Benzyl xyanua (viết tắt là BnCN) là một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học C6H5CH2CN. Chất lỏng thơm không màu này là một yếu tố đầu tiên quan trọng cho nhiều hợp chất trong hóa học hữu cơ.

Benzyl xyanua

Skeletal formula of benzyl cyanide

Ball-and-stick model of the benzyl cyanide molecule

Tên khác

Benzyl xyanua[1]
2-Phenylacetonitrile
α-Tolunitrile
Benzylnitrile

Nhận dạng
Số CAS

140-29-4

PubChem

8794

KEGG

C16074

ChEBI

25979

Ảnh Jmol-3D

ảnh
ảnh 2

SMILES
InChI

1/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2

Thuộc tính
Công thức phân tử

C8H7N

Khối lượng mol

117.15 g/mol

Bề ngoài

Colorless oily liquid

Khối lượng riêng

1.015 g/cm3

Điểm nóng chảy
−24 °C (249 K; −11 °F) 
Điểm sôi
233 đến 234 °C (506 đến 507 K; 451 đến 453 °F) 
MagSus

-76.87·10−6 cm3/mol

Các nguy hiểm

Điều chếSửa đổi

Benzyl xyanua có thể được sản xuất thông qua quá trình tổng hợp Nitril Kolbe giữa benzyl clorua và natri xyanua[2] hoặc bằng cách oxy hóa cacbornxyl hóa phenylalanine.[3]

Tính chất hóa họcSửa đổi

Benzyl xyanua có thể được thủy phân để tạo ra axit phenylacetic[4] hoặc được sử dụng trong phản ứng Pinner để tạo ra este axit phenylacetic.[5] Hợp chất này cũng tạo thành một "đơn vị methylene hoạt động" trên cacbon giữa vòng thơm và nhóm chức nitrile. Carbon hoạt tính, được gọi là anion nitrile, là một chất phản ứng hữu ích trung gian cho sự hình thành các liên kết carbon-cacbon mới.[6][7][8]

Ứng dụngSửa đổi

Benzyl xyanua được sử dụng làm dung môi[9] và là chất đầu tiên trong quá trình tổng hợp thuốc từ nấm[10], nước hoa (phenethyl alcohol), kháng sinh và các dược phẩm khác. Sự thủy phân một phần của BnCN dẫn đến 2-phenylacetamid[11] làm thuốc chống co giật.

Dược phẩmSửa đổi

Benzyl xyanua là một chất hữu ích cho nhiều dược phẩm. Những ví dụ bao gồm:

Quy địnhSửa đổi

Vì benzyl xyanua là chất hữu ích cho nhiều loại thuốc có tiềm năng sử dụng trong giải trí. Nhiều quốc gia điều chỉnh chặt chẽ việc quản lý hợp chất này.

Hoa kỳSửa đổi

Benzyl xyanua được quy định tại Hoa Kỳ như là một hóa chất DEA List I.

An toànSửa đổi

Benzyl xyanua, như các dẫn xuất benzyl liên quan, là một chất gây kích ứng cho da và mắt. Nó độc và tạo ra độc chất độc hydro xyanua khi đốt.

Tham khảoSửa đổi

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 16. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). “Benzyl cyanide”. Organic Syntheses 2: 9. doi:10.15227/orgsyn.002.0009. 
  3. ^ Hiegel, Gene; Lewis, Justin; Bae, Jason (2004). “Conversion of α‐Amino Acids into Nitriles by Oxidative Decarboxylation with Trichloroisocyanuric Acid”. Synthetic Communications 34 (19): 3449–3453. doi:10.1081/SCC-200030958. 
  4. ^ Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). “Phenylacetic acid”. Organic Syntheses 2: 59. doi:10.15227/orgsyn.002.0059. 
  5. ^ Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). “Ethyl Phenylacetate”. Organic Syntheses 2: 27. doi:10.15227/orgsyn.002.0027. 
  6. ^ Makosza, M.; Jonczyk, A (1976). “Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile”. Organic Synthesis 55: 91. doi:10.15227/orgsyn.055.0091. 
  7. ^ Itoh, Masumi; Hagiwara, Daijiro; Kamiya, Takashi (1988). “New Reagent for tert-Butoxycarbonylation: 2-tert-Butoxycarbonyloxyimino-2-phenylacetonitrile”. Organic Syntheses 6: 199. doi:10.15227/orgsyn.059.0095. 
  8. ^ Wawzonek, Stanley; Smolin, Edwin M. (1955). “α-Phenylcinnamonitrile”. Organic Syntheses 3: 715. doi:10.15227/orgsyn.029.0083. 
  9. ^ Bien, Hans-Samuel; Stawitz, Josef; Wunderlich, Klaus (2000). “Anthraquinone Dyes and Intermediates”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 29. doi:10.1002/14356007.a02_355. 
  10. ^ Ackermann, Peter; Margot, Paul; Müller, Franz (2000). “Fungicides, Agricultural”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a12_085. 
  11. ^ “PHENYLACETAMIDE”. Organic Syntheses 32: 92. 1952. ISSN 0078-6209. doi:10.15227/orgsyn.032.0092. 
  12. ^ William Andrew Publishing (2008). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (ấn bản 3). Norwich, NY: Elsevier Science. tr. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032, & 3410. ISBN 9780815515265. 
  13. ^ Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. (1980). “The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion”. Synthetic Communications 10 (12): 939–945. doi:10.1080/00397918008061855. 
  14. ^ Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig (2000). “Cough Remedies”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_013. 
  15. ^ Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen (2000). “Diuretics”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_029. 
  16. ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter & Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed. London: Longman Science & Technical. tr. 1174–1179. ISBN 9780582462366. 
  17. ^ Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst (2000). “Spasmolytics”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a24_515. 

Liên kết ngoàiSửa đổi