Methyl acrylate là một hợp chất hữu cơ, chính xác hơn là este methyl của axit acrylic. Nó là chất lỏng không màu có mùi đặc trưng. Nó được sản xuất chủ yếu để làm chất xơ acrylate, được sử dụng để dệt thảm tổng hợp.[4] Nó cũng là một thuốc thử trong việc tổng hợp các dược phẩm trung gian khác nhau.

Methyl acrylate
Methyl acrylate.png
Methyl acrylate molecule ball.png
Danh pháp IUPACMethyl prop-2-enoate[1]
Tên khácMethyl acrylate
Methyl propenoate
Methoxycarbonylethylene
Curithane 103[1]
Nhận dạng
Số CAS96-33-3
PubChem7294
KEGGC19443
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Bề ngoàiColorless liquid
MùiAcrid[2]
Khối lượng riêng0.95 g/cm3[3]
Điểm nóng chảy −74 °C (199 K; −101 °F)[3]
Điểm sôi 80 °C (353 K; 176 °F)[3]
Độ hòa tan trong nước5 g/100 mL
Áp suất hơi65 mmHg (20°C)[2]
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chínhHarmful (Xn); Highly flammable (F+)
Giới hạn nổ2.8%-25%[2]
PELTWA 10 ppm (35 mg/m3) [skin][2]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Sản xuấtSửa đổi

Phản ứng công nghiệp chuẩn để sản xuất methyl acrylate là este hóa với methanol trong quá trình xúc tác axit (axit sulfuric, axit p-toluen sulfonic, chất trao đổi ion axit[5]). Quá trình chuyển đổi được tạo điều kiện bởi vì methanol và methyl acrylate tạo ra azeotrope sôi thấp (62-63 °C).[6]

 Các tài liệu bằng sáng chế [7] mô tả một tuyến đường liên quan đến quá trình oxy hóa giai đoạn của propene hoặc 2-propenal với oxy với sự có mặt của methanol. 

Phương thức khácSửa đổi

 Methyl acrylate có thể được điều chế bằng cách brom hóa methyl 2,3-dibromopropanoate với kẽm[8]. Methyl acrylate được hình thành với năng suất tốt trên sự phân huỷ của methyl lactat với ethenone (ketene).[9] Methyl lactat là một "hóa chất xanh" tái tạo. Một bằng sáng chế [10] mô tả việc mất nước methyl lactate qua zeolit.

Các hydrocarboxyl hóa xúc tác axetylen với carbon monoxide niken tetracarbonyl với sự tham gia của methanol cũng cho ra methyl acrylate.[11] Phản ứng của metyl formate với acetylen với sự hiện diện của các chất xúc tác kim loại chuyển tiếp cũng dẫn đến methyl acrylate.[12] Cả hai, việc phân tách alcohol của propiolactone với methanol cũng như việc phân tách methanol của acrylonitrile bằng dung môi acrylamide sulfate được hình thành trung gian [13] cũng đã được chứng minh nhưng quá trình lỗi thời.

Ứng dụngSửa đổi

Methyl acrylate là sau khi butyl acrylate và ethyl acrylate este acrylic quan trọng thứ ba với sản lượng hàng năm trên toàn thế giới khoảng 200.000 tấn / năm.

 Methyl acrylate phản ứng xúc tác bởi các cơ sở Lewis trong một bổ sung của Michael với các amin với năng suất cao đối và các dẫn xuất β-alanin cung cấp chất hoạt động bề mặt amphoteric khi các amin dài chuỗi được sử dụng và chức năng este được hydrolysed sau đó.

 

Methyl acrylate được sử dụng để điều chế axit 2-dimethylaminoethyl acrylate bằng cách chuyển hoá với dimethylaminoethanol với số lượng đáng kể trên 50.000 tấn / năm.[14]

Methyl acrylate được sử dụng như là một đồng phân tử trong quá trình trùng hợp với nhiều loại monomer acrylic và vinyl. Làm như vậy nó có một phạm vi sử dụng tương tự như ethyl acrylate.[15] Khi sử dụng methyl acrylate làm kết hợp các chất acrylic thì khó hơn và giòn hơn các loại acrylates tương đồng. Polyme hóa methyl acrylate với acrylonitrile cải thiện khả năng tan chảy của chúng với các sợi, có thể được sử dụng làm tiền thân cho sợi cacbon.[16]

Acrylates cũng được sử dụng trong việc chuẩn bị các dendrimers poly (amidoamine) (PAMAM) thông thường bằng cách bổ sung Michael với một amin sơ cấp.

Methyl acrylate là tiền thân của sợi được dệt để làm thảm.

Do xu hướng trùng hợp, các mẫu điển hình có chứa chất ức chế như hydroquinone.

Phản ứngSửa đổi

Methyl acrylate là một chất bổ sung các nucleophiles vào cuối của nó. Ví dụ, trong sự hiện diện của một chất xúc tác cơ bản, nó thêm hydrogen sulfide để cung cấp cho các thioether:[17]

2 CH2CHCO2CH3 + H2S → S(CH2CH2CO2CH3)2

Nó cũng là một dienophile tốt.

Độ an toànSửa đổi

Đây là một độc tố cấp tính với LD50 (chuột, miệng) 300 mg / kg và TLV 10 ppm.

Tham khảoSửa đổi

  1. ^ a ă “methyl acrylate - Compound Summary”. PubChem. Truy cập ngày 30 tháng 6 năm 2012. 
  2. ^ a ă â b “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0394”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH). 
  3. ^ a ă â Thông tin từ [1] trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
  4. ^ Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim "Acrylic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2003, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_161.pub2
  5. ^ “Esterification: Acrylate esters (MA, EA, BA, MMA, 2-EHA)”. amberlyst.com. Truy cập ngày 21 tháng 2 năm 2013. 
  6. ^ Chessie E. Rehberg (1955). “n-Butyl acrylate”. Organic Syntheses 26: 18. ; Collective Volume 3, tr. 146 
  7. ^ Đăng ký phát minh US 3925463, "Process for the Production of Methyl Acrylate", trao vào [[{{{gdate}}}]], chủ sở hữu Societá Italiana Resine S.I.R., S.p.A. 
  8. ^ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893, S. 501. Volltext.
  9. ^ Đăng ký phát minh US 2417748, "Preparation of Methyl Acrylate", trao vào [[{{{gdate}}}]], chủ sở hữu Eastman Kodak Company 
  10. ^ Đăng ký phát minh US 5250729, "Process for preparing unsaturated carboxylic acid or ester thereof", trao vào [[{{{gdate}}}]], chủ sở hữu Mitsubishi Gas Chemical Company 
  11. ^ W. Reppe, J. Liebigs Ann. Chem., 582 (1), 116-132 (1953)
  12. ^ Đăng ký phát minh US 6022990, "Method for synthesizing methyl acrylate", trao vào [[{{{gdate}}}]], chủ sở hữu Chengdu Institute of Organic Chemistry 
  13. ^ H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Aufl., Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2007, ISBN 978-3-527-31540-6.
  14. ^ Đăng ký phát minh {{{country}}} 2010136696, "Composition Including Dialkyl Tin Oxide and Use Thereof as a Transesterification Catalyst for the Synthesis of (meth)acrylic Esters", trao vào [[{{{gdate}}}]], chủ sở hữu Arkema France 
  15. ^ DOW Methyl acrylate, Product Safety Assessment.
  16. ^ V. A. Bhanu et al., "[PDF Synthesis and characterization of acrylonitrile methyl acrylate statistical copolymers as melt processable carbon fiber precursors]" (Đức), Polymer 43 (18): pp. 4841–4850, doi:10.1016/S0032-3861(02)00330-0, PDF 
  17. ^ Edward A. Fehnel and Marvin Carmack (1950). “Methyl-β-dipropionate”. Organic Syntheses 30: 65. ; Collective Volume 4, tr. 669