Benzyl xyanua
Benzyl xyanua (viết tắt là BnCN) là một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học C6H5CH2CN. Chất lỏng thơm không màu này là một yếu tố đầu tiên quan trọng cho nhiều hợp chất trong hóa học hữu cơ.
| Benzyl xyanua | |
|---|---|
|
| |
|
| |
| Tên khác |
Benzyl xyanua[1] |
| Nhận dạng | |
| Số CAS |
|
| PubChem |
|
| KEGG |
|
| ChEBI |
|
| Ảnh Jmol-3D | |
| SMILES |
List
|
| InChI |
1/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2 |
| Thuộc tính | |
| Công thức phân tử |
C8H7N |
| Khối lượng mol |
117.15 g/mol |
| Bề ngoài |
Colorless oily liquid |
| Khối lượng riêng |
1.015 g/cm3 |
| Điểm nóng chảy |
−24 °C (249 K; −11 °F) |
| Điểm sôi |
233 đến 234 °C (506 đến 507 K; 451 đến 453 °F) |
| MagSus |
-76.87·10−6 cm3/mol |
| Các nguy hiểm | |
Điều chế
sửaBenzyl xyanua có thể được sản xuất thông qua quá trình tổng hợp Nitril Kolbe giữa benzyl chloride và natri xyanua[2] hoặc bằng cách oxy hóa cacbornxyl hóa phenylalanine.[3]
Tính chất hóa học
sửaBenzyl xyanua có thể được thủy phân để tạo ra axit phenylacetic[4] hoặc được sử dụng trong phản ứng Pinner để tạo ra este axit phenylacetic.[5] Hợp chất này cũng tạo thành một "đơn vị methylene hoạt động" trên cacbon giữa vòng thơm và nhóm chức nitrile. Carbon hoạt tính, được gọi là anion nitrile, là một chất phản ứng hữu ích trung gian cho sự hình thành các liên kết carbon-cacbon mới.[6][7][8]
Ứng dụng
sửaBenzyl xyanua được sử dụng làm dung môi[9] và là chất đầu tiên trong quá trình tổng hợp thuốc từ nấm[10], nước hoa (phenethyl alcohol), kháng sinh và các dược phẩm khác. Sự thủy phân một phần của BnCN dẫn đến 2-phenylacetamid[11] làm thuốc chống co giật.
Dược phẩm
sửaBenzyl xyanua là một chất hữu ích cho nhiều dược phẩm. Những ví dụ bao gồm:
- Anorectics (e.g. sibutramine)[12]
- Analgesics (e.g. ethoheptazine, ketobemidone, pethidine, and phenoperidine)
- Antiarrhythmics (e.g. disopyramide)
- Antidepressants (e.g. venlafaxine)
- Antihistamines (e.g. levocabastine and chlorphenamine)[13]
- Antimalarial medications (e.g. pyrimethamine)
- Antitussives (e.g. isoaminile, oxeladin, butethamate, pentapiperide, and pentoxyverine)[14]
- Diuretics (e.g. triamterene)[15]
- Hypnotics (e.g. alonimid and phenobarbital)[16]
- Spasmolytics (e.g. pentapiperide and drofenine)[17]
- Stimulants (e.g. methylphenidate)
- Azatadine
Quy định
sửaVì benzyl xyanua là chất hữu ích cho nhiều loại thuốc có tiềm năng sử dụng trong giải trí. Nhiều quốc gia điều chỉnh chặt chẽ việc quản lý hợp chất này.
Hoa kỳ
sửaBenzyl xyanua được quy định tại Hoa Kỳ như là một hóa chất DEA List I.
An toàn
sửaBenzyl xyanua, như các dẫn xuất benzyl liên quan, là một chất gây kích ứng cho da và mắt. Nó độc và tạo ra độc chất độc hydro xyanua khi đốt.
Tham khảo
sửa- ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 16. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). “Benzyl cyanide”. Organic Syntheses. 2: 9. doi:10.15227/orgsyn.002.0009.
- ^ Hiegel, Gene; Lewis, Justin; Bae, Jason (2004). “Conversion of α‐Amino Acids into Nitriles by Oxidative Decarboxylation with Trichloroisocyanuric Acid”. Synthetic Communications. 34 (19): 3449–3453. doi:10.1081/SCC-200030958.
- ^ Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). “Phenylacetic acid”. Organic Syntheses. 2: 59. doi:10.15227/orgsyn.002.0059.
- ^ Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). “Ethyl Phenylacetate”. Organic Syntheses. 2: 27. doi:10.15227/orgsyn.002.0027.
- ^ Makosza, M.; Jonczyk, A (1976). “Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile”. Organic Synthesis. 55: 91. doi:10.15227/orgsyn.055.0091.
- ^ Itoh, Masumi; Hagiwara, Daijiro; Kamiya, Takashi (1988). “New Reagent for tert-Butoxycarbonylation: 2-tert-Butoxycarbonyloxyimino-2-phenylacetonitrile”. Organic Syntheses. 6: 199. doi:10.15227/orgsyn.059.0095.
- ^ Wawzonek, Stanley; Smolin, Edwin M. (1955). “α-Phenylcinnamonitrile”. Organic Syntheses. 3: 715. doi:10.15227/orgsyn.029.0083.
- ^ Bien, Hans-Samuel; Stawitz, Josef; Wunderlich, Klaus (2000). “Anthraquinone Dyes and Intermediates”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 29. doi:10.1002/14356007.a02_355.
- ^ Ackermann, Peter; Margot, Paul; Müller, Franz (2000). “Fungicides, Agricultural”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a12_085.
- ^ “PHENYLACETAMIDE”. Organic Syntheses. 32: 92. 1952. doi:10.15227/orgsyn.032.0092. ISSN 0078-6209.
- ^ William Andrew Publishing (2008). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (ấn bản thứ 3). Norwich, NY: Elsevier Science. tr. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032, & 3410. ISBN 9780815515265.
- ^ Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. (1980). “The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion”. Synthetic Communications. 10 (12): 939–945. doi:10.1080/00397918008061855.
- ^ Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig (2000). “Cough Remedies”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_013.
- ^ Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen (2000). “Diuretics”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_029.
- ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter & Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed. London: Longman Science & Technical. tr. 1174–1179. ISBN 9780582462366.
- ^ Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst (2000). “Spasmolytics”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a24_515.
Liên kết ngoài
sửa- EPA Chemical Profile for phenylacetonitrile Lưu trữ 2004-11-12 tại Wayback Machine