Tyrosine (kí hiệu là Tyr hoặc Y)[1] hoặc 4-hydroxyphenylalanine là một trong 20 amino acid tiêu chuẩn được sử dụng bởi các tế bào để tổng hợp protein. Đây là một amino acid không thiết yếu với một chuỗi bên phân cực. Từ "tyrosine" xuất phát từ tyros trong tiếng Hy Lạp, có nghĩa là pho-mát, vì nó lần đầu tiên được phát hiện vào năm 1846 bởi nhà hóa học người Đức Justus von Liebig trong protein casein từ pho mát.[2][3] Người ta sẽ gọi tyrosyl khi muốn đề cập tới nhóm chức hoặc chuỗi bên. Dù tyrosine thường được phân loại là một amino acid kị nước, nó vẫn ưa nước hơn so với phenylalanine.[4] Tyrosine được mã hóa bởi các codon UAC và UAU.

Tyrosin
Skeletal formula of the L-isomer
Danh pháp IUPAC(S)-Tyrosine
Tên khácL-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
Nhận dạng
Số CAS60-18-4
PubChem1153
DrugBankDB03839
ChEBI58315
ChEMBL925
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • N[C@@H](Cc1ccc(O)cc1)C(O)=O

UNII42HK56048U
Thuộc tính
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nước.0453 g/100 mL
MagSus-105.3·10−6 cm³/mol
Các nguy hiểm
NFPA 704

1
1
0
 
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Chức năng

sửa

Ngoài việc là một amino acid tham gia vào tổng hợp protein, tyrosine có một vai trò đặc biệt nhờ vào chức năng phenol. Nó cũng có mặt trong các protein mà là một phần của quá trình truyền tín hiệu của tế bào. Tyrosine hoạt động như một chất nhận các nhóm phosphate được chuyển bằng các protein kinase. Phosphoryl hóa nhóm hydroxyl có thể thay đổi hoạt động của protein đích, hoặc có thể góp một phần của dòng thác tín hiệu thông qua liên kết miền protein SH2.

Chuỗi bên tyrosine cũng đóng một vai trò quan trọng trong quá trình quang hợp. Trong lục lạp (tại quang hệ II), nó hoạt động như một chất cho điện tử cho quá trình khử chất diệp lục bị oxy hóa. Trong quá trình này, nó mất nguyên tử hydro của nhóm OH phenol của nó. Gốc tự do này sau đó được khử trong quang hệ II bởi bốn cụm mangan lõi.

Chú thích

sửa
  1. ^ “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Lưu trữ bản gốc ngày 9 tháng 10 năm 2008. Truy cập ngày 5 tháng 3 năm 2018.
  2. ^ “Tyrosine”. The Columbia Electronic Encyclopedia, 6th ed. Infoplease.com — Columbia University Press. 2007. Truy cập ngày 20 tháng 4 năm 2008.
  3. ^ Douglas Harper (2001). “Tyrosine”. Online Etymology Dictionary. Truy cập ngày 20 tháng 4 năm 2008.
  4. ^ “Amino Acids - Tyrosine”. www.biology.arizona.edu. Truy cập ngày 31 tháng 1 năm 2018.