Mở trình đơn chính

Axit acrylic (IUPAC: prop-2-enoic acid) là một hợp chất hữu cơ với công thức CH2=CHCOOH. Đây là axit cacboxylic không no đơn giản nhất, bao gồm một nhóm vinyl liên kết trực tiếp với nhóm cacboxyl. Chất lỏng không màu này có mùi đặc trưng chát hay chua. Axit này có thể trộn lẫn với nước, rượu, ete, và chloroform. Hơn một ngàn kiloton axit này được sản xuất mỗi năm.[4]

Acrylic acid[1]
Acrylic acid.svg
Skeletal formula
Acrylic-acid-from-xtal-3D-balls.png
Ball-and-stick model
Danh pháp IUPACProp-2-enoic acid
Tên khácacroleic acid
ethylenecarboxylic acid
propene acid
propenoic acid
vinylformic acid
Nhận dạng
Số CAS79-10-7
PubChem6581
Số EINECS201-177-9
Ngân hàng dược phẩmDB02579
KEGGD03397
ChEBI18308
Số RTECSAS4375000
Ảnh Jmol-3Dảnh
ảnh 2
SMILES
InChI
Thuộc tính
Bề ngoàiclear, colorless liquid
Mùiacrid[2]
Khối lượng riêng1.051 g/mL
Điểm nóng chảy 14 °C (287 K; 57 °F)
Điểm sôi 141 °C (414 K; 286 °F)
Độ hòa tan trong nướcMiscible
Áp suất hơi3 mmHg[2]
Độ axit (pKa)4.25[3]
Độ nhớt1.3 cP at 20 °C (68 °F)
Các nguy hiểm
MSDSMSDS
Nguy hiểm chínhCorrosive (C),
Dangerous for the
environment (N)
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
2
 
Chỉ dẫn RR10 R20/21/22 R35 R50
Chỉ dẫn SS26 S36/37/39 S45 S61
Giới hạn nổ2.4%-8.02%[2]
PELnone[2]
Các hợp chất liên quan
Anion khácacrylate
carboxylic acids liên quanacetic acid
propionic acid
lactic acid
3-hydroxypropionic acid
malonic acid
butyric acid
crotonic acid
Hợp chất liên quanallyl alcohol
propionaldehyde
acrolein
methyl acrylate
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Có  kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Sản xuấtSửa đổi

Axit acrylic được sản xuất từ propylen, một sản phẩm phụ trong quá trình sản xuất etilen và xăng:

CH2=CHCH3 + 32 O2 → CH2=CHCO2H + H2O

Vì propan là một nguyên liệu thô rẻ hơn so với propylen, nhiều nghiên cứu đang cố gắng phát triển một quá trình dựa trên quá trình oxi hóa chọn lọc một bước từ propan thành axit acrylic.[5][6][7][8]carboxyl hóa etylen thành axit acrylic trong điều kiện carbon dioxit siêu tới hạn là phương pháp nhiệt động lực học khả thi khi phát triển được một chất xúc tác thích hợp.[9]

Bởi vì axit acrylic và este của nó từ lâu đã được đánh giá cao thương mại, nhiều phương pháp khác đã được phát triển, nhưng hầu hết đã bị ngừng vì lý do kinh tế hoặc môi trường. Một trong những phương pháp ban đầu là hydrocacboxyl hóa axetylen (Hóa học Reppe):

HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H

Phương pháp này yêu cầu carbonyl niken và áp suất cao của carbon monoxide. Nó đã từng được sản xuất bằng cách thủy phân acrylonitrile, có nguồn gốc từ propen bởi khử amiđan, nhưng đã bị ngưng bởi vì các phương pháp này[nào?] cũng tạo ra các các dẫn xuất amoni. Các tiền chất khác của axit acrylic hiện cũng bị bỏ rơi bao gồm ethenone và ethylene cyanohydrin.[4]

Dow Chemical Company cùng với đối tác OPX Biotechnologies đang nghiên cứu để sử dụng đường được lên men để sản xuất axit 3-hydroxypropionic (3HP), một tiền chất của axit acrylic.[10] The goal is to reduce greenhouse-gas emissions.[11]

Phản ứng và Ứng dụngSửa đổi

Axit acrylic có các phản ứng đặc trưng của axit cacbonxylic. khi tác dụng với một ancol sẽ tạo thành este tương ứng. Este này và muối của axit acrylic được gọi chung là acrylat (hoặc propenoat). Các alkyl este nổi bật nhất của axit acrylic là metyl, butyl, etyl, và 2-etylhexyl acrylat.

Axit acrylic và các este của nó dễ dàng kết hợp với nhau (tạo thành axit polyacrylic) hoặc các monome khác (vd: Acrylamide, Acrylonitrile, hợp chất vinyl, stirenbutadien) bằng cách phản ứng với các liên kết đôi của chúng, hình thành homopolymer hoặc copolymer, được sử dụng để sản xuất các loại nhựa, sơn phủ, chất kết dính, chất đàn hồi khác, cũng như sơn màu và sơn sàn.

Axit acrylic là một hợp chất, được sử dụng trong nhiều ngành công nghiệp như ngành công nghiệp , ngành xử lý nước hoặc công nghiệp dệt. Trên quy mô toàn cầu, tỷ lệ tiêu thụ axit acrylic dự kiến đạt hơn 8.000 tấn, cho đến năm 2020. Mức tăng này dự kiến sẽ xảy ra do sử dụng sản phẩm này trong các ứng dụng mới, bao gồm sản phẩm chăm sóc cá nhân, chất tẩy rửa và sản phẩm được sử dụng cho người lớn không tự chủ.[12]

Nhóm thếSửa đổi

Nhóm thế axit acrylic có thể được hình thành từ một nhóm nhóm acyl hoặc một nhóm carboxyankyl, tùy thuộc vào phần được loại bỏ trong nhóm của phân tử. Cụ thể hơn là:

  1. Nhóm acryloyl, với việc loại bỏ −OH từ cacbon-1.
  2. nhóm 2-carboxyethenyl, với việc loại bỏ một −H từ cacbon-3. Nhóm thế này được tìm thấy trong diệp lục.

Độ an toànSửa đổi

Axit acrylic gây kích ứng nghiêm trọng, ăn mòn da và đường hô hấp. Tiếp xúc vào mắt có thể gây ra những chấn thương nghiêm trọng và không thể khắc phục. Phơi nhiễm thấp sẽ gây nên những ảnh hưởng không đáng kể hoặc không có hại cho sức khỏe, trong khi phơi nhiễm cao có thể gây phù phổi. Chỉ số LD50 Là 340 mg/kg (đường miệng, chuột).

Axit acrylic là một thành phần của khói thuốc lá.[13]

Xem thêmSửa đổi

Tham khảoSửa đổi

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 124.
  2. ^ a ă â b “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0013”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH). 
  3. ^ Dippy, J.F.J.; Hughes, S.R.C.; Rozanski, A. (1959). J. Chem Soc.: 2492. 
  4. ^ a ă Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim "Acrylic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2003, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a01_161.pub2
  5. ^ Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (PDF). 2011. 
  6. ^ “The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts” (PDF). Journal of Catalysis 311: 369–385. 2014. doi:10.1016/j.jcat.2013.12.008. 
  7. ^ “Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol”. ACS Catalysis 3 (6): 1103–1113. 2013. doi:10.1021/cs400010q. 
  8. ^ “Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid” (PDF). Journal of Catalysis 285: 48–60. 2012. doi:10.1016/j.jcat.2011.09.012. 
  9. ^ Sakakura, Toshiyasu; Choi, Jun-Chul; Yasuda, Hiroyuki (13 tháng 6 năm 2007). “Transformation of Carbon dioxide”. Chemical Reviews (American Chemical Society) 107 (6): 2365–2387. PMID 17564481. doi:10.1021/cr068357u. 
  10. ^ Sweet Deal: Dow and Partner Cook up Sugar-to-Acrylic Plan. Durabilityanddesign.com. Retrieved on 2012-05-24.
  11. ^ Better Bugs to Make Plastics, Technology Review, September 20, 2010, retrieved January 9, 2012. Technologyreview.com (2010-09-20). Retrieved on 2012-05-24.
  12. ^ “Acrylic acid market”. Truy cập ngày 30 tháng 5 năm 2018. 
  13. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). “Hazardous Compounds in Tobacco Smoke”. International Journal of Environmental Research and Public Health 8 (12): 613–628. ISSN 1660-4601. PMC 3084482. PMID 21556207. doi:10.3390/ijerph8020613. 

Liên kết ngoàiSửa đổi