Propylhexedrine có cấu trúc hóa học tương tự như phenylethylamin. Phenylethylamin và các dẫn xuất phenethylamin được tìm thấy trong lõi của nhiều loại trace aminthuốc kích thích giao cảm . Sự khác biệt chính là sự hiện diện của nhóm cyclohexyl (vòng no) thay vì nhóm phenyl (có tính thơm) của phenethylamin.[1][2]

Propylhexedrine là một hợp chất thủ tính (chất có tính quang hoạt). Thành phần hoạt chất có trong ống hít Benzedrex là hỗn hợp racemic (RS)-propylhexedrin ở dạng base tự do. [3] Trong 2 đồng phân quang học này, (S)-propylhexedrin, còn được gọi là levopropylhexedrin, được cho là đồng phân có hoạt tính sinh học cao hơn. [4] Đồng phân quang học còn lại là dextropropylhexedrin ít được sử dụng.

Tổng hợp sửa

Có thể tổng hợp propylhexedrin từ cyclohexylaceton thông qua phản ứng ngưng tụ carbonyl-amin tạo imin, từ đó thực hiện khử imin trong dung môi hỗn hống nhôm-thủy ngân. [5]

Tuy nhiên, propylhexedrin thường được điều chế bằng phản ứng hydro hóa methamphetaminxúc tác Adams (platin(IV) oxide) . Phản ứng làm biến đổi vòng phenyl của methamphetamin thành nhóm cyclohexyl. [6]

Phát hiện trong dịch cơ thể sửa

Do cấu trúc hóa học, việc sử dụng propylhexedrin có thể dẫn đến kết quả dương tính giả đối với dẫn xuất phenethylamin trong mẫu xét nghiệm nước tiểu. [7] Trong trường hợp này cần có xét nghiệm sâu hơn để phân biệt với propylhexedrin. [8]

Lịch sử sửa

Propylhexedrin trong y tế là kết quả của quá trình tìm kiếm hợp chất để giảm sung huyết, thông mũi an toàn hơn so với các tác nhân trước kia. [9] Tiến sĩ Glenn E. Ullyot đã cấp bằng sáng chế cho propylhexedrin làm thuốc thông mũi vào năm 1948 cho công ty Smith, Kline & French.[10] Trước khi được bán trên toàn quốc tại Hoa Kỳ, propylhexedrin đã được thử nghiệm trên thị trường ở California. Những cuộc thử nghiệm thị trường này bắt đầu vào ngày 15 tháng 7 năm 1949. [11] Propylhexedrin (tên biệt dược Benzedrex) lần đầu tiên được đưa vào thương mại liên bang vào ngày 4 tháng 8 năm 1949. [12]

 
Một ống hít Benzedrex đời đầu, k. những năm 1950 do Smith, Kline & French. Trên ống ghi danh pháp đồng nghĩa: "1-cyclohexyl-2-methylaminopropane"

Vương quốc Anh chấp thuận dược chất này vào năm 1956. [13] Kế sau đó là Canada chấp thuận vào năm 1998. [14] Năm 2023, BF Ascher & Co. đã giảm lượng propylhexedrin trong ống hít Benzedrex từ 250 miligam trước đây xuống còn 175 miligam.[15]

Barbexaclone, thuốc chống động kinh có chứa propylhexedrin, được sử dụng ở Thổ Nhĩ Kỳ cho đến khi rút khỏi thị trường vào năm 2009. Từ lúc đó levetiracetam thường được sử dụng thay thế cho barbexaclone. [16]

Chế tạo sửa

Sản xuất các sản phẩm chứa propylhexedrin để sử dụng trong điều trị thường dựa trên guideline do chính phủ quy định và các chuyên khảo dược điển.[17][18]

Trong các tài liệu học thuật có ghi nhận việc các nhà khoa học bí mật điều chế bất hợp pháp hay là biến hợp chất propylhexedrin thành các chất kích thích. [8] Tương tự việc điều chế opioid để sử dụng cho mục đích giải trí, propylhexedrin bất hợp pháp thường không tuân thủ các tiêu chuẩn về độ tinh khiết, độ nhận dạng, hoạt tính như các sản phẩm dùng trong y tế.[19]

Xã hội và văn hoá sửa

Tình trạng pháp lý sửa

Kiểm soát quốc tế sửa

Theo Công ước về chất hướng thần năm 1985, propylhexedrin phải chịu kiểm soát quốc tế, đến năm 1991 thì không còn phải chịu kiểm soát nữa. [20]

Australia sửa

Propylhexedrine là một chất thuộc danh mục S4 ở Australia. [21]

Brazil sửa

Propylhexedrine là chất thuộc Loại B1 (Class B1) ở Brazil . [22]

Canada sửa

Propylhexedrine từ lâu là chất thuộc Danh mục V ở Canada . [23] Năm 2022, propylhexedrin đã được đưa ra khỏi quy định chất được kiểm soát. [24]

Đức sửa

Trước thập niên 1970, các sản phẩm propylhexedrin (cụ thể là Obesin) được bày bán không cần kê đơn. Tuy nhiên, từ thập niên 1970, propylhexedrin được quy định là thuốc kê đơn ở Đức. [25][26]

Vương quốc Anh sửa

Trước đây propylhexedrin được xếp vào chất Loại C (Class C) ở Vương quốc Anh, nhưng đến năm 1995 thì đã được đưa ra ngoài danh sách. [27] Propylhexedrin được sử dụng để giải trí trong một thời gian ngắn vào thập niên 1970 sau khi chính phủ tăng cường quy định về các dược chất có khả năng thông mũi trước đó (chẳng hạn như amphetamin) do bị sử dụng ngoài mục đích y tế. [28]

Hoa Kỳ sửa

Ngày 4 tháng 4 năm 1988, propylhexedrin được chỉ định là chất bị kiểm soát (Danh mục V) tại Hoa Kỳ, [29] để tuân thủ với một hiệp ước quốc tế. Tuy nhiên, từ năm 1991, propylhexedrin đưa ra khỏi danh sách chất bị kiểm soát theo Đạo luật về Chất bị kiểm soát (Controlled Substances Act), vì Lựu lượng Chống Ma túy Hoa Kỳ cho rằng propylhexedrin không còn lệnh kiểm soát nữa. [30] Kể từ đó, chất này không còn bị kiểm soát. Hơn nữa, theo quy định của Lực lượng này, một số loại thuốc hít Benzedrex nhất định được miễn trừ khỏi Đạo luật về Chất bị kiểm soát. [31] [32] Tuy vậy, propylhexedrin vẫn thuộc diện bị quản lý theo luật của một số tiểu bang Hoa Kỳ, bao gồm các tiểu bang Alaska, [33] Arizona, [34] Florida, [35] Georgia, [36] Idaho, [37] Kansas, [38] và Rhode Island. [39]

Sử dụng giải trí sửa

Nhiều cơ quan y tế công cộng (đáng chú ý nhất là ở Hoa Kỳ) đã cảnh báo việc sử dụng propylhexedrin để giải trí và khuyến cáo chỉ sử dụng theo chỉ dẫn ghi trên nhãn sản phẩm; tuy nhiên, ngay từ năm 1959, các tài liệu đã báo cáo rằng các sản phẩm propylhexedrin được sử dụng cho mục đích giải trí. [40] Việc sử dụng để giải trí có khả năng gây tử vong, nguy cơ tăng lên khi sử dụng chất này qua đường tiêm. Khi đặt trong mối so sánh với các chất liên quan, tác dụng phụ của propylhexedrin để giải trí là nghiêm trọng hơn. [41] [42] [43] Các tác dụng không mong muốn của propylhexedrin ở liều giải trí mạnh mẽ hơn hơn so với các chất khác có tác dụng tương tự; do đó propylhexedrin ít được ưa chuộng hơn khi sử dụng để giải trí. [44] [45] [46] Thực tế là tác dụng kích thần propylhexedrin không mạnh bằng các chất tương đương nền cũng hạn chế việc sử dụng để giải trí. [47] [48] Ngay cả ở những khu vực có tỷ lệ lạm dụng chất cao, việc sử dụng propylhexedrin là không đáng kể. [13] Đã có báo cáo trường hợp sử dụng thuốc thông mũi, [45] [49] thuốc gây cảm giác chán ăn, [40] và thuốc chống động kinh để giải trí.[50] Từ đầu thập niên 2000, sản phẩm propylhexedrin được sử dụng để giải trí đã gia tăng kể. [51]

Năm 2021, Cơ quan Quản lý Thực phẩm & Dược phẩm Hoa Kỳ đã đưa ra cảnh báo[52] liên quan đến việc sử dụng các sản phẩm chứa propylhexedrin nhằm mục đích giải trí, không phù hợp với các chỉ định ghi trên nhãn:

"...[T]he abuse and misuse of the over-the-counter (OTC) nasal decongestant propylhexedrine can lead to serious harm such as heart and mental health problems. Some of these complications, which include fast or abnormal heart rhythm, high blood pressure, and paranoia, can lead to hospitalization, disability, or death....Propylhexedrine is safe and effective when used as directed."

Cùng năm đó, Dịch vụ Y tế Ấn Độ đã ban hành tuyên bố liên quan đến việc sử dụng các sản phẩm propylhexedrine để giải trí :[53]

"Only use propylhexedrine according to the instructions on the package label. Do not use it in ways other than inhalation. Seek medical attention immediately for by calling [emergency services] or Poison Control...for anyone using propylhexedrine who experiences [the following.] [These following reactions are] [s]evere anxiety or agitation, confusion, hallucinations, or paranoia[,] [r]apid heartbeat or abnormal heart rhythm[,] [or] [c]hest pain or tightness[.]"

Một năm sau, năm 2022, Lục quân Hoa Kỳ đã công bố hướng dẫn về propylhexedrin. Hướng dẫn nêu rõ rằng việc sử dụng propylhexedrine để giải trí không được các quân nhân cho phép, có thể khiến những người tham gia phải chịu hành động kỷ luật và tiềm ẩn nguy cơ chết người:[54]

"When disciplining a member for suspected use of any drug, it is important to consult [legal counsel] on how to proceed, [according to the Office of Drug Demand Reduction]...This is especially important when the evidence supporting discipline consists of scientific reports and data that may require special assistance in their interpretation. In cases involving [propylhexedrine], legal consultation is highly recommended."

Tóm lại, Cục Quản lý Thực phẩm & Dược phẩm, Dịch vụ Y tế Ấn ĐộLục quân Hoa Kỳ đều khuyến cáo không nên sử dụng các sản phẩm propylhexedrin cho mục đích giải trí.

Kinh tế học sửa

Propylhexedrin, dưới tên thương hiệu Benzedrex, được bán lẻ trên các sàn thương mại điện tử như Amazon, eBayWalmart . [3] Propylhexedrin còn được bán ở một số nước dưới dạng thuốc gây cảm giác chán ăn hoặc là một phần của chế phẩm chống động kinh; tuy nhiên, những sản phẩm này không được bán tự do cho người tiêu dùng và phải có đơn thuốc của bác sĩ.

Tên thương hiệu sửa

Ống hít Benzedrex sửa

 
Thuốc hít Benzedrex, k. 2023, do BF Ascher & Co sản xuất.

Thuốc thông mũi propylhexedrine hiện được bán trên thị trường dưới tên thương mại Benzedrex. Cái tên Benzedrex ban đầu được Smith, Kline & French đăng ký nhãn hiệu vào năm 1944. [55] Năm 1990, thương hiệu này chuyển giao cho Phòng thí nghiệm Menley James (thông qua công ty con NuMark Laboratories). Năm 1998, BF Ascher & Co. mua lại thương hiệu. [56] [57]

Ống hít Dristan sửa

 
Ống hít nhãn hiệu Dristan, k. 1966 do Whitehall Laboratories sản xuất

Propylhexedrin dạng ống hít do Whitehall Laboratories (Wyeth) bày bán dưới tên thương hiệu là Dristan. [58] Tháng 1 năm 1966, propylhexedrin đã thay thế mephentermine làm hoạt chất trong sản phẩm. [59] Ống hít Dristan đã bị ngừng sử dụng. Hơn nữa, Wyeth đã được Pfizer mua lại vào năm 2009. Năm 2020, Foundation Consumer Brands đã mua lại thương hiệu Dristan, do vậy tất cả các sản phẩm hiện được bán dưới thương hiệu Dristan từ lúc đó đều được sản xuất bởi Foundation Consumer Brands.[60]

Obesin sửa

 
Hộp thuốc Obesin, k. 1974 do Fahlberg-List sản xuất

Propylhexedrin cũng được sử dụng ở châu Âu để làm chất gây chán ăn, bày bán với tên thương mại Obesin. [11] Từ thập niên 1950, Obesin đã được nhắc đến trong văn học. [61] [40] Fahlberg-List ở Đông Đức sản xuất Obesin từ năm 1958 đến khoảng năm 1976. Việc ngừng sử dụng Obesin là hệ quả của việc gia tăng các hạn chế về quy định đối với thuốc gây chán ăn không kê đơn, bắt đầu được áp dụng từ năm 1974. [26]

Maliasin sửa

 
Vỏ hộp thuốc Maliasin ( Barbexaclone), k. 2002 do Knoll Pharmaceuticals sản xuất

Propylhexedrine là một thành phần trong chế phẩm barbexaclone là thuốc chống động kinh. Đồng phân quang học S (levopropylhexedrin hay L-propylhexedrine) liên kết với phenobarbital nhằm mục đích bù đắp tác dụng an thần do barbiturat gây ra. [11] Barbexaclone được biết đến dưới tên biệt dược Maliasin, do Abbott Laboratories sản xuất từ năm 1965. [62] [63] Knoll Pharmaceuticals cũng sản xuất Maliasin, sau đó Abbott Laboratories mua lại Knoll. Năm 2010, Abbott ngừng bán chế phẩm barbexaclone ở nhiều quốc gia. [64]

Eventin sửa

Levopropylhexedrin (đồng phân quang học có hoạt tính mạnh của propylhexedrin) được sử dụng làm chất gây chán ăn dưới tên thương hiệu Eventin từ năm 1958. [65]

Tham khảo sửa

  1. ^ Caffrey, Charles R.; Lank, Patrick M. (20 tháng 12 năm 2017). “When good times go bad: managing ‘legal high’ complications in the emergency department”. Open Access Emergency Medicine (bằng tiếng English). 10: 9–23. doi:10.2147/OAEM.S120120. PMC 5741979. PMID 29302196.Quản lý CS1: định dạng PMC (liên kết) Quản lý CS1: ngôn ngữ không rõ (liên kết)
  2. ^ Liggett, S. B. (tháng 2 năm 1982). “Propylhexedrine Intoxication: Clinical Presentation and Pharmacology”. Southern Medical Journal. 75 (2): 250–251. ISSN 0038-4348. PMID 6120574.
  3. ^ a b “Benzedrex Inhaler”. B. F. Ascher and Company. Bản gốc lưu trữ ngày 8 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 8 tháng 7 năm 2023. Lỗi chú thích: Thẻ <ref> không hợp lệ: tên “B. F. Ascher and Company” được định rõ nhiều lần, mỗi lần có nội dung khác
  4. ^ Lands AM, Nash VL (tháng 4 năm 1947). “The pharmacologic activity of N-methyl-beta-cyclohexyl-isopropylamine hydrochloride”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 89 (4): 382–385. PMID 20295519.
  5. ^ Lednicer D, Mitscher LA (1977). Organic Chemistry of Drug Synthesis. 1. New York, NY: Wiley. tr. 37. ISBN 978-0-471-52141-9.
  6. ^ Zenitz BL, Macks EB, Moore ML (tháng 5 năm 1947). “Preparation of some primary and secondary beta-cyclohexylalkylamines”. Journal of the American Chemical Society. 69 (5): 1117–1121. doi:10.1021/ja01197a039. PMID 20240502.
  7. ^ Thurman EM, Pedersen MJ, Stout RL, Martin T (1992). “Distinguishing sympathomimetic amines from amphetamine and methamphetamine in urine by gas chromatography/mass spectrometry”. Journal of Analytical Toxicology. 16 (1): 19–27. doi:10.1093/jat/16.1.19. PMID 1640694.
  8. ^ a b Johnson P, Briner RC (tháng 10 năm 1992). “A Clandestine Laboratory Extracting Propylhexedrine from Benzedrex Inhalers”. Journal of the Clandestine Laboratory Investigating Chemists Association. 2 (4): 25–28. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 8 năm 2023. Lỗi chú thích: Thẻ <ref> không hợp lệ: tên “Johnson_1992” được định rõ nhiều lần, mỗi lần có nội dung khác
  9. ^ “Sniffing Benzedrine Inhalers”. Office for Science and Society (bằng tiếng Anh). McGill University. Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 15 tháng 7 năm 2023.
  10. ^ Đăng ký phát minh US 2454746A, "Cyclohexylalkylamines", trao vào ngày 23 tháng 11 năm 1948 
  11. ^ a b c Wesson DR (tháng 6 năm 1986). “Propylhexdrine”. Drug and Alcohol Dependence. 17 (2–3): 273–278. doi:10.1016/0376-8716(86)90013-X. PMID 2874970. Lỗi chú thích: Thẻ <ref> không hợp lệ: tên “pmid2874970” được định rõ nhiều lần, mỗi lần có nội dung khác
  12. ^ “Extension of remarks by representative Grant on H.R. 2969 - Bezedrine Inhalers” (PDF). Govinfo.gov. Volume 95 Issue 15. Government Publishing Office. 4 tháng 8 năm 1949. tr. A5052. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 29 tháng 10 năm 2023. Truy cập ngày 29 tháng 10 năm 2023 – qua the Congressional Record.
  13. ^ a b Smith DE, Wesson DR, Sees KL, Morgan JP (1 tháng 10 năm 1988). “An epidemiological and clinical analysis of propylhexedrine abuse in the United States”. Journal of Psychoactive Drugs. 20 (4): 441–442. doi:10.1080/02791072.1988.10472514. PMID 2907528. Lỗi chú thích: Thẻ <ref> không hợp lệ: tên “Smith_1988” được định rõ nhiều lần, mỗi lần có nội dung khác
  14. ^ “Propylhexedrine - NAPRA”. www.napra.ca (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 15 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 15 tháng 7 năm 2023.
  15. ^ “BENZEDREX- propylhexedrine inhalant (06/23/2023)”. Daily Med. U.S. National Library of Medicine. Lưu trữ bản gốc ngày 30 tháng 10 năm 2023. Truy cập ngày 30 tháng 10 năm 2023.
  16. ^ Bolukbasi F, Delil S, Bulus E, Senturk A, Yeni N, Karaagac N (tháng 9 năm 2013). “End of the barbexaclone era: an experience of treatment withdrawal”. Epileptic Disorders. 15 (3): 311–313. doi:10.1684/epd.2013.0605. PMID 23981808.
  17. ^ “Federal Register Vol. 41, No. 176” (PDF). Government Publishing Office. 9 tháng 9 năm 1976. tr. 38402. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023.
  18. ^ “USP Monographs: Propylhexedrine Inhalant”. United States Pharmacopeia. Bản gốc lưu trữ ngày 27 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 27 tháng 12 năm 2023.
  19. ^ Collier R (tháng 9 năm 2013). “Street versions of opioids more potent and dangerous”. CMAJ. 185 (12): 1027. doi:10.1503/cmaj.109-4535. PMC 3761004. PMID 23836854.
  20. ^ “Expert Committee on Drug Dependence's Twenty-Seventh Report” (PDF). World Health Organization. Expert Committee on Drug Dependence. 28 tháng 9 năm 1990. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 10 tháng 8 năm 2023. Truy cập ngày 3 tháng 7 năm 2023.
  21. ^ “Schedule 4 Appendix D drugs - Prescribed restricted substances - Pharmaceutical services”. www.health.nsw.gov.au (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 15 tháng 7 năm 2023.
  22. ^ Anvisa (31 tháng 3 năm 2023). “RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial” [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (bằng tiếng Bồ Đào Nha). Diário Oficial da União (xuất bản 2023-04-04). Lưu trữ bản gốc ngày 3 tháng 8 năm 2023. Truy cập ngày 16 tháng 8 năm 2023.
  23. ^ “Erowid Propylhexedrine (Benzedrex) Vault : Law”. Erowid. Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 15 tháng 7 năm 2023.
  24. ^ Government of Canada, Public Works and Government Services Canada (31 tháng 8 năm 2022). “Canada Gazette, Part 2, Volume 156, Number 18: Order Amending Schedule V to the Controlled Drugs and Substances Act (Novel Fentanyl Precursors)”. Canada Gazette. Lưu trữ bản gốc ngày 31 tháng 3 năm 2024. Truy cập ngày 31 tháng 3 năm 2024.
  25. ^ “Anlage 1 AMVV - Einzelnorm”. www.gesetze-im-internet.de. Bản gốc lưu trữ ngày 30 tháng 11 năm 2015. Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2023.
  26. ^ a b Winter E (1976). “Bemerkungen zu Drogenmißbrauch und -abhängigkeit vom Amphetamin- Typ unter besonderer Berücksichtigung des Amphetaminils (Aponeuron (R) )” [Comments on amphetamine-type drug abuse and dependence with special reference to amphetaminil (Aponeuron)]. Psychiatrie, Neurologie und medizinische Psychologie (bằng tiếng Đức). 28 (9): 513–525. ISSN 0033-2739. JSTOR 45253962. Lỗi chú thích: Thẻ <ref> không hợp lệ: tên “Winter_1976” được định rõ nhiều lần, mỗi lần có nội dung khác
  27. ^ “The Misuse of Drugs Act 1971 (Modification) Order 1995”. Office of Public Sector Information. Bản gốc lưu trữ ngày 7 tháng 8 năm 2023. Truy cập ngày 15 tháng 6 năm 2009.
  28. ^ “The blanket drugs ban is necessary, but won't solve the bigger problem – as I know from personal experience”. The Conversation (bằng tiếng Anh). 23 tháng 3 năm 2016. Bản gốc lưu trữ ngày 30 tháng 4 năm 2024. Truy cập ngày 19 tháng 11 năm 2023.
  29. ^ “Schedules of Controlled Substances: Placement of Propylhexedrine and Pyrovalerone into Schedule V” (PDF). Isomer Design. Drug Enforcement Administration. 4 tháng 4 năm 1988. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 28 tháng 12 năm 2022. Truy cập ngày 9 tháng 7 năm 2022.
  30. ^ “Schedules of Controlled Substances: Removal of Propylhexedrine From Control” (PDF). Isomer Design. Drug Enforcement Administration. 3 tháng 12 năm 1991. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 28 tháng 12 năm 2022. Truy cập ngày 9 tháng 7 năm 2022.
  31. ^ “Sec. 1308.22 Excluded substances”. Code of Federal Regulations. Drug Enforcement Administration. Bản gốc lưu trữ ngày 31 tháng 5 năm 2023. Truy cập ngày 30 tháng 5 năm 2023.
  32. ^ “Excluded Non-narcotic Over-the-counter Substances” (PDF). Federal Register. Drug Enforcement Administration. 11 tháng 1 năm 1989. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 27 tháng 6 năm 2023. Truy cập ngày 26 tháng 6 năm 2023.
  33. ^ “2014 Alaska Statutes :: Title 11 - Criminal Law :: Chapter 11.71 - Controlled Substances :: Article 02 - Standards and Schedules :: Sec. 11.71.180 Schedule VA”. Justia Law (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2023.
  34. ^ “2005 Arizona Revised Statutes - :: Revised Statutes §13-3401 Definitions”. Justia Law (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2023.
  35. ^ “2011 Florida Statutes :: TITLE XLVI — CRIMES :: Chapter 893 — Drug Abuse Prevention and Control :: 893.03 — Standards and schedules”. Justia Law (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2023.
  36. ^ “2022 Georgia Code :: Title 16 - Crimes and Offenses :: Chapter 13 - Controlled Substances :: Article 2 - Regulation of Controlled Substances :: Part 1 - Schedules, Offenses, and Penalties :: § 16-13-29.1. Nonnarcotic Substances Excluded From Schedules of Controlled Substances”. Justia Law (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2023.
  37. ^ “2010 Idaho Code :: Title 37 Food, Drugs, and Oil :: Chapter 27 Uniform Controlled Substances :: Article Ii :: 37-2713 Schedule V.”. Justia Law (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2023.
  38. ^ “2017 Kansas Statutes :: Chapter 65 Public Health :: Article 41 Controlled Substances :: 65-4113 Substances included in schedule V.”. Justia Law (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2023.
  39. ^ “2021 Rhode Island General Laws :: Title 21 - Food and Drugs :: Chapter 21-28 - Uniform Controlled Substances Act :: Section 21-28-2.08 - Contents of schedules”. Justia Law (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2023.
  40. ^ a b c Rose W (tháng 9 năm 1959). “Arzneimittelsucht durch Mißbrauch von sogenannten Appetitzüglern (Obesin)”. Archiv für Toxikologie (bằng tiếng Đức). 17 (5): 331–335. doi:10.1007/BF00577633. ISSN 1432-0738. Lỗi chú thích: Thẻ <ref> không hợp lệ: tên “Rose_1959” được định rõ nhiều lần, mỗi lần có nội dung khác
  41. ^ Fornazzari L, Carlen PL, Kapur BM (tháng 11 năm 1986). “Intravenous abuse of propylhexedrine (Benzedrex) and the risk of brainstem dysfunction in young adults”. The Canadian Journal of Neurological Sciences. Le Journal Canadien des Sciences Neurologiques. 13 (4): 337–339. doi:10.1017/S0317167100036696. PMID 2877725.
  42. ^ “Propylhexedrine (hydrochloride)” (PDF). Safety Data Sheet. Cayman Chemical. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 16 tháng 4 năm 2014. Truy cập ngày 8 tháng 7 năm 2023.
  43. ^ Holler JM, Vorce SP, McDonough-Bender PC, Magluilo J, Solomon CJ, Levine B (tháng 1 năm 2011). “A drug toxicity death involving propylhexedrine and mitragynine”. Journal of Analytical Toxicology. 35 (1): 54–59. doi:10.1093/anatox/35.1.54. PMID 21219704.
  44. ^ “Propylhexedrine (Benzedrex)”. National Capital Poison Control (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2023.
  45. ^ a b Anderson ED (tháng 5 năm 1970). “Propylhexedrine (Benzedrex) psychosis”. The New Zealand Medical Journal. 71 (456): 302. PMID 5270979.
  46. ^ Sturner WQ, Spruill FG, Garriott JC (tháng 7 năm 1974). “Two propylhexedrine-associated fatalities: Benzedrine revisited”. Journal of Forensic Sciences. 19 (3): 572–574. doi:10.1520/JFS10213J. PMID 4137337.
  47. ^ "Future Synthetic Drugs of Abuse". Erowid. Drug Enforcement Administration. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 8 năm 2023. Truy cập ngày 9 tháng 8 năm 2023.
  48. ^ Garriott JC (1975). “Editorial: Propylhexadrine - a new dangerous drug?”. Clinical Toxicology. 8 (6): 665–666. doi:10.3109/15563657508990092. PMID 6189.
  49. ^ “Abuse of Potentially Fatal Nasal Inhaler Medication by Injection Called Widespread”. LA Times. 5 tháng 9 năm 1985. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 5 năm 2021. Truy cập ngày 7 tháng 9 năm 2023.
  50. ^ Darcın AE, Dilbaz N, Okay IT (tháng 10 năm 2010). “Barbexaclone abuse in a cannabis ex-user”. Substance Abuse. 31 (4): 270–272. doi:10.1080/08897077.2010.514246. PMID 21038181.
  51. ^ Teja N, Dodge CP, Stanciu CN (tháng 10 năm 2020). “Abuse, Toxicology and the Resurgence of Propylhexedrine: A Case Report and Review of Literature”. Cureus. 12 (10): e10868. doi:10.7759/cureus.10868. PMC 7652022. PMID 33178521.
  52. ^ Center for Drug Evaluation and Research (15 tháng 4 năm 2021). “FDA warns that abuse and misuse of the nasal decongestant propylhexedrine causes serious harm”. FDA (bằng tiếng Anh). U.S. Food and Drug Administration. Bản gốc lưu trữ ngày 23 tháng 2 năm 2023. Truy cập ngày 8 tháng 7 năm 2023.
  53. ^ “Abuse and Misuse of Propylhexedrine Nasal Decongestant Causes Serious Harm”. National Pharmacy & Therapeutics Committee (bằng tiếng Anh). Indian Health Service. 2021. Bản gốc lưu trữ ngày 28 tháng 5 năm 2023. Truy cập ngày 3 tháng 11 năm 2023.
  54. ^ “FDA issues drug misuse guidance”. United States Army (bằng tiếng Anh). 26 tháng 10 năm 2022. Bản gốc lưu trữ ngày 30 tháng 11 năm 2022. Truy cập ngày 13 tháng 11 năm 2023.
  55. ^ “Benzedrex Trademark of B.F. Ascher & Company Inc - Registration Number 0896775 - Serial Number 72340742”. Justia (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2023.
  56. ^ “Prince v. B.F. Ascher Company, Inc., 90 P.3d 1020 (Okla. Civ. App. 2004)”. CaseText. 17 tháng 2 năm 2004. Lưu trữ bản gốc ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2023.
  57. ^ “B.F. Ascher marks 50th year”. The Free Library. Chain Drug Review. 1 tháng 3 năm 1999. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 8 năm 2023. Truy cập ngày 9 tháng 8 năm 2023.
  58. ^ “Action in Respect of International Conventions on Narcotic Drugs and Psychotropic Substances” (PDF). World Health Organization. 24 tháng 11 năm 1989. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 29 tháng 10 năm 2023. Truy cập ngày 29 tháng 10 năm 2023.
  59. ^ Angrist BM, Schweitzer JW, Gershon S, Friedhoff AJ (tháng 3 năm 1970). “Mephentermine psychosis: misuse of the Wyamine inhaler”. The American Journal of Psychiatry. 126 (9): 1315–1317. doi:10.1176/ajp.126.9.1315. PMID 5413209.
  60. ^ “Foundation Consumer Healthcare to Add Seven Over-the-Counter Brands to Expanding Portfolio of Healthcare Products” (PDF). Foundation Consumer Brands. Kelso & Company. 1 tháng 10 năm 2020. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 13 tháng 11 năm 2023. Truy cập ngày 13 tháng 11 năm 2023.
  61. ^ Polster H (tháng 2 năm 1965). “Über eine Vergiftung mit dem Appetitzügler Propylhexedrin "Obesin", bei einem 3 Ährigen Kinde” [About poisoning with the appetite suppressant propylhexedrine "Obesin" in a 3-year-old child]. Archiv Fur Toxikologie (bằng tiếng Đức). 20 (5): 271–273. doi:10.1007/BF00577551. PMID 14272412.
  62. ^ Krueger HJ, Schwarz H (tháng 4 năm 1965). “[Clinical Communication on the Therapy of Epilepsy With Maliasin]”. Die Medizinische Welt. 14: 690–692. PMID 14276849.
  63. ^ “MALIASIN Trademark - Registration Number 0797076 - Serial Number 72213021”. Justia (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2023.
  64. ^ “Parliamentary question | Maliasin | P-001035/2011 | European Parliament”. European Parliament (bằng tiếng Anh). 31 tháng 1 năm 2011. Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2023. Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2023.
  65. ^ Hofer R, Locker A (tháng 4 năm 1958). “[Therapeutic experiences with the appetite depressant eventin]”. Wiener Medizinische Wochenschrift. 108 (14): 304–306. PMID 13558159.

[[Thể loại:Thể loại:Thuốc với tình trạng pháp lý không tiêu chuẩn]]