Indican

Indican là tên gọi thông thường của một hợp chất hữu cơ dạng bột kết tinh từ không màu tới màu trắng hay trắng nhờ, hòa tan trong nước, có nguồn gốc tự nhiên trong các loài cây chàm (Indigofera spp.). Nó là tiền chất để sản xuất bột chàm.

Indican
Danh pháp IUPAC	(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-(1H-indol-3-yloxy)tetrahydropyran-3,4,5-triol
Nhận dạng
Số CAS	487-60-5
PubChem	441564
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
InChI	đầy đủ 1/C14H17NO6/c16-6-10-11(17)12(18)13(19)14(21-10)20-9-5-15-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-5,10-19H,6H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1
Thuộc tính
Công thức phân tử	C14H17NO6
Khối lượng mol	295,291 g/mol
Bề ngoài	Kết tinh, không màu
Điểm nóng chảy	178 đến 180 °C (451 đến 453 K; 352 đến 356 °F) (phân hủy)
Điểm sôi
Các nguy hiểm
NFPA 704	0 1 0
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Công thức tổng quát C₁₄H₁₇NO₆, phân tử gam 295,291 g/mol, số CAS: 487-60-5. Danh pháp IUPAC: (2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-(1H-indol-3-yloxy)oxane-3,4,5-triol. Đánh giá của NFPA: Sức khỏe: 1; Cháy: 0; Phản ứng: 0. Đồng nghĩa: 3-Indolyl-beta-D-glucopyranoside, 1H-Indol-3-yl-beta-D-glucopyranoside; 3-(β-D-Glucosido)indole; 3-(Glucosyloxy)indole; Indican (glucoside); Plant indican; Indikan; Uroxanthin. Còn đăng ký dưới các số CAS khác như 1320-34-9; 16934-10-4; 95720-93-7.

Indican là một glicozit. Nó bị thủy phân để sinh ra β-D-glucoza và indoxyl. Phản ứng của indoxyl dưới tác động của các chất oxy hóa vừa phải, như oxy trong khí quyển, sinh ra thuốc nhuộm màu chàm. Phản ứng tương tự như vậy cũng có ở những trẻ em bị hội chứng tã chàm (trẻ em bị khuyết tật trong trao đổi chất tryptophan). Tryptophan đầu tiên bị chuyển hóa thành indol, sau đó thành indican bởi vi khuẩn trong ruột. Sau đó, indican được bài tiết theo đường nước tiểu và vì thế thấm vào tã lót của trẻ, sau khi bị phơi nhiễm với không khí, nó chuyển hóa thành chất có màu chàm.