Mở trình đơn chính
Tập tin:Xetone-group-2D-skeletal.svg
Công thức cấu tạo tổng quát của cetone

Xeton (viết theo tiếng Pháp Cétone) là một hợp chất hữu cơ, trong đó nhóm cacbonyl C=O liên kết trực tiếp với 2 gốc hydrocarbon. Công thức tổng quát R-CO-R'.

Xeton đơn giản nhất là acetone CH3-CO-CH3

Phân loại xetonSửa đổi

Tùy vào gốc hydrocarbon mà xeton được chia ra thành các nhóm:

  • Xeton no: Khi các gốc hydrocarbon đều là gốc ankyl. Ví dụ: CH3-CO-CH3 (acetone)
  • Xeton không no: Khi 1 hoặc cả hai gốc hydrocarbon là gốc không no. Ví dụ: CH2=CH-CO-CH3 (metyl vinyl cetone)
  • Xeton thơm: Khi gốc hydrocarbon có chứa vòng benzen. Ví dụ: C6H5-CO-CH3 (acetonephenol)

Tùy vào số chức xeton mà xeton được chia ra thành xeton đơn chức (có một nhóm C=O) hay đa chức (có từ hai nhóm C=O trở lên).

Đồng đẳng, đồng phân và danh phápSửa đổi

Đồng đẳngSửa đổi

Dãy đồng đẳng của acetone là dãy đồng đẳng của xeton no đơn chức có công thức tổng quát CnH2nO (n  3).

Đồng phânSửa đổi

Xeton luôn có đồng phân tương ứng với andehit. Ứng với công thức CnH2nO (n  3) có thể có các loại đồng phân sau:

  • Aldehyde no đơn chức
  • Xeton no đơn chức
  • Ancol đơn chức có 1 nối đôi
  • Ancol vòng no đơn chức
  • Ete đơn chức có 1 nối đôi
  • Ete vòng no đơn chức

Danh phápSửa đổi

  • Tên thường: Một số xeton có tên thường. Ví dụ: CH3-CO-CH3 (aceton).
  • Tên gốc-chức: Tên 2 gốc hydrocarbon + "xeton". Ví dụ: CH3-CO-CH3 (đimetyl xeton).
  • Tên thay thế: Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính + Số chỉ vị trí nhóm cacbonyl + "on". Ví dụ: CH3-CO-CH3 (propan-2-on, propanon).

Tính chất vật lýSửa đổi

Các xeton thường là chất lỏng, các xeton cao có dạng chất rắn có mùi tương đối dễ chịu. Acetone có khả năng hòa tan vô hạn trong nước các trong khi đồng đẳng cao hơn chỉ tan ít hoặc không tan. Acetone có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ nên thường dùng pha sơn tấy móng tay. Xeton thường có nhiệt độ sôi cao hơn andehit do sự phân nhánh trong các gốc hiđrocacbon làm nhiệt độ sôi cũng như tỉ khối giảm đi

Tính chất hóa họcSửa đổi

Acetone rất nghèo phản ứng, chỉ cần nhớ một số phương pháp sau: Xeton có phản ứng khử giống andehit nhưng tạo ra ancol bậc II:

CH3-CO-CH3 + H2 --> CH3-CH(OH)-CH3

Xeton khó bị oxi hóa vì các gốc hydrocarbon đã cản trở không gian.Tuy nhiên nó có thể bị oxi hóa bởi dung dich thuốc tím đun nóng với axit sunfuric tạo ra hỗn hợp các axit cacboxylic.

Phản ứng ở gốc hydrocarbon:

CH3-CO-CH3 + Br2 --> CH3-CO-CH2Br + HBr.

Phản ứng xảy ra khi dùng brom khan và có xúc tác axit axetic đun nóng.

Điều chếSửa đổi

Xeton được điều chế bằng cách oxi hóa nhẹ rượu bậc II:

R-CH(OH)-R' + CuO --> R-CO-R' + Cu + H2O. Phản ứng này cần có nhiệt độ.

Phương pháp riêng để điều chế acetone: Có thể đi từ benzen theo sơ đồ sau:

Benzen + propen ---> Cumen --[O]---> Phenol + Acetone

Tham khảoSửa đổi

  • Sách giáo khoa Hóa học 11, Nhà xuất bản Giáo dục, Bài 58: Andehit và Xeton, trang 238