Benzyl chloride

Benzyl chloride
Tên khác	α-Chlorotoluene; Benzyl chloride
Nhận dạng
Viết tắt	BnCl
Số CAS	100-44-7
PubChem	7503
KEGG	C19167
ChEBI	615597
Ảnh Jmol-3D	ảnh; ảnh 2
SMILES	đầy đủ ClCc1ccccc1 c1ccc(cc1)CCl ;
InChI	đầy đủ 1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2;
Thuộc tính
Công thức phân tử	C7H7Cl
Khối lượng mol	126.58 g/mol
Bề ngoài	colorless to slightly yellow liquid
Mùi	pungent, aromatic
Khối lượng riêng	1.100 g/cm3
Điểm nóng chảy	−39 °C (234 K; −38 °F)
Điểm sôi	179 °C (452 K; 354 °F)
Độ hòa tan trong nước	very slightly soluble (0.05% at 20 °C)
Độ hòa tan	hòa tan trong ethanol, ethyl ether, chloroform, CCl4 ; miscible in organic solvents
Áp suất hơi	1 mmHg (20 °C)
MagSus	-81.98·10−6 cm3/mol
Chiết suất (nD)	1.5415 (15 °C)
Các nguy hiểm
NFPA 704	2 3 1
Giới hạn nổ	≥1.1%
PEL	TWA 1 ppm (5 mg/m3)
LD50	1231 mg/kg (đường miệng, chuột)
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Benzyl clorua, hoặc α-chlorotoluen, là một hợp chất hữu cơ với công thức C6H5CH2Cl. Chất lỏng không màu này là một hợp chất phản ứng organochlorine.

Điều chếSửa đổi

Benzyl clorua được điều chế trong công nghiệp bằng phản ứng quang phổ pha loãng của khí toluene với chlorine:^[2]

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

Theo cách này, khoảng 100.000 tấn được sản xuất hàng năm. Phản ứng được tiến hành bởi quá trình tự do của gốc tự do, liên quan đến sự liên kết các nguyên tử clo tự do^[3]. Các sản phẩm phụ của phản ứng bao gồm benzal clorua và benzotrichloride.

Các phương pháp sản xuất khác cũng tồn tại như chloromethylation Blanc của benzen. Benzyl clorua lần đầu tiên được điều chế từ việc xử lý rượu benzyl với axit clohiđric.

Ứng dụng và phản ứngSửa đổi

Về mặt công nghiệp, benzyl clorua là chất đi đầu của este benzyl được sử dụng làm chất làm dẻo, hương liệu và nước hoa. Axit phenylacetic được sản xuất từ benzyl cyanide, được tạo ra bằng cách xử lý benzyl chloride với sodium cyanide. Các muối amoni bậc bốn, được sử dụng làm chất hoạt động bề mặt, dễ dàng được hình thành bằng cách alkyl hóa các amin bậc ba với benzyl clorua.

Trong quá trình tổng hợp hữu cơ, benzyl clorua được sử dụng để đưa vào nhóm benzyl trong phản ứng với rượu, tạo ra ete benzyl tương ứng, axit cacboxylic, và ester benzyl. Benzoic acid (C6H5COOH) có thể được điều chế bằng cách oxy hóa benzyl clorua với sự tham gia của kiềm KMnO4:

C₆H₅CH₂Cl + 2 KOH + 2 [O] → C₆H₅COOK + KCl + H₂O

Benzyl clorua có thể được sử dụng trong việc tổng hợp các loại thuốc amphetamine, và vì lý do này, việc bán benzyl clorua được theo dõi bởi Cục Quản lý Dược phẩm Hoa Kỳ.

Benzyl clorua cũng phản ứng dễ dàng với magie kim loại để tạo ra một chất thử Grignard.^[4] Nó tốt hơn việc sử dụng benzyl bromide để điều chế thuốc thử này, vì phản ứng của bromua với magiê có xu hướng hình thành sản phẩm khớp nối Wurtz 1,2-diphenylethane.

Độ an toànSửa đổi

Benzyl clorua là một chất alkyl hóa. Chỉ số phản ứng cao của nó (so với alkyl chlorides), benzyl clorua phản ứng với nước trong phản ứng thủy phân để tạo thành benzyl alcohol và acid hydrocloric. Khi tiếp xúc với màng nhầy, thủy phân tạo ra axit clohiđric. Do đó, benzyl clorua là một dụng cụ lắc và đã được sử dụng trong chiến tranh hóa học. Nó cũng gây cảm giác khó chịu với da.

Nó được phân loại là chất có tính độc hại cao tại Hoa Kỳ theo quy định tại Mục 302 của Đạo luật Hoa Kỳ về Kế hoạch Khẩn cấp và Luật Phải biết Cộng đồng (42 USC 11002) và phải tuân thủ các yêu cầu báo cáo nghiêm ngặt của các cơ sở sản xuất, hoặc sử dụng nó với số lượng đáng kể.^[5]

Xem thêmSửa đổi

Benzyl bromide
Benzyl fluoride
Benzyl iodide

Tham khảoSửa đổi

^ ^a ^ă ^â ^b ^c “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0053”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
^ “Chlorinated Hydrocarbons”, Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
^ Bản mẫu:VogelOrganic5th.
^ Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). “n-Propylbenzene”. Organic Syntheses. ; Collective Volume 1, tr. 471
^ “40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities” (PDF) . Government Printing Office. Truy cập ngày 29 tháng 10 năm 2011.

Liên kết ngoàiSửa đổi

[PGCH-1] ă ^â ^b ^c “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0053”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).

[Ullmann-2] “Chlorinated Hydrocarbons”, Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2

[3] Bản mẫu:VogelOrganic5th.

[4] Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). “n-Propylbenzene”. Organic Syntheses. ; Collective Volume 1, tr. 471

[gov-right-know-5] “40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities” (PDF) . Government Printing Office. Truy cập ngày 29 tháng 10 năm 2011.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]