Toluen

NFPA 704; "Biểu đồ cháy"
	<img alt="NFPA 704 four-colored diamond" src="//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6f/NFPA_704.svg/80px-NFPA_704.svg.png" decoding="async" width="80" height="80" data-file-width="512" data-file-height="512" usemap="#ImageMap_360b261c144038d4"> 3 2

Toluen
Danh pháp IUPAC	Toluene
Tên hệ thống	Methylbenzene
Tên khác	Phenyl methane; Toluol; Anisen
Nhận dạng
Viết tắt	PhMe; MePh; BnH; Tol
Số CAS	108-88-3
PubChem	1140
Ngân hàng dược phẩm	DB01900
KEGG	C01455
ChEBI	17578
Số RTECS	XS5250000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ Cc1ccccc1 ;
InChI	đầy đủ 1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3;
Thuộc tính
Bề ngoài	Chất lỏng không màu
Mùi	ngọt, hăng, giống benzen
Khối lượng riêng	0.87 g/mL (20 °C)
Điểm nóng chảy	−95 °C (178 K; −139 °F)
Điểm sôi	111 °C (384 K; 232 °F)
Độ hòa tan trong nước	0.52 g/L (20 °C)
log P	2.68
Áp suất hơi	2.8 kPa (20 °C)
MagSus	−66.11·10−6 cm3/mol
Chiết suất (nD)	1.497 (20 °C)
Độ nhớt	0.590 cP (20 °C)
Cấu trúc
Mômen lưỡng cực	0.36 D
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	Cực kỳ dễ cháy
NFPA 704	3 2 0
Giới hạn nổ	1.1–7.1%
PEL	TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (nhiều nhất là 10 phút)
REL	TWA 100 ppm (375 mg/m3) ST 150 ppm (560 mg/m3)
IDLH	500 ppm
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Dễ cháy, gây ung thư
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H225, H361d, H304, H373, H315, H336
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P210, P240, P301+310, P302+352, P308+313, P314, P403+233
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	benzen; xylen; naphthalen
Hợp chất liên quan	methylcyclohexan
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Toluen, hay còn gọi là methylbenzen hay phenylmethan, là một chất lỏng trong suốt, không hòa tan trong nước. Toluen là một Hydrocacbon thơm được sử dụng làm dung môi rộng rãi trong công nghiệp.

Tên gọiSửa đổi

Tên toluen bắt nguồn từ tên toluol, viết tắt "TOL." - nhựa cây balsam ở vùng Nam Mỹ. Tên do Jöns Jakob Berzelius đặt.

Tính chất hóa họcSửa đổi

Là một hydrocacbon thơm, toluen có khả năng tham gia phản ứng thế ái điện tử. Nhờ có nhóm methyl mà độ hoạt động hóa học của toluen trong phản ứng này lớn gấp 25 lần so với benzen.

Vì vòng thơm khá bền nên cần áp suất cao khi tiến hành phản ứng hydro hóa toluen thành methylcyclohexan.

Điều chếSửa đổi

C₆H₆ + Cl₂ --> C₆H₅Cl + HCl
C₆H₅Cl + CH₃Cl + 2Na --> C₇H₈ + 2NaCl
Cách khác là:
C₆H₆ + CH₃Cl-->C₇H₈ +HCl (xúc tác AlCl₃)

Tinh chếSửa đổi

Toluen có thể tinh chế bằng cách sử dụng các hợp chất như CaCl₂, CaH₂, CaSO₄, P₂O₅ hay natri để tách nước. Ngoài ra, kỹ thuật chưng cất chân không cũng được sử dụng phổ biến. Trong kỹ thuật này, người ta thường sử dụng benzophenon và natri để tách không khí và hơi ẩm trong toluen,

Ứng dụngSửa đổi

Toluen chủ yếu được dùng làm dung môi hòa tan nhiều loại vật liệu như sơn, các loại nhựa tạo màng cho sơn, mực in, chất hóa học, cao su, mực in, chất kết dính,...

Trong ngành hóa sinh, người ta dùng toluen để tách hemoglobin từ tế bào hồng cầu. Toluen còn nổi tiếng vì từ nó có thể điều chế TNT:

C₇H₈ + 3HNO₃ -> C₇H₅(NO2)₃ + 3H₂O (xúc tác H₂SO₄ đặc)

Trong lĩnh vực hoá- mỹ phẩm, toluen còn được sử dụng để điều chế ancol benzylic, sau đó sản xuất benzyl axetat:

C₆H₅CH₃ + Cl₂ -> C₆H₅CH₂Cl+ HCl

Theo cách này, khoảng 100.000 tấn được sản xuất hàng năm. Phản ứng xảy ra bởi quá trình gốc tự do , liên quan đến sự trung gian của các nguyên tử clo tự do. Các sản phẩm phụ của phản ứng bao gồm benzal chloride và benzotrichlorua .

Sau đó, thuỷ phân benzyl clorua trong kiềm, thu được ancol benzylic:

C₆H₅CH₂Cl + NaOH-> C₆H₅CH₂OH + NaCl (t^o)

Đun sôi hỗn hợp, thu lấy ancol benzylic bằng cách ngưng tụ hơi.

Cuối cùng, thực hiện phản ứng este hoá ancol benzylic và axit axetic:

CH₃COOH + HOCH₂C₆H₅ CH₃COOCH₂C₆H₅ + H₂O

Phản ứng này thuận nghịch, cần phải có axit sulfuric đặc làm chất xúc tác.

Độc tínhSửa đổi

Nếu tiếp xúc với toluen trong thời gian đủ dài, có thể bị bệnh ung thư.

Tham khảoSửa đổi

^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 139. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4. Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names).
^ ^a ^b ^c ^d ^e Thông tin từ [1] trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0619”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
^ “toluene_msds”.
^ “NFPA Chemicals”. New Environment, Inc.

Liên kết ngoàiSửa đổi

Tính tan của Toluen

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 139. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4. Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names).

[GESTIS-2] Thông tin từ [1] trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA

[PGCH-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0619”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).

[chemsrc-4] “toluene_msds”.

[5] “NFPA Chemicals”. New Environment, Inc.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]