Benzyl bromide

(Đổi hướng từ Benzyl bromua)

Benzyl bromide là một hợp chất hữu cơ có công thức C6H5CH2Br. Phân tử này bao gồm một vòng benzen được thế bằng một nhóm bromomethyl. Đây là một chất lỏng không màu có tính chất lacrymatory. Hợp chất này là một thuốc thử để đưa các nhóm benzyl.

Benzyl bromide[1]
Tên khác

α-Bromotoluene
Benzyl bromide

Nhận dạng
Số CAS

100-39-0

PubChem

7498

ChEBI

59858

Ảnh Jmol-3D

ảnh
ảnh 2

SMILES
InChI

1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

Thuộc tính
Công thức phân tử

C7H7Br

Bề ngoài

colorless liquid

Mùi

sharp and pungent

Khối lượng riêng

1.438 g/cm³

Điểm nóng chảy

−3,9 °C (269,2 K; 25,0 °F)

Điểm sôi
201 °C (474 K; 394 °F) 
Độ hòa tan

organic solvents

Chiết suất (nD)

1.5752

Các nguy hiểm

Tổng hợp và cấu trúc sửa

Benzyl bromide có thể được tổng hợp bằng sự brom hóa của toluene trong các điều kiện thích hợp cho một halogen hóa gốc tự do:

 

Cấu trúc đã được khẳng định bằng nhiễu xạ điện tử.[2]

Ứng dụng sửa

Benzyl bromide được sử dụng trong việc tổng hợp hữu cơ để đưa vào các nhóm benzyl. Phản ứng này thường đạt được với sự có mặt của các xúc tác của natri iodide, tạo ra phản ứng benzyl iodide. Trong nhiều trường hợp, benzyl đóng vai trò bảo vệ nhóm rượu và axit cacboxylic.[3]

Độ an toàn sửa

Benzyl bromide gây kích ứng mạnh cho da và niêm mạc. Do những tính chất này, nó đã được sử dụng trong chiến tranh hóa học, cả trong chiến đấu và trong quá trình huấn luyện do tính chất gây kích ứng nhưng không gây tử vong.

Xem thêm sửa

Tham khảo sửa

  1. ^ Merck Index (11th ed.). p. 1142. 
  2. ^ Vilkov, L. V.; Sadova, N. I. (tháng 3 năm 1976). “Electron diffraction study on the molecular structure of benzyl chloride and benzyl bromide in the vapour phase”. Journal of Molecular Structure. 31 (1): 131–142. doi:10.1016/0022-2860(76)80124-X. Truy cập ngày 8 tháng 6 năm 2017.
  3. ^ “Benzyl bromide”. chemicalbook.com. Truy cập ngày 8 tháng 6 năm 2017.