Guanôzin (guanosine) là một nucleoside thuộc nhóm purine, gồm một phân tử guanin gắn vào vòng ribôza (dạng ribofuranose) nhờ liên kết -N9-glycosid.[3]

Guanôzin
Skeletal formula of guanosine
Ball-and-stick model of the guanosine molecule
Danh pháp IUPAC2-Amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
Tên hệ thống2-Amino-1,9-dihydro-9-β-D-ribofuranosyl-6H-purin-6-one[1]
2-Amino-9-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
Tên khácGuanine riboside
Nhận dạng
Số CAS118-00-3
PubChem765
Ngân hàng dược phẩmDB02857
KEGGC00387
MeSHGuanosine
ChEBI16750
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửC10H13N5O5
Khối lượng mol283.241
Bề ngoàiwhite, crystalline powder[2]
Mùiodorless[2]
Điểm nóng chảy239 (phân hủy)[1]
Điểm sôi
MagSus-149.1·10−6 cm3/mol
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Guanosine có thể được phosphoryl hóa để trở thành GMP (guanosine monophosphate), GMP vòng (cyclic GMP), GDP (guanosine diphosphate) và GTP (guanosine triphosphate). Các dạng này đóng vai trò quan trọng trong nhiều quá trình sinh hóa ở tế bào, như tổng hợp axit nuclêic, tổng hợp prôtêin (dịch mã di truyền), quang hợp, hô hấp, truyền tín hiệu nội bào (qua cGMP) và co cơ của động vật. Nếu một guanine đã được liên kết giữa nitơ N9 của nó với carbon C1 của vòng đêoxyribôza, thì tạo thành deoxyguanosine.

Cấu tạo và thuộc tínhSửa đổi

 
Số nguyên tử cacbon trong phân tử guanosine.
  • Tên đầy đủ hơn của nó là 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one; tên gọn hơn là 9-(β-D-Ribofuranosyl) guanine, hoặc là Guanine-9-β-D-ribofuranoside; công thức hóa học chung là C10H13N5O5, phân tử có khối lượng 283.241 Da.[4][5]
  • Guanosine dạng tinh khiết là một loại bột màu trắng, không mùi và vị mặn nhẹ.[2][3] Nó tan nhanh trong axit axêtic, ít tan trong nước, không hòa tan trong cồn, đietyl ête, benzenchloroform.[1] Dạng nguyên chất với khối lượng đáng kể sẽ gây độc cấp tính.[6]

Chức năng sinh họcSửa đổi

Guanosine cần thiết cho quá trình cắt nối ARN (RNA splicing) khi intrôn (không có mã di truyền) tách khỏi ARN thông tin (mRNA) bằng cách cắt ở cả hai đầu, nối lại và chỉ để các êxôn (có mã di truyền) ở hai bên nối lại, tạo thành khuôn cho dịch mã ở sinh vật nhân thực.[7]

Nó đóng vai trò quan trọng trong hoạt động thần kinh của người.[8]

Sử dụngSửa đổi

  • Thuốc kháng vi-rút acyclovir thường được sử dụng trong điều trị mụn rộp và thuốc abacavir có tác dụng chống HIV, đều có cấu trúc tương tự như guanosine.[9]
  • Guanosine cũng được sử dụng để sản xuất regadenoson. Regadenoson là dược phẩm đã được bán dưới tên Lexiscan, là thuốc giãn mạch vành và thuốc tạo xung huyết nhanh chóng và duy trì nó trong một thời gian, rất hữu ích cho việc chụp ảnh cơ tim bằng hạt nhân phóng xạ. Tính chất chọn lọc của thuốc làm cho nó thích hợp hơn với "nguyên chất" là adenosine cũng như guanosine do đã gây ra nhiều tác dụng phụ.[10]

Nguồn cấpSửa đổi

Guanosine được cung cấp trong những thức ăn nguồn gốc động vật, đặc biệt nhiều trong tuyến tụy; ngoài ra một số loài thực vật có khá giàu chất này, như cỏ ba lá, cây cà phê và phấn hoa của nhiều loài thông.[2]

Tham khảoSửa đổi

Nguồn trích dẫnSửa đổi

  1. ^ a ă â William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ấn bản 97). Boca Raton: CRC Press. tr. 3-286. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  2. ^ a ă â b Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (ấn bản 16). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. tr. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
  3. ^ a ă “Guanosine”.
  4. ^ “Guanosine”.
  5. ^ “Guanosine”.
  6. ^ “2-Amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-{[(2-nitrophenyl)methyl]sulfanyl}-6,9-dihydro-1H-purin-6-one”.
  7. ^ Splicing (JPG) Lưu trữ 2010-06-13 tại Wayback Machine
  8. ^ Luis E. B. Bettio, Joana Gil-Mohapel & Ana Lúcia S. Rodrigues. “Guanosine and its role in neuropathologies”.
  9. ^ “Acyclovir”. The American Society of Health-System Pharmacists. Bản gốc lưu trữ ngày 5 tháng 1 năm 2015. Truy cập 1 tháng 1 năm 2015.
  10. ^ Manuel D Cerqueira. “The future of pharmacologic stress: selective a2a adenosine receptor agonists”.