Pyrazine là một hợp chất hữu cơ dị vòng thơm có công thức hóa học C4H4N2.

Pyrazine
Pyrazine 2D aromatic full.svg
Pyrazine 2D numbers.svg
Pyrazine-3D-balls-2.png
Pyrazine-3D-spacefill.png
Danh pháp IUPACPyrazine
Tên khác1,4-Diazabenzene, p-Diazine, 1,4-Diazine, Paradiazine, Piazine, UN 1325
Nhận dạng
Số CAS290-37-9
PubChem9261
Số EINECS206-027-6
ChEBI30953
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửC4H4N2
Khối lượng mol80.09 g/mol
Bề ngoàiWhite crystals
Khối lượng riêng1.031 g/cm3
Điểm nóng chảy 52 °C (325 K; 126 °F)
Điểm sôi 115 °C (388 K; 239 °F)
Độ hòa tan trong nướcSoluble
Độ axit (pKa)0.37[1] (protonated pyrazine)
MagSus-37.6·10−6 cm3/mol
Các nguy hiểm
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0
 
Chỉ dẫn RR11, R36/37/38
Chỉ dẫn SS16 , S26, S36
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Pyrazine là một phân tử đối xứng với nhóm điểm D 2h. Pyrazine có tính base yếu hơn pyridine, pyridazinepyrimidine.

Các dẫn xuất như phenazine nổi tiếng với các ứng dụng chống ung thư, kháng sinhlợi tiểu.

Tetramethylpyrazine (còn được gọi là ligustrazine) được dùng để làm sạch anion superoxit và giảm sản xuất oxit nitric trong bạch cầu đa nhân của con người.[2]

Tổng hợpSửa đổi

Nhiều phương pháp tồn tại để tổng hợp hữu cơ pyrazine và các dẫn xuất của nó. Một số trong số này là một trong những phản ứng tổng hợp lâu đời nhất vẫn được sử dụng.

Trong quá trình tổng hợp Strazeder Rugheimer pyrazine (1876), 2-chloroacetophenone được phản ứng với amoniac thành amino ketone, sau đó cô đặc và sau đó được oxy hóa thành pyrazine.[3] Một biến thể là pyrazine tổng hợp Gutknecht (1879) cũng dựa trên này selfcondensation, nhưng khác nhau ở cách thức alpha-ketoamine được tổng hợp.[4][5]

 

Tổng hợp Gastaldi (1921) là một biến thể khác:[6][7]

 

Xem thêmSửa đổi

Tham khảoSửa đổi

  1. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. ^ Zhang, Zhaohui (2003). “Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes”. Life Sciences. 72 (22): 2465–2472. doi:10.1016/S0024-3205(03)00139-5.
  3. ^ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876
  4. ^ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2, pp. 2290–2292, 1879 doi:10.1002/cber.187901202284
  5. ^ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  6. ^ G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233
  7. ^ Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

Liên kết ngoàiSửa đổi