Wikipedia:Bài viết chọn lọc/2008/Tuần 17

Mô hình cấu trúc paracetamol
Mô hình cấu trúc paracetamol

Paracetamol (tên nhãn hiệu quốc tế không độc quyền) hay acetaminophen (tên được chấp nhận tại Hoa Kỳ) là một thuốc có tác dụng hạ sốt và giảm đau, tuy nhiên không như aspirin nó không hoặc ít có tác dụng chống viêm. So với các thuốc NSAID, paracetamol có rất ít tác dụng phụ với liều điều trị nên được cung cấp không cần kê đơn ở hầu hết các nước. Tên gọi acetaminophen and paracetamol được lấy từ tên hóa học của hợp chất: para-acetylaminophenol và para-acetylaminophenol.

Paracetamol gồm có một vòng nhân benzen, được thay thế bởi một nhóm hydroxyl và nguyên tử ni-tơ của một nhóm amid theo kiểu para (1,4). Mhóm amid là acetamide (ethanamide). Đó là một hệ thống liên kết đôi rộng rãi, như cặp đôi đơn độc trong hydroxyl oxygen, đám mây pi benzene, cặp đôi đơn độc ni-tơ, quỹ đạo p trong carbonyl carbon, và cặp đôi đơn độc trong carbonyl oxygen tất cả đều được nối đôi. Sự có mặt của hai nhóm hoạt tính cũng làm cho vòng benzene phản ứng lại với các chất thay thế thơm có ái lực điện. Khi các nhóm thay thế là đoạn mạch thẳng ortho và para đối với mỗi cái khác, tất cả các vị trí trong vòng đều ít nhiều được hoạt hóa như nhau. Sự liên kết cũng làm giảm đáng kể tính ba-zơ của oxy và ni-tơ, khi tạo ra các hydroxyl có tính acid.