β-Carotene là một chất hữu cơ với màu đỏ-cam mạnh, chúng có phong phú ở thực vật và trong trái cây. Đây là một thành viên của carotene, là terpenoid (isoprenoid), và được tổng hợp theo phương thức hóa sinh với nguyên liệu là tám đơn vị isoprene và do đó, chúng có 40 nguyên tử cacbon. Trong số các carotene, β-carotene có thể được phân biệt do chúng có các vòng beta ở cả hai đầu của phân tử. β-Carotene được sinh tổng hợp từ pyrophosphate geranylgeranyl.[5]

β-Carotene
Skeletal formula
Space-filling model
Danh pháp IUPACbeta,beta-Carotene
Tên hệ thống1,3,3-Trimethyl-2-[3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-yl]cyclohex-1-ene
Tên khácBetacarotene, β-Carotene,[1] Food Orange 5, Provitamin A, 1,1'-(3,7,12,16-Tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaene-1,18-diyl)bis[2,6,6-trimethylcyclohexene]
Nhận dạng
Số CAS7235-40-7
PubChem5280489
Số EINECS230-636-6
ChEBI17579
ChEMBL1293
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • CC2(C)CCCC(\C)=C2\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(/C)CCCC1(C)C

UNII01YAE03M7J
Thuộc tính
Bề ngoàiDark orange crystals
Khối lượng riêng0,941 g/cm³[2]
Điểm nóng chảy 176–184 °C (449–457 K; 349–363 °F)
phân hủy[2][3]
Điểm sôi 654,7 °C (927,9 K; 1.210,5 °F)
at 760 mmHg
Độ hòa tan trong nướcKhông hòa tan
Độ hòa tanHòa tan trong CS2, benzene, CHCl3, ethanol
Không hòa tan trong glycerin
Độ hòa tan trong dichloromethane4.51 g/kg (20 °C)[4]
Độ hòa tan trong hexane0.1 g/L[2]
log P14,764
Áp suất hơi2.71·10−16 mmHg[2]
Chiết suất (nD)1,565[2]
Dược lý học
Các nguy hiểm
Phân loại của EUCó hại Xn[2]
NFPA 704

1
0
0
 
Chỉ dẫn RR20/21/22, R36/37/38, R44
Chỉ dẫn SS7 , S15, Bản mẫu:S18, S26, S36
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

β-Carotene là dạng carotene phổ biến nhất ở thực vật. Khi được sử dụng làm màu thực phẩm, nó có số hiệu là E E160a [6]: :119 Cấu trúc của β-carotene được suy ra bởi Karrer cùng cộng sự vào năm 1930.[7] Trong tự nhiên, β-carotene là tiền chất (dạng không hoạt động) của vitamin A thông qua hoạt động của beta-carotene 15,15'-monooxygenase.[5]

Phân lập β-carotene từ những carotenoid phong phú có trong trái cây thường được thực hiện bằng phương pháp sắc ký cột. Chúng cũng có thể được chiết xuất từ ​​loại tảo giàu beta-carotene, Dunaliella salina.[8] Việc tách β-carotene ra khỏi hỗn hợp các carotenoid khác dựa trên tính phân cực của các hợp chất. β-Carotene là một hợp chất không phân cực, vì vậy nó được tách ra với một dung môi không phân cực như hexan.[9] Được liên hợp chặt chẽ, chúng có màu sắc rất đậm, và giống như một hydrocarbon thiếu các nhóm chức, chúng cực kỳ ưa lipid.

Tham khảo

sửa
  1. ^ “SciFinder – CAS Registry Number 7235-40-7”. Truy cập ngày 21 tháng 10 năm 2009.
  2. ^ a b c d e f “beta-Carotene msds”. wenku.baidu.com. Truy cập ngày 27 tháng 5 năm 2014.
  3. ^ Sigma-Aldrich Co., β-Carotene. Truy cập 2014-05-27.
  4. ^ http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=3518
  5. ^ a b Susan D. Van Arnum (1998), “Vitamin A”, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, tr. 99–107, doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01, ISBN 0-471-23896-1
  6. ^ Milne, George W. A. (2005). Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-73518-3.
  7. ^ P. Karrer; A. Helfenstein; H. Wehrli; A. Wettstein (1930). “Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins”. Helvetica Chimica Acta. 13 (5): 1084–1099. doi:10.1002/hlca.19300130532.
  8. ^ Hoa Kỳ4439629 Đăng ký phát minh Hoa Kỳ 4439629, "Extraction Process for Beta-Carotene", trao vào [[]], chủ sở hữu Hoffmann-La Roche Inc. 
  9. ^ Mercadante, A.Z.; Steck, A.; Pfander, H. (1999). “Carotenoids from Guava (Psidium guajava L.): Isolation and Structure Elucidation”. J. Agric. Food Chem. 47 (1): 145–151. doi:10.1021/jf980405r. PMID 10563863.