Oxetan

Hợp chất hữu cơ

Oxetan, hoặc 1,3-propylen oxit, là một hợp chất hữu cơ dị vòng có công thức phân tử là C3H6O, có một vòng bốn nguyên tử với ba nguyên tử cacbon và một nguyên tử oxy.

Oxetan
Danh pháp IUPACOxetane[1]
Tên hệ thống1,3-Epoxypropane
Oxacyclobutane
Tên khác1,3-Propylene oxide
Trimethylene oxide
Nhận dạng
Số CAS503-30-0
PubChem10423
Số EINECS207-964-3
ChEBI30965
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • C1CCO1

InChI
đầy đủ
  • 1/C3H6O/c1-2-4-3-1/h1-3H2
ChemSpider9994
Tham chiếu Beilstein102382
Tham chiếu Gmelin239520
Thuộc tính
Công thức phân tửC3H6O
Khối lượng mol58.08 g/mol
Khối lượng riêng0.8930 g/cm³
Điểm nóng chảy −97 °C (176 K; −143 °F)
Điểm sôi 49 đến 50 °C (322 đến 323 K; 120 đến 122 °F)
Chiết suất (nD)1.3895 at 25°C
Các nguy hiểm
Ký hiệu GHSThe flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Báo hiệu GHSDễ cháy, độc hại
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH225, H302, H312, H332
Chỉ dẫn phòng ngừa GHSP210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P312, P322, P330, P363, P370+P378, P403+P235, P501
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Thuật ngữ "oxetan" dùng để chỉ bất kỳ hợp chất hữu cơ nào có chứa vòng oxetan.

Sản xuất

sửa

Phương pháp điều chế phổ biến nhất là phản ứng của kali hydroxit với 3-chloropropyl axetat ở 150 °C[2]:

 

Hiệu suất điều chế oxetan thực hiện theo cách này là 40%, vì quá trình tổng hợp có thể tạo ra nhiều sản phẩm phụ.

Phân loại

sửa
 
Cấu trúc của paclitaxel, hợp chất có chứa vòng oxetan

Paclitaxel (Taxol, PTX) là một hợp chất hữu cơ có chứa vòng oxetan. Hợp chất này có một cấu trúc bất thường, có chứa một vòng oxetan. Nó đã được ứng dụng trong việc chữa bệnh ung thư[3]. Vòng oxetan trong phân tử paclitaxel đóng vai trò quan trong trong việc liên kết cấu trúc phân tử, tuy nhiên ít ai biết được cách tạo ra paclitaxel trong tự nhiên, vì vậy điều này đã tạo ra một thách thức lớn cho các nhà khoa học đang cố gắng tổng hợp paclitaxel[4].

Xem thêm

sửa

Hợp chất dị vòng chứa oxy khác:

sửa

Tham khảo

sửa
  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 147. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ C. R. Noller (1955). “Trimethylene Oxide”. CV3P0835. 92: 29.
  3. ^ Willenbring, Dan (tháng 4 năm 2008). “Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol's D ring”. Russian Journal of General Chemistry. 78 (4): 723–731. doi:10.1134/S1070363208040336. S2CID 98056619.
  4. ^ Willenbring, Dan; Tantillo, Dean J. (tháng 4 năm 2008). “Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol's D ring”. Russian Journal of General Chemistry. 78 (4): 723–731. doi:10.1134/S1070363208040336. S2CID 98056619.