Theobromin
Theobromine, trước đây có tên là xantheose,[1] là một alkaloid đắng của cây cacao, với công thức hóa học C7H8N4O2.[1] Nó được tìm thấy trong sô-cô-la, cũng như nhiều loại thức ăn khác, bao gồm trà và hạt côla. Nó được phân loại à một xanthine alkaloid,[2] cũng chứa theophylline và caffeine.[1] Hợp chất này khác với caffeine khi có thêm một nhóm methyl.
 | |
 | |
| Dữ liệu lâm sàng | |
|---|---|
| Đồng nghĩa | xantheose diurobromine 3,7-dimethylxanthine |
| Dược đồ sử dụng | Oral |
| Mã ATC | |
| Tình trạng pháp lý | |
| Tình trạng pháp lý |
|
| Dữ liệu dược động học | |
| Chuyển hóa dược phẩm | Gan demethylation và oxidation |
| Chu kỳ bán rã sinh học | 7.1±0.7 hours |
| Bài tiết | Thận (10% unchanged, rest as metabolites) |
| Các định danh | |
Tên IUPAC
| |
| Số đăng ký CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| Định danh thành phần duy nhất | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ECHA InfoCard | 100.001.359 |
| Dữ liệu hóa lý | |
| Công thức hóa học | C7H8N4O2 |
| Khối lượng phân tử | 180.164 g/mol |
| Mẫu 3D (Jmol) | |
SMILES
| |
Định danh hóa học quốc tế
| |
| (kiểm chứng) | |
Mặc dù tên của nó, hợp chất không chứa bromine - theobromine có nguồn gốc từ Theobroma, tên của chi của cây cacao (được tạo thành từ rễ Hy Lạp theo (" thần ") và broma ("thức ăn"), nghĩa là "Thức ăn của các vị thần" [3]) với hậu tố -ine được trao cho các ancaloit và các hợp chất chứa nitơ cơ bản khác.[4]
Theobromine là một ít tan trong nước (330 mg/L [5]), tinh thể, bột đắng. Theobromine có màu trắng hoặc không màu, nhưng các mẫu thương mại có thể có màu vàng.[6] Nó có tác dụng tương tự, nhưng ít hơn so với caffeine trong hệ thống thần kinh của con người, khiến nó trở nên tương đồng ít hơn. Theobromine là một đồng phân của theophylin, cũng như paraxanthine. Theobromine được phân loại là dimethyl xanthine.[7]
Theobromine được phát hiện lần đầu tiên vào năm 1841 [8] trong hạt cacao bởi nhà hóa học người Nga, Alexanderr Voskresensky.[9] Tổng hợp theobromine từ xanthine được báo cáo lần đầu tiên vào năm 1882 bởi Hermann Emil Fischer.[10][11][12]
Nguồn sửa
Theobromine là chất kiềm chính được tìm thấy trong ca cao và sô cô la. Bột ca cao có thể khác nhau về lượng theobromine, từ 2% [13] theobromine, cho đến mức cao hơn khoảng 10%. Bơ ca cao chỉ chứa một lượng dấu vết của theobromine. Sô cô la đen (dark chocolate) thường có nồng độ theobromine cao hơn so với sô cô la sữa.[14] Theobromine cũng có thể được tìm thấy với số lượng dấu vết trong hạt kola, guarana berry, yerba mate (Ilex paraguariensis) và cây trà.[15] 1 ounce (28 g) sô cô la sữa chứa khoảng 60 miligam (1 grain) theobromine,[16] trong khi cùng một lượng sô cô la đen chứa khoảng 200 miligam (3 grain).[17] Hạt ca cao tự nhiên chứa khoảng 1% theobromine.[18]
Các loài thực vật và các thành phần với số lượng đáng kể của theobromine là:[19]
- Theobroma cacao – hạt và vỏ hạt
- Theobroma bcolor – vỏ hạt
- Ilex paraguariensis – lá
- Camellia sinensis – lá
Nồng độ theobromine trung bình trong các sản phẩm ca cao và carob là:[20]
| Mục | Tỷ lệ hàm lượng theobromine trung bình (10) |
|---|---|
| Bột ca cao | 20.3 |
| Ngũ cốc ca cao | 0,695 |
| Sản phẩm bánh sô cô la | 1,47 |
| Lớp phủ sô cô la | 1,95 |
| Đồ uống ca cao | 2,66 |
| Kem sô cô la | 0,621 |
| Sữa sô cô la | 0,226 |
| Sản phẩm Carob | 0.000 Lời0.504 |
Sinh tổng hợp sửa
Theobromine là một alcaloid purine có nguồn gốc từ xanthosine, một nucleoside. Sự phân tách ribose và N-methyl hóa thu được 7-methylxanthosine. 7-Methylxanthosine lần lượt là tiền chất của theobromine, do đó là tiền chất của caffeine.[21]
Xem thêm sửa
- Lịch sử của sô cô la
- Theodrenaline
Tham khảo sửa
- ^ a b c Malisoff, William Marias (1943). Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects. Philosophical Library. tr. 311, 530, 573. ASIN B0006AQ0NU.
- ^ Baer, Donald M.; Elsie M. Pinkston (1997). Environment and Behavior. Westview Press. tr. 200. ISBN 978-0813331591.
- ^ Bennett, Alan Weinberg; Bonnie K. Bealer (2002). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York. ISBN 978-0-415-92723-9. (note: the book incorrectly states that the name "theobroma" is derived from Latin)
- ^ “-ine”. The American Heritage Dictionary of the English Language, Fourth Edition. Houghton Mifflin Company. 2004. ISBN 978-0-395-71146-0.
- ^ Bản mẫu:ChemID
- ^ “theobromine”. Dictionary.com. Truy cập ngày 22 tháng 2 năm 2007. For convenience, the direct source of the three definitions used has been cited.
- ^ “Theobromine”. On-Line Medical Dictionary. Truy cập ngày 23 tháng 2 năm 2007.
- ^ von Bibra, Ernst; Ott, Jonathan (1995). Plant Intoxicants: A Classic Text on the Use of Mind-Altering Plants. Inner Traditions / Bear & Co. tr. 67–. ISBN 978-0-89281-498-5.
- ^ Woskresensky A (1842). “Über das Theobromin”. Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 41: 125–127. doi:10.1002/jlac.18420410117.
- ^ Thorpe, Thomas Edward (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.
- ^ Fischer, Emil (1882). “Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 15 (1): 453–456. doi:10.1002/cber.18820150194.
- ^ Fischer, Emil (1882). “Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin”. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 215 (3): 253–320. doi:10.1002/jlac.18822150302.
- ^ “Theobromine content of Hershey's confectionery products”. The Hershey Company. Truy cập ngày 7 tháng 4 năm 2008.
- ^ “AmerMed cocoa extract with 10% theobromine”. AmerMed. Truy cập ngày 13 tháng 4 năm 2008.
- ^ Prance, Ghillean; Nesbitt, Mark (2004). The Cultural History of Plants. New York: Routledge. tr. 137, 175, 178–180. ISBN 978-0-415-92746-8.
- ^ “USDA Nutrient database, entries for milk chocolate”. Bản gốc lưu trữ ngày 8 tháng 7 năm 2017. Truy cập ngày 29 tháng 12 năm 2012.
- ^ “USDA Nutrient database, entries for dark chocolate”. Bản gốc lưu trữ ngày 15 tháng 11 năm 2014. Truy cập ngày 7 tháng 11 năm 2012.
- ^ Kuribara H, Tadokoro S (tháng 4 năm 1992). “Behavioral effects of cocoa and its main active compound theobromine: evaluation by ambulatory activity and discrete avoidance in mice”. Arukōru Kenkyū to Yakubutsu Izon. 27 (2): 168–79. PMID 1586288.
- ^ “Theobromine content in plant sources”. Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases, United States Department of Agriculture. ngày 6 tháng 2 năm 2019. Bản gốc lưu trữ ngày 8 tháng 5 năm 2019. Truy cập ngày 9 tháng 3 năm 2019.
- ^ Craig, Winston J.; Nguyen, Thuy T. (1984). “Caffeine and theobromine levels in cocoa and carob products”. Journal of Food Science. 49 (1): 302–303. doi:10.1111/j.1365-2621.1984.tb13737.x.
Mean theobromine and caffeine levels respectively, were 0.695 mg/g and 0.071 mg/g in cocoa cereals; 1.47 mg/g and 0.152 mg/g in chocolate bakery products; 1.95 mg/g and 0.138 mg/g in chocolate toppings; 2.66 mg/g and 0.208 mg/g in cocoa beverages; 0.621 mg/g and 0.032 mg/g in chocolate ice creams; 0.226 mg/g and 0.011 mg/g in chocolate milks; 74.8 mg/serving and 6.5 mg/serving in chocolate puddings.... Theobromine and caffeine levels in carob products ranged from 0–0.504 mg/g and 0-0.067 mg/g, respectively.
- ^ Ashihara, Hiroshi; Yokota, Takao; Crozier, Alan (2013). Biosynthesis and catabolism of purine alkaloids. Advances in Botanical Research. 68. tr. 111–138. doi:10.1016/B978-0-12-408061-4.00004-3. ISBN 9780124080614.