (2009). “Index, BP 2009” (PDF). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 11 tháng 4 năm 2009. Truy cập ngày 6 tháng 7 năm 2009. 
  39. ^ National Institute of Health Sciences (2016). “The Japanese Pharmacopoeia, Seventeenth Edition” (PDF). Truy cập ngày 17 tháng 8 năm 2018. 

Liên kết ngoàiSửa đổi