Iodoform (còn được gọi là triiodomethane) là hợp chất organoiodinecông thức CHI3. Một chất màu vàng nhạt, tinh thể, dễ bay hơi, nó có mùi thâm nhập và đặc biệt (trong các văn bản hóa học cũ, mùi này đôi khi được gọi là mùi của bệnh viện, nơi hợp chất vẫn được sử dụng phổ biến) và, tương tự như chloroform, vị ngọt. Nó đôi khi được sử dụng như một chất khử trùng.

Iodoform
Stereo, skeletal formula of iodoform with the explicit hydrogen added
Tên khácIodoform;[1]
Carbon triiodide
Nhận dạng
Số CAS75-47-8
PubChem6374
Số EINECS200-874-5
KEGGD01910
MeSHiodoform
ChEBI37758
ChEMBL1451116
Số RTECSPB7000000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
Tham chiếu Beilstein1697010
UNIIKXI2J76489
Thuộc tính
Bề ngoàiPale, light yellow, opaque crystals
MùiSaffron-like[2]
Khối lượng riêng4.008 g cm−3[2]
Điểm nóng chảy 119 °C (392 K; 246 °F) [2]
Điểm sôi 218 °C (491 K; 424 °F) [2]
Độ hòa tan trong nước100 mg L−1[2]
Độ hòa tan trong diethyl ether136 g L−1
Độ hòa tan trong acetone120 g L−1
Độ hòa tan trong ethanol78 g L−1
log P3.118
kH3.4 μmol Pa−1 kg−1
MagSus−117.1·10−6 cm³/mol
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thểHexagonal
Tọa độTetragonal
Hình dạng phân tửTetrahedron
Nhiệt hóa học
Enthalpy
hình thành
ΔfHo298
180.1–182.1 kJ mol−1
DeltaHc−716.9 – −718.1 kJ mol−1
Nhiệt dung157.5 J K−1 mol−1
Dược lý học
Các nguy hiểm
NFPA 704

0
2
1
 
PELnone[3]
LD50
  • 355 mg/kg (đường miệng, chuột)[2]
  • 1180 mg/kg (dermal, rat)[2]
  • 1.6 mmol/kg(s.c., mouse)[4]
REL0.6 ppm (10 mg/m³)[3]
IDLHN.D.[3]
Ký hiệu GHSThe exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Báo hiệu GHSWARNING
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH315, H319, H335
Chỉ dẫn phòng ngừa GHSP261, P280, P305+P351+P338
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan
Hợp chất liên quan
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Kết cấu sửa

Phân tử thông qua hình học phân tử tứ diện với đối xứng C 3v.

Tổng hợp và phản ứng sửa

Sự tổng hợp iodoform được mô tả lần đầu tiên bởi Georges-Simon Serullas vào năm 1822, bằng các phản ứng của hơi iod với hơi nước trên than nóng đỏ, và cũng bằng phản ứng của kali với iod etanolic khi có nước;[5] và đồng thời độc lập bởi John Thomas Cooper.[6] Nó được tổng hợp trong phản ứng halogenoform bằng phản ứng của iod và natri hydroxide với bất kỳ một trong bốn loại hợp chất hữu cơ này: một methyl ketone (CH 3 COR), acetaldehyd (CH 3 CHO), ethanol (CH 3 CH 2 OH) và một số rượu bậc hai nhất định (CH 3 CHROH, trong đó R là nhóm alkyl hoặc aryl).

 

Phản ứng của iod và base với methyl ketone đáng tin cậy đến mức xét nghiệm iodoform (sự xuất hiện của kết tủa màu vàng) được sử dụng để thăm dò sự hiện diện của methyl ketone. Đây cũng là trường hợp khi thử nghiệm các rượu bậc hai cụ thể có chứa ít nhất một nhóm methylvị trí alpha.

Một số thuốc thử (ví dụ hydro iodide) chuyển đổi iodoform thành diiodomethane. Cũng có thể chuyển đổi thành carbon dioxide: Iodoform phản ứng với dung dịch bạc nitrat để tạo ra carbon monoxide. Khi được xử lý bằng bạc nguyên tố dạng bột, iodoform bị khử, tạo ra acetylen. Khi đun nóng iodoform phân hủy để tạo ra iod diatomic, khí hydro iodide và carbon.

Xảy ra tự nhiên sửa

Nấm nắp ca-pô của thiên thần chứa iodoform và cho thấy mùi đặc trưng của nó.

Các ứng dụng sửa

Các hợp chất tìm thấy sử dụng quy mô nhỏ như một chất khử trùng.[7] Vào khoảng đầu thế kỷ 20, nó được sử dụng trong y học như một loại thuốc chữa bệnh và sát trùng cho vết thương và vết loét, mặc dù việc sử dụng này hiện đang được thay thế bởi thuốc sát trùng cao cấp. Nó là thành phần hoạt chất trong nhiều loại bột tai cho chómèo, cùng với kẽm oxideacid propanoic, được sử dụng để ngăn ngừa nhiễm trùng và tạo điều kiện cho việc loại bỏ lông tai.[cần dẫn nguồn]

Xem thêm sửa

Tham khảo sửa

  1. ^ “Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 661. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The retained names ‘bromoform’ for HCBr3, ‘chloroform’ for HCCl3, and ‘iodoform’ for HCI3 are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names.
  2. ^ a b c d e f g Thông tin từ [1] trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
  3. ^ a b c “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0343”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
  4. ^ Merck Index, 12 Edition, 5054
  5. ^ Notes sur l'Hydriodate de potasse et l'Acide hydriodique. -- Hydriodure de carbone; moyen d'obtenir, à l'instant, ce composé triple
  6. ^ James, Frank A. J. L. “Cooper, John Thomas (1790–1854), chemist”. Oxford Dictionary of National Biography. Oxford University Press. Truy cập ngày 26 tháng 1 năm 2012.
  7. ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005

Liên kết ngoài sửa