Formamid là một dẫn xuất của axit formic. Nó là một chất lỏng trong suốt, có thể trộn với nước và có mùi giống như amonia. Nó là nguyên liệu hóa học để sản xuất thuốc sulfa, các sản phẩm dược khác, thuốc diệt cỏ, thuốc trừ sâu và sản xuất axít hydrocyanic. Nó từng được dùng làm chất mềm giấy và sợi. Đây là một loại dung môi hòa tan nhiều hợp chất ion. Nó cũng được dùng làm dung môi cho nhựa và chất dẻo hóa.[3]

Formamide
Công thức cấu tạo của phân tử formamid
Danh pháp IUPACMethanamide
Tên khácCarbamaldehyde
Formamide
Nhận dạng
Số CAS75-12-7
PubChem713
KEGGC00488
ChEBI48431
ChEMBL266160
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • O=CN

InChI
đầy đủ
  • 1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
Thuộc tính
Công thức phân tửCH3NO
Khối lượng mol45,04 g/mol
Bề ngoàiKhông màu, lỏng như dầu[1]
Khối lượng riêng1,133 g/cm³
Điểm nóng chảy 2 đến 3 °C (275 đến 276 K; 36 đến 37 °F)
Điểm sôi 210 °C (483 K; 410 °F)
Độ hòa tan trong nướcCó thể hòa tan
Áp suất hơi0,08 mmHg ở 20 °C
Độ axit (pKa)23,5 (trong DMSO)[2]
Các nguy hiểm
NFPA 704

1
2
0
 
Điểm bắt lửa154 °C (closed cup)
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quanCarbamic acid
Dimethylfomamide
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Formamid sẽ bắt đầu phản hủy từng phân thành cacbon monoxit và amonia ở 180 °C. Khi nung nhiệt cao, formamid phân hủy thành hydro cyanide (HCN) và hơi nước.

Sản xuất

sửa

Trong quá khứ, axit formic từng được phản ứng với amonia để tạo ra amoni format, tiếp theo là tạo ra formamid bằng cách nung:

HCOOH + NH3HCOONH4
HCOONH4 → HCONH2 + H2O

Quá trình sản xuất công nghiệp hiện tại của formamid[3] liên quan đến hoặc là phản ứng cacbon mônôxít và amonia:

CO + NH3 → HCONH2

hoặc quy trình hai bước quan trọng hơn liên quan đến aminolysis methyl format (tạo thành từ cacbon monoxit và methanol):

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

với khả năng methanol tạo ra được tái sử dụng để tạo ra nhiều methyl format, bằng phản ứng với cacbon monoxit.

CO + CH3OH → HCOOCH3

Tham khảo

sửa
  1. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  2. ^ F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala (1978). “Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase”. J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001.
  3. ^ a b Hohn, A. (1999). “Formamide”. Trong Kroschwitz, Jacqueline I. (biên tập). Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (ấn bản thứ 4). New York: John Wiley & Sons, Inc. tr. 943–944. ISBN 978-0471419617.