Natri cyanoborohydride
Natri cyanoborohydride là một hợp chất vô cơ với công thức hóa học NaBH3CN. Hợp chất muối không màu này được sử dụng rộng rãi trong việc tổng hợp chất hữu cơ để khử imine. Muối này chịu được môi trường nước.[1]
| Natri cyanoborohydride | |
|---|---|
 Cấu trúc của natri cyanoborohydride | |
| Tên khác | Natri cyanotrihydroborat |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | |
| PubChem | |
| Số EINECS | |
| Ảnh Jmol-3D | ảnh |
| SMILES | đầy đủ
|
| InChI | đầy đủ
|
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Thuộc tính | |
| Công thức phân tử | NaBH3CN |
| Khối lượng mol | 62,84082 g/mol |
| Bề ngoài | dạng bột trắng hoặc tinh thể không màu, có tính hút ẩm |
| Khối lượng riêng | 1,2 g/cm³ |
| Điểm nóng chảy | 240 °C (513 K; 464 °F) |
| Điểm sôi | 241 °C (514 K; 466 °F) (phân hủy) |
| Độ hòa tan trong nước | 212 g/100 mL (29 ℃) 181 g/100 mL (52 ℃) 121 g/100 mL (88 ℃) |
| Độ hòa tan | tetrahydrofuran: 37,2 g/100 mL (28 ℃) 41 g/100 mL (46 ℃) 42,2 g/100 mL (62 ℃) tan trong điglyme, etanol không tan trong benzen, ete |
| Các nguy hiểm | |
| MSDS | MSDS ngoài |
| Chỉ mục EU | không có trong danh sách |
| Nguy hiểm chính | Gây tử vong nếu nuốt phải, tiếp xúc với da hoặc hít phải Tiếp xúc với axit giải phóng khí rất độc Tiếp xúc với nước giải phóng khí rất dễ cháy |
| NFPA 704 |
3
4
2
|
| LD50 | 28 mg/kg |
| Ký hiệu GHS |    |
| Báo hiệu GHS | Nguy hiểm |
| Chỉ dẫn nguy hiểm GHS | H228, H300, H310, H314, H330, H410 |
| Chỉ dẫn phòng ngừa GHS | P210, P260, P264, P273, P280, P284 |
| Các hợp chất liên quan | |
| Anion khác | Natri borohydride |
| Hợp chất liên quan | Lithi nhôm hydride |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Chuẩn bị và sử dụng sửa
Chất phản ứng có thể được chuẩn bị, bằng cách xử lý natri cyanide với boran hoặc cho natri borohydride với thủy ngân(II) cyanide. Vì sự có mặt của gốc cyanide, [B(CN)H3]− ít thích hạt nhân hơn so với [BH4]−, như được tìm thấy trong natri borohydride.[2]
Natri cyanoborohydride là một chất khử nhẹ biến đổi từ các imin thành các amin. Nó có thể được sử dụng để chuyển oxy thành một nhóm amin trên các andehit hay xeton của cacbonyl cacbon khi phản ứng với amonia hay một amin gốc. Tính chọn lọc được hoàn tất tạo thành dung dịch base nhẹ (độ pH 7–10). Vì sự chọn lọc này, chất phản ứng này là lý tưởng cho sự giảm bớt linh hoạt. Sự giảm thiểu này đôi khi còn được biết là phản ứng Borch.[3] Muối này là muối có sự nhạy cảm với nước nhẹ, nhưng chịu được môi trường có nước.[4] Do đó, natri cyanoborohydride thường được sử dụng trong các phản ứng thủy phân, như sự bắt đầu của acetals.
Tham khảo sửa
- ^ Robert O. Hutchins, MaryGail K. Hutchins, Matthew L. Crawley (2007). “Sodium Cyanoborohydride”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs059.pub2.Quản lý CS1: sử dụng tham số tác giả (liên kết)
- ^ Baxter, Ellen W.; Reitz, Allen B. (ngày 9 tháng 1 năm 2002). “Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Borohydride and Borane Reducing Agents”. Organic Reactions: 1–714. doi:10.1002/0471264180.or059.01.
- ^ Richard F. Borch and Mark D. Bernstein and H. Dupont Durst (1971). “Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent”. J. Am. Chem. Soc. 93 (12): 2897–2904. doi:10.1021/ja00741a013.
- ^ Timothy M. Beard và Nicholas J. Turner (2002). “Deracemisation and Stereoinversion of alpha-Amino Acids Using D-Amino Acid Oxidase and Hydride Reducing Agents”. Chemical Communications (3): 246–7.
 |
Bài viết liên quan đến hóa học này vẫn còn sơ khai. Bạn có thể giúp Wikipedia mở rộng nội dung để bài được hoàn chỉnh hơn. |