Clostebol
Clostebol (INN; hay còn gọi 4-chlorotestosterone) thường gọi ester clostebol acetate, là một anabolic-androgenic steroid đường tiêm (AAS). Clostebol là một dẫn xuất 4-chloro của testosterone tự nhiên. Chlorination ngăn chặn chuyển đổi sang dihydrotestosterone (DHT) đồng thời khiến hóa chất không có khả năng chuyển đổi thành estrogen.[cần dẫn nguồn] Mặc dù thường được sử dụng như một ester bao gồm clostebol axetat (Macrobin, Steranabol, Alfa-Trofodermin, Megagrisevit), clostebol caproate (Macrobin-Depot), or clostebol propionate (Yonchlon), clostebol không biến đổi/không ester hóa cũng được báo cáo là được bán trên thị trường, dưới tên thương hiệu Trofodermin-S ở México.[1]
 | |
 | |
| Dữ liệu lâm sàng | |
|---|---|
| Đồng nghĩa | Chlorotestosterone; 4-Chlorotestosterone; 4-Chloroandrost-4-en-17β-ol-3-one |
| Mã ATC |
|
| Tình trạng pháp lý | |
| Tình trạng pháp lý |
|
| Các định danh | |
Tên IUPAC
| |
| Số đăng ký CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| Định danh thành phần duy nhất | |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| ECHA InfoCard | 100.012.849 |
| Dữ liệu hóa lý | |
| Công thức hóa học | C19H27ClO2 |
| Khối lượng phân tử | 322,87 g·mol−1 |
| Mẫu 3D (Jmol) | |
SMILES
| |
Định danh hóa học quốc tế
| |
| (kiểm chứng) | |
Clostebol là AAS yếu với tiềm năng sử dụng như một loại thuốc tăng cường hiệu suất. Nó hiện đang bị cấm bởi Cơ quan chống doping thế giới.[2] Clorodehydromethyltestosterone (uống Torabol), kết hợp các cấu trúc hóa học của clostebol và metandienone, được sử dụng rộng rãi trong chương trình doping do nhà nước Đông Đức tài trợ.[3]
Sử dụng trong y tế sửa
Thuốc mỡ Clostebol acetate có công dụng nhãn khoa và da liễu.[4]
Tác dụng phụ sửa
Hóa học sửa
Clostebol, còn được gọi là 4-chlorotestosterone hoặc 4-chloroandrost-4-en-17β-ol-3-one, là một steroid androstane tổng hợp và là một dẫn xuất của testosterone. Nó đặc biệt là dẫn xuất 4-clo hóa của testosterone.
Xã hội và văn hoá sửa
Bổ sung dinh dưỡng sửa
Một steroid đồng hóa có liên quan, methylclostebol, là một chất phụ gia phổ biến trong cái gọi là bổ sung chế độ ăn uống, thường được liệt kê ở dạng 4-chloro-17α-methyl-androst-4-en-17β-ol-3-one.[5]
Các trường hợp lạm dụng công khai sửa
Việc sử dụng clostebol đã dẫn đến việc đình chỉ một số vận động viên trong các môn thể thao khác nhau bao gồm Freddy Galvis của Philadelphia Phillies vào năm 2012,[6] Dee Gordon của Miami Marlins năm 2016,[7] và vận động viên Olympic Viktoria Orsi Toth năm 2016.[8]
Năm 2016, xét nghiệm nước tiểu dẫn đến kết quả xét nghiệm Therese Johaug dương tính với clostebol.[9][10][11]
Quy định sửa
Ở Mỹ, clostebol được liệt kê dưới dạng chất III.[5]
Xem thêm sửa
Tham khảo sửa
- ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. tháng 1 năm 2000. tr. 265–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ “The World Anti-Doping Code: The 2012 Prohibited List” (PDF). World Anti-Doping Agency. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 13 tháng 5 năm 2012. Truy cập ngày 10 tháng 5 năm 2012.
- ^ “Doping for Gold: The State-Sponsored Doping Program”. PBS. ngày 13 tháng 6 năm 2011.
- ^ MacCaroni, E; Mele, A; Del Rosso, R; Malpezzi, L (2011). “Clostebol acetate”. Acta Crystallographica Section E. 67 (Pt 8): o1952–o1953. doi:10.1107/S1600536811026560. PMC 3212337. PMID 22090994.
- ^ a b Rahnema, C. D.; Crosnoe, L. E.; Kim, E. D. (2015). “Designer steroids - over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem”. Andrology. 3 (2): 150–155. doi:10.1111/andr.307.
- ^ Matt Breen (ngày 11 tháng 7 năm 2016). “Phillies say they will welcome Stumpf back after drug suspension”.
- ^ “Marlins 2B Dee Gordon suspended 80 games after PEDs violation”. ESPN. ngày 29 tháng 4 năm 2016.
- ^ “Rio 2016, beach volley: conferma di doping per Viktoria Orsi Toth - Panorama” (bằng tiếng Ý). ngày 3 tháng 8 năm 2016. Truy cập ngày 3 tháng 8 năm 2016.
- ^ “Advokat: – Johaug fikk hele pakken”. ngày 17 tháng 10 năm 2016.
- ^ “Slik hevder Johaug å ha fått i seg det forbudte stoffet”. ngày 13 tháng 10 năm 2016.
- ^ “Bản sao đã lưu trữ”. Bản gốc lưu trữ ngày 26 tháng 1 năm 2019. Truy cập ngày 29 tháng 6 năm 2019.