IUPAC definition
Branch
Side-chain
Pendant chain
An oligomeric or polymeric offshoot from a macromolecular chain.

Notes

  1. An oligomeric branch may be termed a short-chain branch.
  2. A polymeric branch may be termed a long-chain branch.[1]

Trong hóa học hữu cơ, một chuỗi bên là một gốc hydrocarbon được gắn vào chuỗi chính hoặc khung sườn của phân tử, gây ảnh hưởng đến các tính chất và khả năng phản ứng của phân tử đó.[2]

Trong các văn bản cũ hơn, thuật ngữ "nhóm R" thường được sử dụng. Tuy nhiên, nhóm R chỉ dùng để nhắc đến những chuỗi bên là hydrocarbon no.

Quy ước sửa

Người ta thường dùng kí tự R để biểu thị chuỗi bên khi vẽ cấu tạo hóa học. Tuy nhiên, nhóm R chỉ nên được sử dụng để biểu thị alkyl (hydrocarbon no). Còn cho những nhóm phi carbon thì phải sử dụng X, Y hoặc Z.

Lịch sử sửa

Cách dùng chữ R này được nhà hóa học người Pháp Charles Frédéric Gerhardt giới thiệu. Nó là chữ cái đầu tiên của chữ "radical", cũng như "root" và "residue" trong nhiều ngôn ngữ châu Âu (ví dụ như racinerésidu của tiếng Pháp, radixresiduum của tiếng Latin, và Rest của tiếng Đức).[3]

Sử dụng sửa

Hóa học hữu cơ sửa

Trong hóa học hữu cơ, chuỗi bên được cho là có ảnh hưởng đến tính chất của một polymer, chủ yếu là khả năng kết tinh và mật độ nguyên tử.[4]

Hóa sinh sửa

Mỗi amino acid trong một protein có một chuỗi bên được gắn vào carbon alpha của khung sườn amide. Mỗi loại amino acid có một chuỗi bên khác nhau và chuỗi bên này quyết định độ phân cực, độ tích điện của loại amino acid đó. Các chuỗi bên này cũng quyết định cách các amino acid tương tác với nhau, tạo nên cấu trúc và chức năng của protein.[5]

Chuỗi bên với độ phân cực tương đương nhau thường hút nhau, trong khi những chuỗi bên không phân cực hay phân cực đẩy nhau. Tương tác phân cực/không phân cực đóng vai trò quan trọng trong việc bình ổn cấu trúc bậc hai vì tương tác này xuất hiện nhiều.[6] Vị trí không gian của các phân tử chuỗi bên có thể được dự đoán dựa trên cấu trúc của khung sườn protein sử dụng một số công cụ điện toán.[7]

 
Bảng các amino acid

Xem thêm sửa

Tham khảo sửa

  1. ^ Jenkins, A. D.; Kratochvíl, P.; Stepto, R. F. T.; Suter, U. W. (1996). “Glossary of basic terms in polymer science (IUPAC Recommendations 1996)” (PDF). Pure and Applied Chemistry. 68 (12): 2287–2311. doi:10.1351/pac199668122287. S2CID 98774337.
  2. ^ Wade, L.G. (2010). Organic Chemistry, 7th Edition. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. tr. 70–78. ISBN 978-0-321-59231-6.
  3. ^ Jensen W.B., Journal of Chemical Education 87, 360 (2010)
  4. ^ Chemistry, International Union of Pure and Applied. IUPAC Compendium of Chemical Terminology. iupac.org. IUPAC. doi:10.1351/goldbook.B00720.
  5. ^ Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte (2013). Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level . Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc. ISBN 9781118129180.
  6. ^ Andrew, C. D.; Penel, S.; Jones, G. R.; Doig, A. J. (1 tháng 12 năm 2001). “Stabilizing nonpolar/polar side-chain interactions in the alpha-helix”. Proteins. 45 (4): 449–455. doi:10.1002/prot.1161. ISSN 0887-3585. PMID 11746692. S2CID 25739520.
  7. ^ Badaczewska-Dawid, Aleksandra E.; Kolinski, Andrzej; Kmiecik, Sebastian (26 tháng 12 năm 2019). “Computational reconstruction of atomistic protein structures from coarse-grained models”. Computational and Structural Biotechnology Journal. 18: 162–176. doi:10.1016/j.csbj.2019.12.007. ISSN 2001-0370. PMC 6961067. PMID 31969975.