Dichloromethan
Dichloromethan (DCM) hay methylen chloride (MC) là một hợp chất hóa học với công thức CH
2Cl
2 Đây là một chất lỏng không màu, dễ bay hơi với mùi thơm nhẹ. Nó được sử dụng rộng rãi làm dung môi, vì là một trong những chlorcarbon ít độc nhất, và nó có thể trộn lẫn với hầu hết các dung môi hữu cơ.[12]
| Dichloromethan | |||
|---|---|---|---|
| |||
 | |||
| Tên khác | Methylene bichloride; Methylene chloride gas;[1] Methylene dichloride; Solmethine; Narkotil; Dichloromethylene;ll Solaesthin; Di-clo; Refrigerant-30; Freon-30; R-30; DCM; MDC | ||
| Nhận dạng | |||
| Số CAS | |||
| PubChem | |||
| Số EINECS | |||
| KEGG | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| Số RTECS | PA8050000 | ||
| Ảnh Jmol-3D | ảnh | ||
| SMILES | đầy đủ
| ||
| InChI | đầy đủ
| ||
| UNII | |||
| Thuộc tính | |||
| Bề ngoài | Chất lỏng không màu | ||
| Mùi | Mờ , giống như chloroform[2] | ||
| Khối lượng riêng | 1,3266 g/cm3 (20 °C)[3] | ||
| Điểm nóng chảy | −96,7 °C (176,5 K; −142,1 °F) | ||
| Điểm sôi | 39,6 °C (312,8 K; 103,3 °F) phân hủy tại 720 °C[4] 39,75 °C (103,55 °F; 312,90 K) tại 760 mmHg[5] | ||
| Độ hòa tan trong nước | 25,6 g/L (15 °C) 17,5 g/L (25 °C) 15,8 g/L (30 °C) 5,2 g/L (60 °C)[4] | ||
| Độ hòa tan | Có thể trộn lẫn trong ethyl acetate, alcohol, hexanes, benzene, CCl4, diethyl ether, CHCl3 | ||
| log P | 1,19[6] | ||
| Áp suất hơi | 0,13 kPa (−70.5 °C) 2 kPa (−40 °C) 19,3 kPa (0 °C) 57,3 kPa (25 °C)[7] 79.99 kPa (35 °C)[4] | ||
| kH | 3,25 L·atm/mol[5] | ||
| MagSus | −46,6·10−6 cm3/mol | ||
| Chiết suất (nD) | 1,4244 (20 °C)[5][8] | ||
| Độ nhớt | 0,43 cP (20 °C)[5] 0,413 cP (25 °C) | ||
| Cấu trúc | |||
| Mômen lưỡng cực | 1,6 D | ||
| Nhiệt hóa học | |||
| Enthalpy hình thành ΔfH | −124,3 kJ/mol[7] | ||
| DeltaHc | -454,0 kJ/mol (từ entanpi tiêu chuẩn của sự hình thành)[7] | ||
| Entropy mol tiêu chuẩn S | 174,5 J/(mol·K)[7] | ||
| Nhiệt dung | 102,3 J/(mol·K)[7] | ||
| Các nguy hiểm | |||
| Mắt | Irritant | ||
| NFPA 704 |
1
2
0
| ||
| Điểm bắt lửa | Không, nhưng có thể tạo thành hỗn hợp hơi-không khí dễ cháy trên ≈100 °C[9] | ||
| Giới hạn nổ | 13%-23%[2] | ||
| PEL | 25 ppm trong 8 giờ (trung bình theo thời gian), 125 ppm trong 15 phút (STEL)[2][10] | ||
| LC50 | 24,929 ppm (rat, 30 min) 14,400 ppm (mouse, 7 h)[11] | ||
| LD50 | 1.25 g/kg (rats, oral) 2 g/kg (rabbits, oral)[4] | ||
| REL | Ca[2] | ||
| IDLH | Ca [2300 ppm][2] | ||
| Ký hiệu GHS |   | ||
| Báo hiệu GHS | Warning | ||
| Chỉ dẫn nguy hiểm GHS | H315, H319, H335, H336, H351, H373 | ||
| Chỉ dẫn phòng ngừa GHS | P261, P281, P305+P351+P338 | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Trong tự nhiên sửa
Các nguồn tự nhiên của dichloromethane bao gồm các nguồn đại dương, tảo vĩ mô, vùng đất ngập nước và núi lửa.[13] Tuy nhiên, phần lớn dichloromethane trong môi trường là kết quả của khí thải công nghiệp.[13]
Chế tạo sửa
Trong công nghiệp, người ta tổng hợp dichloromethan bằng cách cho mêtyl chloride hay methan phản ứng với khí clo trong khoảng 400–500 °C. Ở những nhiệt độ này, cả metan và chloromethane đều trải qua một loạt phản ứng tạo ra các sản phẩm clo hóa nhiều hơn. Bằng cách này, ước tính có khoảng 400.000 tấn được sản xuất ở Mỹ, Châu Âu và Nhật Bản vào năm 1993.[12]
- CH
4 + Cl
2 → CH
3Cl + HCl - CH
3Cl + Cl
2 → CH
2Cl
2 + HCl - CH
2Cl
2 + Cl
2 → CHCl
3 + HCl - CHCl
3 + Cl
2 → CCl
4 + HCl
Hỗn hợp sau phản ứng gồm methyl chloride, dichloromethan, chloroform, và carbon tetrachloride, chúng được phân tách qua quá trình chưng cất.
DCM được điều chế lần đầu tiên vào năm 1839 bởi nhà hóa học người Pháp Henri Victor Regnault (1810–1878), người đã phân lập nó từ hỗn hợp chloromethane và clo khi tiếp xúc với ánh sáng mặt trời.[14]
Độc tính sửa
Mặc dù DCM ít độc hại nhất trong số chlorohydrocacbon đơn giản, nhưng nó có những rủi ro sức khỏe nghiêm trọng. Độ bay hơi cao khiến nó trở thành mối nguy hiểm cấp tính khi hít phải.[15][16] Nó cũng có thể hấp thụ qua da.[2][17] Các triệu chứng của việc tiếp xúc quá mức cấp tính với dichloromethan qua đường hô hấp bao gồm khó tập trung, chóng mặt, mệt mỏi, buồn nôn, nhức đầu, tê, yếu đường hô hấp trên, mắt và kích ứng cơ thể. Hậu quả nghiêm trọng hơn có thể bao gồm nghẹt thở, mất ý thức, hôn mê và tử vong.[2][17]
Xem thêm sửa
Tham khảo sửa
- ^ Dichloromethane as freon
- ^ a b c d e f g “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0414”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
- ^ Haynes, William M. biên tập (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ấn bản 92). Boca Raton, FL: CRC Press. tr. 3.164. ISBN 1439855110.
- ^ a b c d Properties of Dichloromethane. chemister.ru
- ^ a b c d CID 6344 từ PubChem
- ^ “Dichloromethane_msds”.
- ^ a b c d e Methylene chloride trong Linstrom Peter J.; Mallard William G. (chủ biên); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-05-26)
- ^ Lỗi chú thích: Thẻ
<ref>sai; không có nội dung trong thẻ ref có tênsigma - ^ “Real time measurement of dichloromethane containing mixtures” (PDF). Health & Safety Laboratory. Truy cập ngày 5 tháng 8 năm 2015.
- ^ “Methylene Chloride Hazards for Bathtub Refinishers”. OSHA-NIOSH Hazard Alert 2013-110. OSHA and NIOSH. Truy cập ngày 22 tháng 1 năm 2015.
- ^ “methylene chloride”. Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng hoặc sức khỏe. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
- ^ a b Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
- ^ a b Gribble, Gordon W. (2009). Naturally Occurring Organohalogen Compounds. Springer. ISBN 978-3211993248.
- ^ Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (On the action of chlorine on the hydrochloric ethers of ethanol and methanol, and on several points of the theory of ethers), Annales de chimie et physique, series 2, 71 : 353–431; see especially: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" (Phần thứ hai. Về tác dụng của clo với ete clohydric của metanol [tức là clorometan]), trang 377–380. Regnault đặt cho dichloromethane cái tên éther hydrochlorique monochloruré (monochlorinated hydrochloric ether). Lưu ý: Regnault đưa ra công thức thực nghiệm cho dichloromethane là C2H4Cl4 vì trong thời kỳ đó, các nhà hóa học đã sử dụng khối lượng nguyên tử không chính xác.
In lại bằng tiếng Đức trong:
- Regnault, V. (1840). “Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie”. Annalen der Chemie und Pharmacie. 33 (3): 310–334. doi:10.1002/jlac.18400330306. See p. 328.
- Regnault, V. (1840). “Ueber die Wirkung des Chlors auf den Chlorwasserstoffäther des Alkohols und des Holzgeistes, so wie über mehrere Puncte der Aethertheorie”. Journal für Praktische Chemie. 19: 193–218. doi:10.1002/prac.18400190134. See p. 210.
- ^ Rioux JP, Myers RA (1988). “Methylene chloride poisoning: a paradigmatic review”. J Emerg Med. 6 (3): 227–238. doi:10.1016/0736-4679(88)90330-7. PMID 3049777.
- ^ CDC (2012). “Fatal Exposure to Methylene Chloride Among Bathtub Refinishers — United States, 2000–2011”. MMWR. 61 (7): 119–122. PMID 22357403.
- ^ a b Hall, Ronald M. (4 tháng 2 năm 2013). “Dangers of Bathtub Refinishing”. National Institute for Occupational Safety and Health. Truy cập ngày 21 tháng 1 năm 2015.
Liên kết ngoài sửa
| Wikimedia Commons có thêm hình ảnh và phương tiện truyền tải về Dichloromethan. |
- Thẻ an toàn hóa chất quốc tế 0058
- “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0414”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
- National Pollutant Inventory – Dichloromethane Fact Sheet
- Dichloromethane at National Toxicology Program
- IARC Summaries & Evaluations Vol. 71 (1999)
- Canadian Environmental Protection Act Priority Substances List Assessment Report
- Organic Compounds Database
- Sustainable uses and Industry recommendations