Nitrobenzen là một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học C6H5NO2. Nitrobenzen là chất dầu màu vàng nhạt không tan trong nước với mùi giống hạnh đào. Khi ở thể rắn, chất này tạo thành tinh thể có màu vàng-xanh lá cây. Nitrobenzen được sản xuất với quy mô lớn từ tiền chất benzen, đến lượt nó lại là tiền chất để sản xuất anilin. Trong phòng thí nghiệm, đôi khi nó được sử dụng như một dung môi, chủ yếu cho các chất ái điện tử.

Nitrobenzene
Nitrobenzol.svg
Nitrobenzene-3D-vdW.png
Sample of Nitrobenzene.jpg
Tên khácNitrobenzol
Oil of mirbane
Nhận dạng
Số CAS98-95-3
PubChem7416
KEGGC06813
ChEBI27798
Số RTECSDA6475000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửC6H5NO2
Khối lượng mol123.06 g/mol
Bề ngoàichất lỏng sánh màu vàng[1]
Mùicay, như xi đánh bóng giày[1]
Khối lượng riêng1,199 g/cm3
Điểm nóng chảy 5,7 °C (278,8 K; 42,3 °F)
Điểm sôi 210,9 °C (484,0 K; 411,6 °F)
Độ hòa tan trong nước0.19 g/100 ml at 20 °C
Áp suất hơi0.3 mmHg (25°C)[1]
MagSus-61,80·10−6 cm3/mol
Các nguy hiểm
Phân loại của EUChất độc T Bản mẫu:Hazchem F Nguy hiểm cho môi trường N
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
1
 
Chỉ dẫn RR10, R23/24/25, R40,
R48/23/24 , R51/53, R62
Chỉ dẫn S(S1/2), S28, Bản mẫu:S36/37,
S45, S61
Giới hạn nổ1.8%-?[1]
PELTWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin][1]
LD50780 mg/kg (đường miệng, chuột)
600 mg/kg (đường miệng, chuột)
590 mg/kg (mouse, oral)
[2]
RELTWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin][1]
IDLH200 ppm[1]
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quanAnilin
Benzenediazonium clorua
Nitrosobenzene
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Sản xuấtSửa đổi

Nitrobenzen được điều chế với quá trình nitrat hóa benzen với hỗn hợp axit sulfuricđặc, nước, và axit nitric. Hỗn hợp này đôi khi được gọi là "acid hỗn hợp." Việc sản xuất nitrobenzen là một trong những quá trình nguy hiểm nhất được tiến hành trong ngành công nghiệp hoá chất vì khả năng tỏa nhiệt của phản ứng  (ΔH = −117 kJ/mol).

  +  
 
H+
 

Sản lượng nitrobenzen toàn cầu trong năm 1985 vào khoảng 1.7×106 tấn.[3]

Cơ chế nitrat hóaSửa đổi

Quá trình nitrat hóa liên quan đến sự hình thành ion nitronium (NO2+), tiếp theo là một phản ứng  thế thơm ái điện tử của nó với benzen. Ion nitronium được tạo ra tại chỗ với phản ứng của axit nitric và một chất khử nước có tính axit, điển hình là axit sulfuric:

HNO3 + H+ ⇌ NO2+ + H2O

Ứng dụngSửa đổi

Khoảng 97% sản lượng nitrobenzen được dùng làm tiền chất để sản xuất anilin, chất này lại dùng làm tiền chất để sản xuất các hóa chất xử lý cao su, thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm (chủ yếu loại thuốc nhuộm azo), thuốc nổ, và dược phẩm.

Tham khảoSửa đổi

  1. ^ a ă â b c d đ “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0450”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
  2. ^ “Nitrobenzene”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/14356007.a17_411

Liên kết ngoàiSửa đổi