Benzen

Một hợp chất hữu cơ có công thức hoá học C6H6
(đổi hướng từ Benzene)

Benzene là một hợp chất hữu cơcông thức hoá học C6H6. Benzen là một hyđrocacbon thơm, trong điều kiện bình thường là một chất lỏng không màu, mùi dịu ngọt dễ chịu, dễ cháy. Benzen tan kém trong nước và rượu [1] Vì chỉ chứa carbon và hydro nên benzene là một hydrocarbon.

Benzen
Benzene structure.png
Benzen
Danh pháp IUPACBenzene
Tên khácBenzol
cyclohexa-1,3,5-trien
Nhận dạng
Số CAS71-43-2
Số RTECSCY1400000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
Thuộc tính
Công thức phân tửC6H6
Khối lượng mol78,1121 g/mol
Bề ngoàiChất lỏng không màu
Khối lượng riêng0,8786 g/cm³, chất lỏng
Điểm nóng chảy5,5 °C (278,6 K)
Điểm sôi80,1 °C (353,2 K)
Độ hòa tan trong nước1,79 g/L (25 °C)
Độ nhớt0.7528 cP (10 °C)
0.6076 cP (25 °C)
0.4965 cP (40 °C)
0.3075 cP (80 °C)
Mômen lưỡng cực0 D
Các nguy hiểm
Phân loại của EU(F)
Ung thư nhóm 1
Đột biến nhóm 2
Độc (T)
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
3
0
 
Chỉ dẫn RR45, 46, 11, 36/38, 48/23/24/25, 65
Chỉ dẫn SS53, 45
Điểm bắt lửa−11 °C
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quanToluen
Borazin
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Benzen là thành phần tự nhiên của dầu thô và là một trong những hóa chất dầu cơ bản. Do các liên kết pi liên tục tuần hoàn giữa các nguyên tử carbon, benzen được phân loại là hydrocarbon thơm, [n] - annulene ([6] - annulene) thứ hai. Nó đôi khi được viết tắt là PhH. Benzen là một chất lỏng không màu và rất dễ cháy và có mùi thơm, nó tạo ra mùi thơm xung quanh các trạm xăng. Nó được sử dụng chủ yếu như một tiền chất để sản xuất các hóa chất có cấu trúc phức tạp hơn, chẳng hạn như ethylbenzenecumene, trong đó hàng tỷ kg được sản xuất hàng năm. Vì benzen có số octan cao, các dẫn xuất thơm như toluenexylene thường chiếm tới 25% xăng. Bản thân benzen đã bị giới hạn ở mức dưới 1% trong xăng vì nó là chất gây ung thư ở người. Hầu hết các ứng dụng phi công nghiệp cũng bị hạn chế vì lý do tương tự.

Lịch sửSửa đổi

Khám pháSửa đổi

Từ "benzen" có nguồn gốc từ "nhựa benzoin", một loại nhựa thơm được các dược sĩ và nước hoa châu Âu biết đến từ thế kỷ 16 như một sản phẩm của Đông Nam Á.[2] Một vật liệu có tính axit được lấy từ benzoin bằng cách thăng hoa và được đặt tên là "hoa của benzoin", hay axit benzoic. Do đó hydrocarbon có nguồn gốc từ axit benzoic thu được tên là benzin, benzol hoặc benzen.[3] Michael Faraday lần đầu tiên phân lập và xác định benzen vào năm 1825 từ dư lượng dầu có nguồn gốc từ việc sản xuất khí phát sáng, đặt cho nó cái tên bicarburet của hydro.[4][5] Năm 1833, Eilhard Mitscherlich đã sản xuất nó bằng cách chưng cất axit benzoic (từ nhựa benzoin) và vôi. Ông đã đặt cho hợp chất tên là benzin.[6] Năm 1836, nhà hóa học người Pháp Auguste Laurent đặt tên cho chất này là "phène";[7] từ này đã trở thành từ gốc của từ tiếng Anh "phenol", đó là benzen được hydroxyl hóa và " phenyl", gốc tự do được hình thành do sự trừu tượng của một nguyên tử hydro (gốc tự do H •) từ benzen.

 
Điều chỉnh năm 1872 của Kekulé về lý thuyết năm 1865 của ông, minh họa sự thay đổi nhanh chóng của liên kết đôi [note 1]

Năm 1845, Charles Mansfield, làm việc dưới quyền August von von Hofmann, đã tách benzen từ nhựa than đá.[8] Bốn năm sau, Mansfield bắt đầu sản xuất benzen ở quy mô công nghiệp đầu tiên, dựa trên phương pháp than đá.[9][10] Dần dần, ý thức phát triển giữa các nhà hóa học rằng một số chất có liên quan về mặt hóa học với benzen, bao gồm một họ hóa học đa dạng. Năm 1855, Hofmann đã sử dụng từ " thơm " để chỉ định mối quan hệ gia đình này, vì tính chất đặc trưng của nhiều thành viên trong họ chất này.[11] Năm 1997, benzen được phát hiện trong không gian liên sao.[12]

Công thức vòngSửa đổi

 
Các cấu trúc benzen lịch sử (từ trái sang phải) của Claus (1867),[13] Dewar (1867),[14] Ladenburg (1869),[15] Armstrong (1887),[16] Thiele (1899) [17][18] và Kekulé (1865). Dewar benzenprismane là khác biệt có cấu trúc của Dewar và Ladenburg. Cấu trúc của Thiele và Kekulé được sử dụng đến ngày nay.

Công thức thực nghiệm cho benzen đã được biết đến từ lâu, nhưng cấu trúc không bão hòa cao của nó, chỉ với một nguyên tử hydro cho mỗi nguyên tử carbon, là thách thức để xác định. Archibald Scott Couper năm 1858 và Joseph Loschmidt năm 1861 [19] đã đề xuất các cấu trúc có thể chứa nhiều liên kết đôi hoặc nhiều vòng, nhưng sau đó có quá ít bằng chứng để giúp các nhà hóa học quyết định bất kỳ cấu trúc cụ thể nào.

Năm 1865, nhà hóa học người Đức Friedrich August Kekulé xuất bản một bài báo bằng tiếng Pháp (khi đó ông đang giảng dạy tại vùng Bỉ sử dụng Pháp ngữ) cho thấy cấu trúc benzen chứa một vòng gồm sáu nguyên tử carbon với các liên kết đơn và đôi xen kẽ. Năm sau, ông xuất bản một bài báo dài hơn bằng tiếng Đức về cùng một chủ đề.[20][21] Kekulé đã sử dụng bằng chứng tích lũy trong những năm qua, cụ thể là, dường như luôn luôn chỉ có một đồng phân của bất kỳ đơn chất hóa học nào của benzen và luôn luôn xuất hiện chính xác ba đồng phân của mọi dẫn xuất bị loại bỏ., mô hình meta và para của sự thay thế arene để hỗ trợ cho cấu trúc đề xuất của ông.[22] Vòng đối xứng của Kekulé có thể giải thích những sự việc gây tò mò này, cũng như tỷ lệ carbon-hydro 1:1 của benzen.

Sự hiểu biết mới này về benzen, và do đó của tất cả các hợp chất thơm, đã được chứng minh là rất quan trọng đối với cả hóa học tinh khiết và hóa học ứng dụng mà vào năm 1890, Hiệp hội Hóa học Đức đã tổ chức một sự đánh giá cao về khám phá của Kekulé, kỷ niệm năm thứ 25 của bài báo về benzen đầu tiên của ông. Ở đây Kekulé đã nói về việc tạo ra lý thuyết. Ông nói rằng ông đã phát hiện ra hình dạng chiếc nhẫn của phân tử benzen sau khi có tiếng vang hay giấc mơ ban ngày của một con rắn tự giữ đuôi của mình (đây là một biểu tượng phổ biến trong nhiều nền văn hóa cổ đại được gọi là Ouroboros hoặc nút thắt vô tận).[23] Tầm nhìn này đã đến với ông sau nhiều năm nghiên cứu bản chất của các liên kết carbon-carbon. Mất 7 năm sau khi ông giải quyết vấn đề làm thế nào các nguyên tử carbon có thể liên kết với tối đa bốn nguyên tử khác cùng một lúc. Thật kỳ lạ, một mô tả tương tự, hài hước về benzen đã xuất hiện vào năm 1886 trong một cuốn sách nhỏ có tựa đề Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Tạp chí của Hiệp hội hóa học khát nước), một bản nhái của Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. một vòng tròn, thay vì rắn như trong giai thoại của Kekulé.[24] Một số nhà sử học cho rằng nhại lại là một cây đèn thần của giai thoại rắn, có thể đã được biết đến qua truyền miệng ngay cả khi nó chưa xuất hiện trên báo in.[3] Bài phát biểu năm 1890 của Kekulé [25] trong đó giai thoại này xuất hiện đã được dịch sang tiếng Anh.[26] Nếu giai thoại là ký ức của một sự kiện có thật, thì các tình huống được đề cập trong câu chuyện cho thấy nó phải xảy ra vào đầu năm 1862.[27]

Bản chất tuần hoàn của benzen cuối cùng đã được xác nhận bởi nhà tinh thể học Kathleen Lonsdale vào năm 1929.[28][29]

Danh phápSửa đổi

Nhà hóa học người Đức Wilhelm Korner đã đề xuất các tiền tố ortho-, meta-, para- để phân biệt các dẫn xuất benzen thay thế vào năm 1867; tuy nhiên, ông không sử dụng các tiền tố để phân biệt vị trí tương đối của các nhóm thế trên vòng benzen.[30] Đó là nhà hóa học người Đức Karl Gräbe, vào năm 1869, lần đầu tiên sử dụng tiền tố ortho-, meta-, para- để biểu thị các vị trí tương đối cụ thể của các nhóm thế trên một vòng thơm thay thế di (viz, naphthalene).[31] Năm 1870, nhà hóa học người Đức Viktor Meyer lần đầu tiên áp dụng danh pháp của Gräbe cho benzen.[32]

Ứng dụng ban đầuSửa đổi

Trong thế kỷ 19 và đầu thế kỷ 20, benzen được sử dụng làm kem dưỡng da sau cạo râu vì mùi dễ chịu của nó. Trước những năm 1920, benzen thường được sử dụng làm dung môi công nghiệp, đặc biệt là để tẩy kim loại. Khi độc tính của nó trở nên rõ ràng, benzen được thay thế bởi các dung môi khác, đặc biệt là toluene (methylbenzene), có tính chất vật lý tương tự nhưng không gây ung thư.

Năm 1903, Ludwig Roselius đã phổ biến việc sử dụng benzen để khử caffein cà phê. Phát hiện này đã dẫn đến việc sản xuất Sanka. Quá trình này sau đó đã bị ngưng. Benzen trong lịch sử đã được sử dụng như một thành phần quan trọng trong nhiều sản phẩm tiêu dùng như Cờ lê lỏng, một số dụng cụ cạo sơn, xi măng cao su, tẩy trang tại chỗ và các sản phẩm khác. Việc sản xuất một số công thức chứa benzen này đã ngừng vào khoảng năm 1950, mặc dù Cờ lê lỏng vẫn tiếp tục chứa một lượng đáng kể benzen cho đến cuối những năm 1970.[33]

Xuất hiện ngoài tự nhiênSửa đổi

Một lượng nhỏ benzen được tìm thấy trong dầu mỏ và than đá. Nó là sản phẩm phụ của quá trình đốt cháy không hoàn toàn của nhiều vật liệu. Đối với mục đích thương mại, cho đến Thế chiến II, hầu hết benzen được lấy làm sản phẩm phụ của sản xuất than cốc (hay "dầu nhẹ lò than") cho ngành công nghiệp thép. Tuy nhiên, trong những năm 1950, nhu cầu về benzen tăng lên, đặc biệt là từ ngành công nghiệp polymer đang phát triển, đòi hỏi phải sản xuất benzen từ dầu mỏ. Ngày nay, hầu hết benzen đến từ ngành công nghiệp hóa dầu, chỉ có một phần nhỏ được sản xuất từ than đá.[34]

Cấu trúc phân tửSửa đổi

 
Cấu trúc phân tử benzen

Cấu trúc mà Kekulé đưa ra hầu như không thuyết phục được các nhà khoa học đương thời, vì căn cứ vào công thức phân tử thì phân tử benzen thể hiện tính không no cao nhưng rất khó tham gia phản ứng cộng, ngược lại benzen rất dễ tham gia phản ứng thế. Tuy nhiên vào năm 1929, công thức của Kekulé đã được công nhận bởi Kathleen Lonsdale.

Theo phân tích quang phổ thì góc liên kết giữa các nguyên tử trong benzen đều là 120 độ, các liên kết C-C đều như nhau (140 pm), lớn hơn liên kết đôi đơn lẻ và nhỏ hơn liên kết đơn (136 pm và 147 pm). Điều này được giải thích qua thuyết lai hoá obitan như sau: trong phân tử benzen, các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp2 liên kết với nhau và với các nguyên tử H thành mặt phẳng phân tử benzen, các obitan p vuông góc với mặt phẳng không chỉ liên kết thành cặp mà liên kết với nhau thành hệ liên hợp. Do vậy mà liên kết đôi ở benzen thường bền hơn so với các hợp chất có liên kết đôi khác, dẫn đến các tính chất đặc trưng mà người ta gọi là tính thơm.

Tính chấtSửa đổi

Phản ứng cộngSửa đổi

Benzen trong điều kiện có xúc tác niken, nhiệt độ cao cộng với khí hiđrô tạo ra xiclohexan. Khi có chiếu sáng, benzen tác dụng với khí clo tạo ra hexacloran C6H6Cl6 (còn gọi là thuốc trừ sâu ba số 6, thuốc trừ sâu 6-6-6), một thuốc trừ sâu hoạt tính rất mạnh, đã bị cấm. ===

Phản ứng Friedel-CraftsSửa đổi

Khi có Axit Lewis, benzen phản ứng với methylclorua tạo ra toluen.

Phản ứng thế electrophylSửa đổi

Benzen phản ứng thế với halogen(X2) khi có sắt hoặc axit Lewis (AlCl3) tạo phenyl halogenua (C6H5X), phản ứng với axit nitric đặc có xúc tác axit sulfuric đậm đặc tạo nitro benzen (trong điều kiện ngặt nghèo hơn - axit bốc khói và nhiệt độ cao - sinh ra TNB), phản ứng với axit sulfuric đậm đặc chưng cất nước thành axit benzosulfonic. Quy tắc chung được nêu trong hình dưới.

 
Phản ứng thế trong nhân thơm

Nếu như có thêm nhóm thế thì phản ứng thế vào nhân thơm sẽ nhanh hơn hoặc chậm hơn tuỳ vào bản chất nhóm thế:

Dạng định hướng đồng phân Nhóm thế tiêu biểu Mức độ Hoạt hoá/Phản hoạt hoá
Định hướng ortho, para - OH, - NH2 (-NHR, -NR2) Mạnh Hoạt hoá
- OR Trung bình
- NHC(R)=O
- OC(R)=O
- R, - Aren
- X (halogen) Yếu Phản hoạt hoá
Định hướng meta -C(R)=O, - CH=O
- COOH, - C(NH2)=O
- COOR
-SO3H, - CN, - CF3 Trung bình
-NO2, -NR3, -SR3 Mạnh

Điều chếSửa đổi

Trùng hợp AxetilenSửa đổi

3CH=CHC, 6000—> C6H6

Dùng Axit BenzoicSửa đổi

Cho axit benzoic tác dụng với natri hidroxit theo phản ứng:

C6H5COOH + NaOH —> C6H6 + Na2CO3

Độc tínhSửa đổi

Benzen có mùi thơm dễ chịu giống mùi bánh gato vừa nướng xong, nhưng mùi này có hại cho sức khoẻ (gây bệnh bạch cầu). Ngoài ra, khi hít Benzen vào, có thể gây vô sinh, cần lưu ý khi tiếp xúc trực tiếp với Benzen. Có thể gây bệnh ung thư máu. Benzen khi rơi vào da sẽ gây bỏng rát

Đồng phân vị trí nhóm thếSửa đổi

Nếu có hai nhóm thế đính vào nhân thơm thì cho ra 3 đồng phân: thế 1,2- là ortho- (o-), thế 1,3- là meta- (m-), thế 1,4- là para- (p-).

Ứng dụngSửa đổi

Ngày nay một lượng lớn benzen chủ yếu để:

  • Sản xuất styren cho tổng hợp polymer.
  • Sản xuất cumen cho việc sản xuất cùng lúc axetonphenol.
  • Sản xuất cyclohexan tổng hợp tơ nilon.
  • Làm dung môi, sản xuất dược liệu.

Các dẫn xuất và đồng đẳngSửa đổi

Đồng đẳngSửa đổi

  • Toluen: có được từ chưng cất nhựa than đá hoặc cho benzen phản ứng với metylclorua có axit Lewis, ứng dụng chính là sản xuất thuốc nổ TNT và làm dung môi.
  • Xilen: có ba đồng phân o-, m-, p-, là sản phẩm của quá trình chưng cất hoá dầu, dùng trong kỹ nghệ.
  • Cumen: có được nhờ cộng benzen vào propen.
  • dãy đồng đẳng của Benzen có công thức tổng quát CnH2n-6 với  

Dẫn xuấtSửa đổi

Chú thíchSửa đổi

  1. ^ Benzene trên www.eco-usa.net
  2. ^ The word "benzoin" is derived from the Arabic expression "luban jawi", or "frankincense of Java". Morris, Edwin T. (1984). Fragrance: The Story of Perfume from Cleopatra to Chanel. Charles Scribner's Sons. tr. 101. ISBN 978-0684181950. 
  3. ^ a ă Rocke, A. J. (1985). “Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory”. Annals of Science 42 (4): 355–81. doi:10.1080/00033798500200411. 
  4. ^ Faraday, M. (1825). “On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat”. Philosophical Transactions of the Royal Society 115: 440–466. JSTOR 107752. doi:10.1098/rstl.1825.0022.  Đã bỏ qua tham số không rõ |doi-access= (trợ giúp) On pages 443–450, Faraday discusses "bicarburet of hydrogen" (benzene). On pages 449–450, he shows that benzene's empirical formula is C6H6, although he doesn't realize it because he (like most chemists at that time) used the wrong atomic mass for carbon (6 instead of 12).
  5. ^ Kaiser, R. (1968). “Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968”. Angewandte Chemie International Edition in English 7 (5): 345–350. doi:10.1002/anie.196803451. 
  6. ^ Mitscherlich, E. (1834). “Über das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten” [On benzol and oily and fatty types of acids]. Annalen der Pharmacie 9 (1): 39–48. doi:10.1002/jlac.18340090103.  In a footnote on page 43, Liebig, the journal's editor, suggested changing Mitscherlich's original name for benzene (namely, "benzin") to "benzol", because the suffix "-in" suggested that it was an alkaloid (e.g., Chinin (quinine)), which benzene isn't, whereas the suffix "-ol" suggested that it was oily, which benzene is. Thus on page 44, Mitscherlich states: "Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird, und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen im Zusammenhang steht, so gibt man ihr am besten den Namen Benzol, da der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl isomerische Verbindung von Liebig und Wöhler gewählt worden ist." (Since this liquid [benzene] is obtained from benzoic acid and probably is related to benzoyl compounds, the best name for it is "benzol", since the name "benzoïn" has already been chosen, by Liebig and Wöhler, for the compound that's isomeric with the oil of bitter almonds [benzaldehyde].)
  7. ^ Laurent, Auguste (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique," Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27–45, see p. 44: "Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage." (I give the name of "phène" (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acids, because benzene is found in illuminating gas.)
  8. ^ Hofmann, A. W. (1845) "Ueber eine sichere Reaction auf Benzol" (On a reliable test for benzene), Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 55, pp. 200–205; on pp. 204–205, Hofmann found benzene in coal tar oil.
  9. ^ Mansfield Charles Blachford (1849). “Untersuchung des Steinkohlentheers”. Annalen der Chemie und Pharmacie 69 (2): 162–180. doi:10.1002/jlac.18490690203. 
  10. ^ Charles Mansfield filed for (ngày 11 tháng 11 năm 1847) and received (May 1848) a patent (no. 11,960) for the fractional distillation of coal tar.
  11. ^ Hoffman, Augustus W. (1856). “On insolinic acid”. Proceedings of the Royal Society 8: 1–3. doi:10.1098/rspl.1856.0002. The existence and mode of formation of insolinic acid prove that to the series of monobasic aromatic acids, Cn2Hn2-8O4, the lowest known term of which is benzoic acid, ….  Đã bỏ qua tham số không rõ |doi-access= (trợ giúp) [Note: The empirical formulas of organic compounds that appear in Hofmann's article (p. 3) are based upon an atomic mass of carbon of 6 (instead of 12) and an atomic mass of oxygen of 8 (instead of 16).]
  12. ^ Infrared Space Observatory's Discovery of C4H2, C6H2, and Benzene in CRL 618 
  13. ^ Claus, Adolph K.L. (1867) "Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik der organischen Chemie" (Theoretical considerations and their applications to the classification scheme of organic chemistry), Berichte über die Verhandlungen der Naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg im Breisgau (Reports of the Proceedings of the Scientific Society of Freiburg in Breisgau), 4: 116-381. In the section Aromatischen Verbindungen (aromatic compounds), pp. 315-347, Claus presents Kekulé's hypothetical structure for benzene (p. 317), presents objections to it, presents an alternative geometry (p. 320), and concludes that his alternative is correct (p.326). See also figures on p. 354 or p. 379.
  14. ^ Dewar James (1867). “On the oxidation of phenyl alcohol, and a mechanical arrangement adapted to illustrate structure in the non-saturated hydrocarbons”. Proceedings of the Royal Society of Edinburgh 6: 82–86. doi:10.1017/S0370164600045387. 
  15. ^ Ladenburg Albert (1869). “Bemerkungen zur aromatischen Theorie” [Observations on the aromatic theory]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 2: 140–142. doi:10.1002/cber.18690020171. 
  16. ^ Armstrong Henry E (1887). “An explanation of the laws which govern substitution in the case of benzenoid compounds”. Journal of the Chemical Society 51: 258–268 [264]. doi:10.1039/ct8875100258. 
  17. ^ Thiele, Johannes (1899) "Zur Kenntnis der ungesättigten Verbindungen" (On our knowledge of unsaturated compounds), Justus Liebig’s Annalen der Chemie306: 87–142; see: "VIII. Die aromatischen Verbindungen. Das Benzol." (VIII. The aromatic compounds. Benzene.), pp. 125–129. See further: Thiele (1901) "Zur Kenntnis der ungesättigen Verbindungen," Justus Liebig’s Annalen der Chemie, 319: 129–143.
  18. ^ In his 1890 paper, Armstrong represented benzene nuclei within polycyclic benzenoids by placing inside the benzene nuclei a letter "C", an abbreviation of the word "centric". Centric affinities (i.e., bonds) acted within a designated cycle of carbon atoms. From p. 102: " … benzene, according to this view, may be represented by a double ring, in fact." See:
  19. ^ Loschmidt, J. (1861). Chemische Studien (bằng tiếng Đức). Vienna, Austria-Hungary: Carl Gerold's Sohn. tr. 30, 65. 
  20. ^ Kekulé, F. A. (1865). “Sur la constitution des substances aromatiques”. Bulletin de la Société Chimique de Paris 3: 98–110.  On p. 100, Kekulé suggests that the carbon atoms of benzene could form a "chaîne fermée" (a closed chain, a loop).
  21. ^ Kekulé, F. A. (1866). “Untersuchungen über aromatische Verbindungen (Investigations of aromatic compounds)”. Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie 137 (2): 129–36. doi:10.1002/jlac.18661370202. 
  22. ^ Rocke, A. J. (2010). Image and Reality: Kekule, Kopp, and the Scientific Imagination. University of Chicago Press. tr. 186–227. ISBN 978-0226723358. .
  23. ^ Read, John (1995). From alchemy to chemistry. New York: Dover Publications. tr. 179–180. ISBN 9780486286907. 
  24. ^ English translation Wilcox, David H.; Greenbaum, Frederick R. (1965). “Kekule's benzene ring theory: A subject for lighthearted banter”. Journal of Chemical Education 42 (5): 266–67. Bibcode:1965JChEd..42..266W. doi:10.1021/ed042p266. 
  25. ^ Kekulé, F. A. (1890). “Benzolfest: Rede”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 23: 1302–11. doi:10.1002/cber.189002301204. 
  26. ^ Benfey O. T. (1958). “August Kekulé and the Birth of the Structural Theory of Organic Chemistry in 1858”. Journal of Chemical Education 35 (1): 21–23. Bibcode:1958JChEd..35...21B. doi:10.1021/ed035p21. 
  27. ^ Gillis Jean (1966). “Auguste Kekulé et son oeuvre, réalisée à Gand de 1858 à 1867”. Mémoires de la Classe des Sciences - Académie Royale des Sciences, des Lettres et des Beaux-arts de Belgique 37 (1): 1–40. 
  28. ^ Lonsdale, K. (1929). “The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene”. Proceedings of the Royal Society 123A (792): 494–515. Bibcode:1929RSPSA.123..494L. doi:10.1098/rspa.1929.0081.  Đã bỏ qua tham số không rõ |doi-access= (trợ giúp)
  29. ^ Lonsdale, K. (1931). “An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method”. Proceedings of the Royal Society 133A (822): 536–553. Bibcode:1931RSPSA.133..536L. doi:10.1098/rspa.1931.0166.  Đã bỏ qua tham số không rõ |doi-access= (trợ giúp)
  30. ^ See:
  31. ^ Graebe (1869) "Ueber die Constitution des Naphthalins" (On the structure of naphthalene), Annalen der Chemie und Pharmacie, 149: 20–28; see especially p. 26.
  32. ^ Victor Meyer (1870) "Untersuchungen über die Constitution der zweifach-substituirten Benzole" (Investigations into the structure of di-substituted benzenes), Annalen der Chemie und Pharmacie, 156: 265–301; see especially pp. 299–300.
  33. ^ Williams, P.R.D.; Knutsen, J.S.; Atkinson, C.; Madl, A.K.; Paustenbach, D.J. (2007). “Airborne Concentrations of Benzene Associated with the Historical Use of Some Formulations of Liquid Wrench”. Journal of Occupational and Environmental Hygiene 4 (8): 547–561. PMID 17558801. doi:10.1080/15459620701446642. 
  34. ^ “Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2005. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a03_475. 

Xem thêmSửa đổi

Liên kết ngoàiSửa đổi


Lỗi chú thích: Đã tìm thấy thẻ <ref> với tên nhóm “note”, nhưng không tìm thấy thẻ tương ứng <references group="note"/> tương ứng, hoặc thẻ đóng </ref> bị thiếu