Benzyl chloride
Bài viết này là một bài mồ côi vì không có hoặc có rất ít bài viết khác liên kết đến nó. Vui lòng tạo liên kết đến bài này từ các bài viết liên quan; thử dùng công cụ tìm liên kết cho các đề xuất. (tháng 7 năm 2018) |
Benzyl clorua, hoặc α-chlorotoluen, là một hợp chất hữu cơ với công thức C6H5CH2Cl. Chất lỏng không màu này là một hợp chất phản ứng organochlorine.
Benzyl chloride | |||
---|---|---|---|
| |||
Tên khác | α-Chlorotoluene Benzyl chloride | ||
Nhận dạng | |||
Viết tắt | BnCl | ||
Số CAS | |||
PubChem | |||
KEGG | |||
ChEBI | |||
Ảnh Jmol-3D | ảnh ảnh 2 | ||
SMILES | đầy đủ
| ||
InChI | đầy đủ
| ||
Thuộc tính | |||
Công thức phân tử | C7H7Cl | ||
Khối lượng mol | 126.58 g/mol | ||
Bề ngoài | colorless to slightly yellow liquid | ||
Mùi | pungent, aromatic[1] | ||
Khối lượng riêng | 1.100 g/cm3 | ||
Điểm nóng chảy | −39 °C (234 K; −38 °F) | ||
Điểm sôi | 179 °C (452 K; 354 °F) | ||
Độ hòa tan trong nước | very slightly soluble (0.05% at 20 °C)[1] | ||
Độ hòa tan | hòa tan trong ethanol, ethyl ether, chloroform, CCl4 miscible in organic solvents | ||
Áp suất hơi | 1 mmHg (20 °C)[1] | ||
MagSus | -81.98·10−6 cm3/mol | ||
Chiết suất (nD) | 1.5415 (15 °C) | ||
Các nguy hiểm | |||
NFPA 704 |
| ||
Giới hạn nổ | ≥1.1%[1] | ||
PEL | TWA 1 ppm (5 mg/m3)[1] | ||
LD50 | 1231 mg/kg (đường miệng, chuột) | ||
REL | C 1 ppm (5 mg/m3) [15-minute][1] | ||
IDLH | 10 ppm[1] | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
Điều chếSửa đổi
Benzyl clorua được điều chế trong công nghiệp bằng phản ứng quang phổ pha loãng của khí toluene với chlorine:[2]
- C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
Theo cách này, khoảng 100.000 tấn được sản xuất hàng năm. Phản ứng được tiến hành bởi quá trình tự do của gốc tự do, liên quan đến sự liên kết các nguyên tử clo tự do[3]. Các sản phẩm phụ của phản ứng bao gồm benzal clorua và benzotrichloride.
Các phương pháp sản xuất khác cũng tồn tại như chloromethylation Blanc của benzen. Benzyl clorua lần đầu tiên được điều chế từ việc xử lý rượu benzyl với axit clohiđric.
Ứng dụng và phản ứngSửa đổi
Về mặt công nghiệp, benzyl clorua là chất đi đầu của este benzyl được sử dụng làm chất làm dẻo, hương liệu và nước hoa. Axit phenylacetic được sản xuất từ benzyl cyanide, được tạo ra bằng cách xử lý benzyl chloride với sodium cyanide. Các muối amoni bậc bốn, được sử dụng làm chất hoạt động bề mặt, dễ dàng được hình thành bằng cách alkyl hóa các amin bậc ba với benzyl clorua.
Trong quá trình tổng hợp hữu cơ, benzyl clorua được sử dụng để đưa vào nhóm benzyl trong phản ứng với rượu, tạo ra ete benzyl tương ứng, axit cacboxylic, và ester benzyl. Benzoic acid (C6H5COOH) có thể được điều chế bằng cách oxy hóa benzyl clorua với sự tham gia của kiềm KMnO4:
- C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O
Benzyl clorua có thể được sử dụng trong việc tổng hợp các loại thuốc amphetamine, và vì lý do này, việc bán benzyl clorua được theo dõi bởi Cục Quản lý Dược phẩm Hoa Kỳ.
Benzyl clorua cũng phản ứng dễ dàng với magie kim loại để tạo ra một chất thử Grignard.[4] Nó tốt hơn việc sử dụng benzyl bromide để điều chế thuốc thử này, vì phản ứng của bromua với magiê có xu hướng hình thành sản phẩm khớp nối Wurtz 1,2-diphenylethane.
Độ an toànSửa đổi
Benzyl clorua là một chất alkyl hóa. Chỉ số phản ứng cao của nó (so với alkyl chlorides), benzyl clorua phản ứng với nước trong phản ứng thủy phân để tạo thành benzyl alcohol và acid hydrocloric. Khi tiếp xúc với màng nhầy, thủy phân tạo ra axit clohiđric. Do đó, benzyl clorua là một dụng cụ lắc và đã được sử dụng trong chiến tranh hóa học. Nó cũng gây cảm giác khó chịu với da.
Nó được phân loại là chất có tính độc hại cao tại Hoa Kỳ theo quy định tại Mục 302 của Đạo luật Hoa Kỳ về Kế hoạch Khẩn cấp và Luật Phải biết Cộng đồng (42 USC 11002) và phải tuân thủ các yêu cầu báo cáo nghiêm ngặt của các cơ sở sản xuất, hoặc sử dụng nó với số lượng đáng kể.[5]
Xem thêmSửa đổi
- Benzyl bromide
- Benzyl fluoride
- Benzyl iodide
Tham khảoSửa đổi
- ^ a ă â b c d đ “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0053”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
- ^ “Chlorinated Hydrocarbons”, Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
- ^ Bản mẫu:VogelOrganic5th.
- ^ Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). “n-Propylbenzene”. Organic Syntheses.; Collective Volume 1, tr. 471
- ^ “40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities” (PDF) . Government Printing Office. Truy cập ngày 29 tháng 10 năm 2011.
Liên kết ngoàiSửa đổi
- Thẻ an toàn hóa chất quốc tế 0016
- Bản mẫu:SIDS
- CDC - NIOSH Pocket Guide for Chemical Hazards - Benzyl chloride
Bài này chưa được xếp vào thể loại nào cả. Mời bạn xếp chúng vào thể loại phù hợp. (tháng 7 năm 2018) |