Tháng 10 năm 1591, Fawkes bán tài sản thừa kế từ cha mình ở [[Clifton, York|Clifton]] tại York.{{efn|Mặc dù Từ điển Oxford của tiểu sử quốc gia (Oxford Dictionary of National Biography) ghi chép Fawkes bán tài sản vào năm 1592, nhiều nguồn sử sách khác lại cho là năm 1591. Peter Beal, ''Từ điển thuật ngữ bản thảo tiếng Anh, 1450 đến 2000'', bao gồm một bản khế ước được ký kết về việc bán bất động sản vào ngày 14 tháng 10 năm 1591. (trang 198–199)}} Ông đến lục địa Châu Âu để tham chiến cùng với đạo Công giáo Tây Ban Nha trong [[Chiến tranh Tám Mươi Năm]] chống lại Cộng hòa Hà Lan mới thành lập và Pháp từ năm 1595 đến khi [[Hiệp ước Hòa Bình của Vervins]] được ký kết năm 1598. Mặc dù nước Anh không thamnhúng giatay vào các chiến dịch chống lại Tây Ban Nha trên đất liền, nhưng hai đất nước [[Chiến tranh Anh-Tây Ban Nha (1585)|vẫn trong tình trạng xung đột]] và sự kiện [[Hạm đội Tây Ban Nha]] năm 1588 chỉ vừa xảy ra cách lúc bấy giờ 5 năm. Ông gia nhập [[William Stanley (Elizabethan)|Sir William Stanley]], một người Anh theo đạo Công giáo và chỉ huy kỳ cựu ở tuổi ngũ tuần, người đã huấn luyện một đội quân ở Ireland để chiến đấu trong [[Robert Dudley|cuộc viễn chinh của Leicester đến Hà Lan]]. Stanley được đề cao bởi [[Elizabeth I của Anh]], nhưng sau khi ông đầu hàng Tây Ban Nha trong [[Deventer]] vào năm 1587, ông và hầu hết quân đội của mình đã chuyển sang phục vụ Tây Ban Nha. Fawkes trở thành một [[alférez (cấp bậc)|alférez]]{{efn|alférez có nghĩa là một cấp bậc sĩ quan cấp dưới.}} khi ông chiến đấu anh dũng tại trận chiến [[Bao vây Calais (1596)|bao vây Calais vào năm 1596]] và vào năm 1603 được đề bạt thành [[đại úy]].<ref name="ODNB Fawkes">{{citation |last=Nicholls |first=Mark |contribution=Fawkes, Guy (bap. 1570, d. 1606) |title=Oxford Dictionary of National Biography |publisher=Oxford University Press |year=2004 |edition=online |url=http://www.oxforddnb.com/view/article/9230 |accessdate=ngày 6 tháng 5 năm 2010 |doi=10.1093/ref:odnb/9230}} {{ODNBsub}}</ref> Cũng vào năm đó, ông tới Tây Ban Nha để tìm kiếm sự hỗ trợ cho một cuộc nổi loạn Công giáo ở Anh. Nhân cơ hội này, ông đổi tên mình thành phiên bản Ý, Guido, và trong nhật ký ông đã mô tả [[James VI và I của Anh|James I]] (người trở thành vua của nước Anh năm đó) là "một kẻ dị giáo", người có ý định "trục xuất Công giáo ra khỏi nước Anh." Ông lên án Scotland và những người thân cận của nhà vua trong số các quý tộc Scotland, đồng thời viết rằng "sẽ không thể hòa giải được hai quốc gia này trong thời gian dài."{{sfn|Fraser|2005|p=89|ps=}} Mặc dù ông nhận được sự kính trọng nhưng triều đình [[Felipe III của Tây Ban Nha]] không bằng lòng cung cấp cho ông bất kỳ sự hỗ trợ nào.{{sfn|Fraser|2005|pp=87–90|ps=}}
